((s)-1-氨基-3-((r)-四氢-2H-吡喃-3-基)丙烷-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯 | 942145-27-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: ((s)-1-氨基-3-((r)-四氢-2H-吡喃-3-基)丙烷-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: ((S)-1-氨基-3-((R)-四氢-2H-吡喃-3-基)丙-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-yl(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl ((S)-1-aminomethyl-2-(R)-tetrahydro-pyran-3-yl-ethyl)-methyl-carbamate；tert-Butyl ((S)-1-amino-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propan-2-yl)(methyl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-amino-3-[(3R)-oxan-3-yl]propan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 942145-27-9
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₃
• 分子量: 272.388
• InChiKey: MXNWARAWBOJCJF-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((s)-1-氨基-3-((r)-四氢-2H-吡喃-3-基)丙烷-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 methyl 2-((R)-(3-chlorophenyl)((R)-1-((S)-2-(methylamino)-3-((R)-tetrahydro-2H-pyran-3-yl)propylcarbamoyl)piperidin-3-yl)methoxy)ethylcarbamate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of VTP-27999, an Alkyl Amine Renin Inhibitor with Potential for Clinical Utility

  摘要：

  Structure guided optimization of a series of nonpeptidic alkyl amine renin inhibitors allowed the rational incorporation of additional polar functionality. Replacement of the c-yclohexylmethyl group occupying the SI pocket with a (R)-(tetrahydropyran-3-yl)methyl group and utilization of a different attachment point led to the identification of clinical candidate 9. This compound demonstrated excellent selectivity over related and unrelated off-targets, >15% oral bioavailability in three species, oral efficacy in a double transgenic rat model of hypertension, and good exposure in humans.

  DOI：

  10.1021/ml200137x
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 ruthenium trichloride 、 3-{(E)-[((1R,2R)-2-{[({(1S)-1-[(dimethylamino)carbonyl]-2,2-dimethylpropyl}amino)carbonothioyl]amino}cyclohexyl)imino]methyl}-5-(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl 2,2-dimethylpropanoate 、 镍 正丁基锂 、 ammonia borane 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 18.62h， 生成 ((s)-1-氨基-3-((r)-四氢-2H-吡喃-3-基)丙烷-2-基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] RENIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE

  摘要：

  公开号：

  WO2008156817A8

文献信息

• [EN] RENIN INHIBITORS AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉNINE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION CORRESPONDANT
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009154766A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following Formula: wherein R1 , R2, R3, R4, R5, R6, R7a, R7b and n are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods for treating an aspartic protease mediated disorder using the same.

  以下是由下式表示的天冬氨酸蛋白酶抑制剂：其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7a，R7b和n如本文所定义，或其药学上可接受的盐，包括相同的药物组成物和使用相同的方法治疗由天冬氨酸蛋白酶介导的疾病。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RENIN INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：VITAE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009038715A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  Disclosed is a process for the preparation of a tetrahydropyran-di-amine represented by Structural Formula (I): wherein R1 is H or alkyl and E is H or an amine protecting group.

  揭示了一种制备由结构式（I）表示的四氢吡喁二胺的方法：其中R1为H或烷基，E为H或胺保护基。
• Aspartic Protease Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20100048636A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors. Certain aspartic protease inhibitors of the invention can be represented by the following structural formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the disclosed aspartic protease inhibitors. The present invention is further directed to methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using the disclosed aspartic protease inhibitors.

  本发明涉及天冬氨酸蛋白酶抑制剂。本发明所述的某些天冬氨酸蛋白酶抑制剂可以用以下结构式或其药学上可接受的盐来表示。本发明还涉及包括所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂的药物组合物。本发明还涉及在需要拮抗一种或多种天冬氨酸蛋白酶的主体中的方法，以及使用所述天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Renin Inhibitors
  申请人：Baldwin John J.

  公开号：US20090312369A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to aspartic protease inhibitors represented by the following structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The present invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the aspartic protease inhibitors of Structural Formula (I). Methods of antagonizing one or more aspartic proteases in a subject in need thereof, and methods for treating an aspartic protease mediated disorder in a subject using these aspartic protease inhibitors are also disclosed.

  本发明涉及以下结构式(I)所表示的天冬氨酸蛋白酶抑制剂，或其药学上可接受的盐。本发明还涉及包括结构式(I)的天冬氨酸蛋白酶抑制剂的制药组合物。本发明还公开了用这些天冬氨酸蛋白酶抑制剂拮抗一个或多个需要治疗的天冬氨酸蛋白酶的方法，以及用这些天冬氨酸蛋白酶抑制剂治疗一个天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Renin Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Hammond Marlys

  公开号：US20110160300A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Disclosed are aspartic protease inhibitors represented by the following Formula: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7a , R 7b and n are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising the same and methods for treating an aspartic protease mediated disorder using the same.

  公开的是以下式子所代表的天冬氨酸蛋白酶抑制剂：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7a、R7b和n的定义如本文所述，或其药学上可接受的盐，包括其制备的药物组合物和使用它们治疗天冬氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。