(+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯 | 131433-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯
• 英文名称: (3aS,4S,6S,7aR)-2-allyl-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (+)-allylboronic acid pinanediol ester；(3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-Trimethyl-2-(prop-2-en-1-yl)hexahydro-2H-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-prop-2-enyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 131433-93-7
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: ZWEMLWHNKCNXMY-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 密度：
  0.990 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 (+)-烯丙基硼酸蒎烷二醇酯 在 mesoporous graphitic carbon nitride 、 air 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R)-1-allyl-2-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 (1S)-1-allyl-2-(phenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碳氮化物催化的光氧化还原樱井反应和烯丙基硼化

  摘要：

  在过去的几年中，光催化的C CC偶联已经发展成为一种完善的方法，特别是用于芳基取代的四氢异喹啉衍生物的修饰。但是，到目前为止，该反应主要限于使用强亲核试剂，如硝基烷，氰化物，烯胺，膦酸酯和丙二酸酯。在该出版物中，我们介绍了这种方法的扩展，适用于较弱的亲核试剂，即烯丙基锡烷，烯丙基硅烷和烯丙基硼烷。因此，发明了一种非常简单的方案，使用非均质中孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）作为催化剂，空气作为氧化剂，从而为多种基材提供了高收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400551

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Dihydro-β-erythroidine
  作者：Sebastian Clementson、Mikkel Jessing、Henrik Pedersen、Paulo Vital、Jesper L. Kristensen

  DOI：10.1021/jacs.9b04626

  日期：2019.6.5

  Erythrina alkaloids represent a rich source of complex polycyclic, bioactive natural products. In addition to their sedative and hypotensive effect, their curare-like activity and structural framework have made them attractive targets for synthetic and medicinal chemists. (+)-Dihydro-beta-erythroidine (DH beta E), the most potent nicotine acetylcholine receptor antagonist (nAChR) of the Erythrina family, is synthesized for the first time in 13 steps from commercially available material.
• Carbon Nitride-Catalyzed Photoredox Sakurai Reactions and Allylborations
  作者：Lennart Möhlmann、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/adsc.201400551

  日期：2014.9.15

  photocatalytic, oxidative CC coupling has grown to a well‐established methodology, especially for the modification of aryl‐substituted tetrahydroisoquinoline derivatives. However, until now, this reaction is mainly restricted to the usage of strong nucleophiles like nitroalkanes, cyanides, enamines, phosphonates and malonates. Within this publication we present an extension of such a method towards

  在过去的几年中，光催化的C CC偶联已经发展成为一种完善的方法，特别是用于芳基取代的四氢异喹啉衍生物的修饰。但是，到目前为止，该反应主要限于使用强亲核试剂，如硝基烷，氰化物，烯胺，膦酸酯和丙二酸酯。在该出版物中，我们介绍了这种方法的扩展，适用于较弱的亲核试剂，即烯丙基锡烷，烯丙基硅烷和烯丙基硼烷。因此，发明了一种非常简单的方案，使用非均质中孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）作为催化剂，空气作为氧化剂，从而为多种基材提供了高收率。