ethyl 6-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-oxohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 6-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-oxohexanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO₄
• 分子量: 343.217
• InChiKey: NKMVFFCKSLJNPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-oxohexanoate 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 (R)-7-bis(4-methoxyphenyl)phosphinylspiro[indan-1,2'-pyrrolidin]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺化锌催化二乙基锌加成到醛中

  摘要：

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.031
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸乙酯 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 6-(2-bromo-5-methoxyphenyl)-4-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  手性酰胺化锌催化二乙基锌加成到醛中

  摘要：

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.06.031

文献信息

• 一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109678902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。
• Chiral zinc amidate catalyzed additions of diethylzinc to aldehydes
  作者：Jinxia Zhang、Shasha Li、Xinxin Zheng、Hongjie Li、Peng Jiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.031

  日期：2019.7

  groups and ethylzinc carboxamidates from these ligands as catalysts for Et2Zn additions to aldehydes were reported. Excellent yields were obtained with moderate ee′s in Et2Zn additions to benzaldehyde derivatives, implying effectiveness of our newly designed catalytic structures as well as mediocre stereocontrol by these chiral ligands. Possible transition states were suggested based on the crystal structures

  据报道，一系列带有“羧酰胺-氧化膦”基团的双功能螺环配体和这些配体的乙基氨基甲酸锌锌作为Et 2 Zn加成醛的催化剂。在苯甲醛衍生物的Et 2 Zn中添加适量ee可获得优异的收率，这表明我们新设计的催化结构的有效性以及这些手性配体的中等立体控制。根据两个配体的晶体结构，提出了可能的过渡态。