(3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7-dihydroxy-4,4,6,13-tetramethyl-17-[methyl-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-vinyl]-11,16-dioxa-bicyclo[13.2.1]octadeca-8,10,13-trien-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7-dihydroxy-4,4,6,13-tetramethyl-17-[methyl-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-vinyl]-11,16-dioxa-bicyclo[13.2.1]octadeca-8,10,13-trien-1,5-dione
• 英文别名: (3Z,6S,10S,13R,14R)-10,14-dihydroxy-3,11,11,13-tetramethyl-6-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-7,18-dioxabicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),3,15-triene-8,12-dione
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₆S
• 分子量: 501.644
• InChiKey: NCWAXTABAPEXQS-IXJZEFDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 重铬酸吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢氟酸 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 125.08h， 生成 (3S,6S,7S,13Z,16S,17E)-3,7-dihydroxy-4,4,6,13-tetramethyl-17-[methyl-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-vinyl]-11,16-dioxa-bicyclo[13.2.1]octadeca-8,10,13-trien-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  呋喃-埃博霉素D的合成

  摘要：

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。

  DOI：

  10.1002/chem.200400125

文献信息

• Synthesis of Furano-Epothilone D
  作者：Dieter Schinzer、Erika Bourguet、Sylvie Ducki

  DOI：10.1002/chem.200400125

  日期：2004.7.5

  The total synthesis of furano-epothilone D by a convergent route is reported. The key fragments are available on a large scale to provide sufficient material for biological evaluation. The approach involves a palladium-catalyzed coupling that generates a highly functionalized aldehyde which is connected in a stereoselective aldol reaction to yield the framework of furano-epothilone D. Finally, a macrolactonization

  报道了通过收敛路线的呋喃-埃博霉素D的全合成。关键片段可大规模获得，以提供足够的材料进行生物学评估。该方法涉及钯催化的偶联反应，该偶联反应生成高度官能化的醛，该醛以立体选择性醛醇缩合反应连接以产生呋喃-埃博霉素D的骨架。最后，大内酯化提供了呋喃-埃博霉素D。