(-)-2-柏木酮 | 13567-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-2-柏木酮
• 英文名称: cedran-9-one
• 英文别名: 5-cedranone；cedranone；(8βH)-Cedranon-(9)；[3R-(3alpha,3abeta,6alpha,7beta,8aalpha)]-hexahydro-3,6,8,8-tetramethyl-1H-3a,7-methanoazulen-5(4H)-one；(1R,2R,5S,7S,8R)-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-one
• CAS: 13567-40-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: CHPQWDBBFXQHQC-RXHHHXIQSA-N

物化性质

• 沸点：
  134 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0024 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-柏木酮 生成 (2-acetyl-1,1,4-trimethyl-hexahydro-pentalen-3a-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hanna,R.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3742 - 3747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-雪松烯 在 单过氧邻苯二甲酸 、 硫酸酯 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.25h， 生成 (-)-2-柏木酮
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The transformations of (-)-thujopsene in liquid (HSO3F-SO2FCl) and over solid (TiO2/SO42-) superacids, as well as by the action of peroxy acids, were studied. New tricyclic hydrocarbons were isolated. The experimental results were compared with the data of computer analysis of the most probable transformation pathways using molecular-mechanics and quantum-chemical methods.

  DOI：

  10.1023/a:1012328407347

文献信息

• The stereochemistry of pipitzols and perezols
  作者：P. Joseph-Nathan、L.U. Román、J.D. Hernandez、Z. Taira、W.H. Watson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93686-5

  日期：1980.1

  The stereochemistry of α-pipitzol (1a) has been established by transformation to cedrene (4) and by single crystal X-ray diffraction of α-pipitzol benzoate (1b). The stereochemistries of the related cedranolides β-pipitzol (2a), α-(1c), β-(2c) and γ-perezol (1d) are assigned from their respective ORD curves.

  α-吡哌醇（1a）的立体化学已通过转变为雪松烯（4）和通过对α-吡哌醇苯甲酸酯（1b）进行单晶X射线衍射确定。相关cedranolidesβ-pipitzol（的立体化学2 a）中，α-（1C），β-​​（2C）和γ-perezol（1D）从它们各自的ORD曲线分配。
• Novel and Versatile Photosensitized Oxygenation Reaction of α-Cedrene
  作者：Weiping Wu、Feng An、Zhengsong Geng、Ronghua Zhang、Zhiqin Jiang

  DOI：10.2174/1570178611310030015

  日期：2013.4.1

  Three types of photosensitized oxygenations of α-cedrene (CED) were investigated, including: rose bengal( RB)-sensitized photooxygenation of α-cedrene in acetonitrile produced one major stereospecific product (cedr-8- exoen-9α-ol), in which the double bond migrated to an adjacent position, this result demonstrated the singlet oxygen process; 9,10-dicyanoanthrathene (DCA) sensitized photooxygenation

  研究了三种类型的α-雪松烯（CED）的光敏氧合，包括：乙腈中玫瑰孟加拉（RB）致敏的αα-雪松烯的光氧合产生了一种主要的立体特异产物（cedr-8-exoen-9αα-ol ），其中双键迁移到相邻位置，该结果证明了单线态氧过程；9,10-二氰基蒽（DCA）敏化的光氧化作用导致cedr-8-en-10？β-ol的形成; 苄基（BZ）敏化的光环氧化反应提供了立体定向的8′α，9′α-雪松烯环氧化物，该反应包括自由基反应机理。
• A Predictably Selective Palladium-Catalyzed Aliphatic C–H Oxygenation
  作者：Dmitry P. Lubov、Mikhail V. Shashkov、Andrey A. Nefedov、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04371

  日期：2023.3.10

  oxygenation of nonactivated aliphatic C(sp3)–H groups with peroxycarboxylic acids in the presence of palladium tris(pyridylmethyl)amine complex (0.6 mol %) is reported, providing the corresponding hydroxylated derivatives in up to 94% yields. The oxidation of 3° C–H groups occurs stereospecifically, with the catalyst system demonstrating extremely high sensitivity to electronic effects (adamantane oxidation:

  据报道，在钯三（吡啶基甲基）胺络合物（0.6 mol%）的存在下，未活化的脂肪族 C(sp 3 )–H 基团与过氧羧酸直接氧化，以高达 94% 的收率提供相应的羟基化衍生物。3° C–H 基团的氧化立体有择地发生，催化剂系统对电子效应表现出极高的敏感性（金刚烷氧化：3°:2° 高达 >300）。这表明天然来源的复杂分子的 3°-区域选择性氧化功能化的潜在应用。
• Ruthenium-catalyzed carbon-hydrogen bond activation. Oxyfunctionalization of nonactivated carbon-hydrogen bonds in the cedrane series with ruthenium tetraoxide generated in situ
  作者：A. Tenaglia、E. Terranova、B. Waegell

  DOI：10.1021/jo00046a040

  日期：1992.9
• Wojnarowski,W.; Ourisson,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 219 - 223
  作者：Wojnarowski,W.、Ourisson,G.

  DOI：——

  日期：——