(+)-香绵菊醇 | 35671-15-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-香绵菊醇
• 中文别名: (+)-神圣亚麻醇；(S)-2,5-二甲基-3-乙烯基-4-己烯-2-醇
• 英文名称: santolina alcohol
• 英文别名: (S)-(+)-2,5-dimethyl-3-vinylhex-4-en-2-ol；Santolina-alkohol；(+)-Santolina alcohol；(3S)-3-ethenyl-2,5-dimethylhex-4-en-2-ol
• CAS: 35671-15-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: JWGLVEFPXSKNBN-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  218.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.861 g/mL at 20 °C(lit.)
• LogP：
  3.080 (est)
• 保留指数：
  1038.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-香绵菊醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Tetrahydrosantolinaalkohol
  参考文献：
  名称：

  从中得到的Santolina醇的绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84242-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl (4-hydroxy-4-methylpent-2-en-1-yl)phosphate 、 2,2-二甲基乙烯硼酸频那醇酯 在 C₃₇H₃₄N₂O₃S 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到(+)-香绵菊醇
  参考文献：
  名称：

  一种广泛适用的 NHC-Cu 催化方法，用于易获得的（频哪醇）烯基硼化合物与烯丙基磷酸盐的高效、位点和对映选择性偶联以及在天然产物合成中的应用

  摘要：

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的

  DOI：

  10.1021/ja4126565

文献信息

• Model studies of the biosynthesis of non-head-to-tail terpenes. Rearrangements of the chrysanthemyl system
  作者：C. Dale Poulter、Larry L. Marsh、John M. Hughes、J. Craig Argyle、Dennis M. Satterwhite、Robyn J. Goodfellow、Scott G. Moesinger

  DOI：10.1021/ja00453a050

  日期：1977.5
• A Broadly Applicable NHC–Cu-Catalyzed Approach for Efficient, Site-, and Enantioselective Coupling of Readily Accessible (Pinacolato)alkenylboron Compounds to Allylic Phosphates and Applications to Natural Product Synthesis
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja4126565

  日期：2014.2.5

  alkyl-substituted electrophiles bearing a di- or trisubstituted alkene may be employed. Reactions can involve a variety of robust alkenyl–(pinacolatoboron) [alkenyl–B(pin)] compounds that can be either purchased or prepared by various efficient, site-, and/or stereoselective catalytic reactions, such as cross-metathesis or proto-boryl additions to terminal alkynes. Vinyl-, E-, or Z-disubstituted alkenyl-, 1,1-disubstituted

  公开了一组用于催化对映选择性烯丙基取代（EAS）反应的方案，该反应允许将烯基单元添加到容易获得的烯丙基亲电试剂。转化产生含有叔碳立体位点的 1,4-二烯，并由 1.0-5.0 mol% 的 N-杂环卡宾 (NHC) 的铜配合物促进。可以使用带有二或三取代烯烃的芳基和烷基取代的亲电子试剂。反应可能涉及各种稳定的烯基-（频哪醇硼）[烯基-B（pin）] 化合物，这些化合物可以通过各种有效的、位点和/或立体选择性催化反应（例如交叉复分解或原位催化反应）购买或制备。硼烷基加成到末端炔烃。乙烯基-、E-或Z-二取代的烯基-、1,1-二取代的烯基-、无环的、或杂环三取代的烯基可以以高达 >98% 的产率、>98:2 SN2':SN2 和 99:1 的对映体比率 (er) 添加。尽管存在敏感的立体叔碳中心，NHC-Cu 催化的 EAS 与包含共轭羧酸酯或醛基的烯基-B(pin) 试剂继续以良好的产率和高对映选择性提供所需的
• The absolute configuration of santolina alcohol from
  作者：C.Dale Poulter、Robyn J. Goodfellow、W.W. Epstein

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84242-8

  日期：1972.1