(-)-2-氨基-5-膦酰戊酸 - CAS号 79055-68-8

物化性质

熔点：

approximate 233℃
沸点：

482.1±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

无菌条件下可溶至 100 mM

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

-5.3
重原子数：

12
可旋转键数：

5
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.8
拓扑面积：

121
氢给体数：

4
氢受体数：

6

安全信息

危险品标志：

Xi
危险类别码：

R36/37/38
安全说明：

S26,S36
WGK Germany：

3
危险性防范说明：

P261,P305+P351+P338
危险性描述：

H315,H319,H335

SDS

SDS：8d0bd219b8e2d82c2b6ff9cf68af348d

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D(−)-2-Amino-5-phosphonopentanoic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D(−)-AP-5
D(−)-APV
D-2-Amino-5-phosphonovaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: D(−)-AP-5
别名
D(−)-APV
D-2-Amino-5-phosphonovaleric acid
: C5H12NO5P
分子式
: 197.13 g/mol
分子量
组分浓度或浓度范围
D-Norvaline, 5-phosphono-
<=100%
化学文摘登记号(CAS 79055-68-8
No.)

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 245 - 246 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。造成皮肤刺激。
眼睛造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

D-AP5（D-APV）是一种选择性和竞争性 NMDA 受体拮抗剂，其 Kd 值为 1.4 μM。它能够抑制 NMDA 受体的谷氨酸结合位点。

靶点

NMDA

体内研究

D-AP5 是一种 NMDA 受体拮抗剂。慢性脑室内输注 D-AP5 导致空间学习能力和长期强化（LTP）的剂量依赖性下降。当防止空间学习时，脑内注射 D-AP5 并不会引起任何可测量的感觉运动障碍。在实验中，D-AP5 的输注与游泳速度逐渐减慢相关联。尽管初期并未表现出感觉运动障碍，但随着动物无法学会任务，这些障碍逐渐恶化。接受 D-AP5 处理的大鼠在水迷宫的延迟匹配至位置协议中表现出依赖时间的记忆缺陷。

上下游信息

上游原料

中文名称英文名称 CAS号化学式分子量

DL-2-氨基-5-膦酰基戊酸 APV 76326-31-3 C₅H₁₂NO₅P 197.128

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
DL-2-氨基-5-膦酰基戊酸	APV	76326-31-3	C₅H₁₂NO₅P	197.128

反应信息

作为反应物：

描述：

(-)-2-氨基-5-膦酰戊酸、邻苯二甲醛、 (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-3-疏基丙酸生成 (2R)-2-[1-[(2S)-2-carboxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]sulfanylisoindol-2-yl]-5-phosphonopentanoic acid

参考文献：

名称：

EUERBY, MELVIN R.;PARTRIDGE, LYNDA Z.;NUNN, PETER B., J. CHROMATOGR., 469,(1989) C. 412-419

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

(E)-N-(2-hydroxy-2-phenyleth-1-yl)-5-phosphonopent-4-enoic acid hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气作用下，以水为溶剂， 55.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下，以54%的产率得到(-)-2-氨基-5-膦酰戊酸

参考文献：

名称：

An enantioselective synthesis of D-(-)-2-amino-5-phosphonopentanoic acid

摘要：

DOI：

10.1021/jo00270a045

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文献信息

Highly enantioselective synthesis of (R)- and (S)-2-amino-5-phosphonopentanoic acids [(R)- and (S)-AP5] via modified Seebach imidazolidinones

作者：Oscar García-Barradas、Eusebio Juaristi

DOI：10.1016/0040-4020(95)00091-l

日期：1995.3

isomers, (2R, 1′S)- and (2S, 1′R)-7, afforded the desired phosphorylated products 9 with ≥ 98% diastereoselectivity. Hydrolysis of the alkylated products proceeds under relatively mild conditions to give enantiomerically pure α-substituted α-amino acids. Thus, hydrolysis of (2R,5R,1′S)-9 and (2S,5S,1′R)-9 provided the physiologically important, enantiopure amino phosphonic acids (R)-AP5 and (S)-AP5.

描述了四种新的立体异构体1-羰基苄氧基-2-叔丁基-3-（α-甲基苄基）-1,3-咪唑啉丁-4-酮的制备。这些手性甘氨酸衍生物的烯醇锂的烷基化以高非对映选择性进行。特别地，不同异构体（2 R，1 'S）-和（2 S，1'R）-7的反应，提供了具有≥98％非对映选择性的所需磷酸化产物9。烷基化产物的水解在相对温和的条件下进行，得到对映体纯的α-取代的α-氨基酸。因此，（2R，5R，1'S）-9和（2S，5S，1'R）-9的水解提供了生理上重要的对映体纯的氨基膦酸（R）-AP5和（S）-AP5。
インボルクリン遺伝子発現促進剤

申请人：株式会社ナールスコーポレーション

公开号：JP2018203682A

公开（公告）日：2018-12-27

【課題】インボルクリン遺伝子の発現促進効果に優れ、皮膚に適用することによりインボルクリン濃度を速やかに上昇させて、バリア機能を顕著に向上させる効果を発揮するインボルクリン遺伝子発現促進剤を提供する。【解決手段】本発明のインボルクリン遺伝子発現促進剤は、下記式（１）［式中、Ｒ1、Ｒ2は、同一又は異なって、水素原子、又は、置換基を示す。ｎは１以上の整数を示す］で表される化合物、その塩、及びそれらの水和物から選択される少なくとも１種を有効成分として含む。【化１】【選択図】なし

这个文本是关于一种促进因子的基因表达的药物，可以快速提高因子浓度并显著改善皮肤屏障功能。
Asymmetric Synthesis of<scp>D</scp>-(<i>E</i>)-2-Amino-5-phosphono-3-pentenoic Acid (APPA) by Using a Chiral Auxiliary

作者：Masashi Fukuari、Itsuo Ichimoto、Mitsunori Kirihata

DOI：10.1271/bbb.60.680

日期：1996.1

The synthesis of D-2-amino-5-phosphono-3-pentenoic acid (1) is reported. The key intermediate, a (2R,3S)-3-hydroxyaIlylglycine derivative (8), was prepared by the reaction of (5S)-3,6-dimethoxy-5-isopropyl-2,4-dihydropyrazine (2) and acrolein in the presence of chlorotitanium tris(diethylamide). The transformation of 8 into 1 via allylic alcohol 11 was carried out by following the reported route.

报告了D-2-氨基-5-膦酰基-3-戊烯酸（1）的合成。关键中间体（2R，3S）-3-羟基丙氨酰甘氨酸衍生物（8）是通过（5S）-3，6-二甲氧基-5-异丙基-2，4-二氢吡嗪（2）和丙烯醛在氯代钛三（二乙胺）存在下的反应制备的。通过烯丙醇11将8转化为1是通过以下报道的路线进行的。
Method and Pharmaceutical Composition for use in the Treatment of Epilepsy

申请人：INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale)

公开号：US20160228439A1

公开（公告）日：2016-08-11

The present invention relates to a compound which is an antagonist of the GluK2/GluK5 receptor or an inhibitor of the GluK2/GluK5 receptor expression for use in the treatment or the prevention of epilepsy.

本发明涉及一种化合物，其是GluK2/GluK5受体的拮抗剂或GluK2/GluK5受体表达的抑制剂，可用于治疗或预防癫痫。
Andronova; Maleev; Ragulin, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1068 - 1071

作者：Andronova、Maleev、Ragulin、Il'in、Tsvetkov、Belokon'

DOI：——

日期：——

(-)-2-氨基-5-膦酰戊酸 | 79055-68-8

分子结构分类