(-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 | 88056-92-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶
• 中文别名: (3R,5S,8AR)-(-)-六氢-3-苯基-5H-噁唑[3,2-A]吡啶-5-甲腈；(-)-2-氰基-6-苯恶唑并吡啶；(3R,5S,8AR)-3-苯基六氢-5H-[1,3]恶唑并[3,2-A]吡啶-5-甲腈
• 英文名称: (-)-2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine
• 英文别名: (3R,5S,8aR)-3-phenyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 88056-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: GQHMNZGZXHZLEN-MELADBBJSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  370.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.18
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

1.1 产品标识符
: (3R,5S,8aR)-(-)-六氢-3-苯基-5H-噁唑[3,2-a]吡啶-5-
产品名称
甲腈
1.2 鉴别的其他方法
(−)-2-Cyano-6-phenyloxazolopiperidine
[3R-(3-α,5-β,8a-β)]-Hexahydro-3-phenyl-5H-oxazolo[3,2a]pyridin-5-carbonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (−)-2-Cyano-6-phenyloxazolopiperidine
别名
[3R-(3-α,5-β,8a-β)]-Hexahydro-3-phenyl-5H-oxazolo[3,2a]pyridin-5-
carbonitrile
: C14H16N2O
分子式
: 228.29 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(-)-2-Cyano-6-phenyloxazolopiperidine
-
CAS 号 88056-92-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 79 - 83 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.11
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: a new approach to the asymmetric synthesis of alkaloids. The enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-coniine and dihydropinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a053
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 以 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (-)-2-氰-6-苯基恶唑哌啶
  参考文献：
  名称：

  Chiral 1,4-dihydropyridine equivalents: a new approach to the asymmetric synthesis of alkaloids. The enantiospecific synthesis of (+)- and (-)-coniine and dihydropinidine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00364a053

文献信息

• Preparation of enantiomerically pure 9-azabicyclo[3,3,1]nonene derivatives. Stereochemical requirements of vinyl- and allylsilanes in iminium ion initiated cyclization
  作者：Laurent Vidal、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00411-5

  日期：1995.4

  Asymmetric synthesis of the 9-azabicyclo[3,3,1]nonene skeleton of granatanine has been achieved through the cyclization of non-racemic (Z)-vinylsilane oxazolidine (Z)-2, an iminium ion precursor. The corresponding (E)-isomer (E)-2 did not cyclize in the same conditions.

  格拉丹宁的9-氮杂双环[3,3,1]壬烯骨架的不对称合成已通过亚氨基鎓离子前体非外消旋（Z）-乙烯基硅烷恶唑烷（Z）-2的环化反应实现。相应的（E）-异构体（E）-2在相同条件下未环化。
• [EN] POLYMORPH FORMS OF (S)-2-((4-BENZOFURANYL)CARBONYLAMINOMETHYL)-1-((4-(2-METHYL-5-(4-FLUOROPHENYL)THIAZOLYL)CARBONYL)PIPERIDINE<br/>[FR] FORMES POLYMORPHES DE (S)-2-((4-BENZOFURANYL)CARBONYLAMINOMÉTHYL)-1-((4-(2-MÉTHYL-5-(4-FLUOROPHÉNYL)THIAZOLYL)CARBONYL)PIPÉRIDINE
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009034133A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  New crystalline forms of (S)-2-((4-benzofuranyl)carbonylamino methyl)-1-((4-(2-methyl-5-(4-fluorophenyl))thiazolyl)carbonyl)piperidine, methods for their preparation and use in medicine as orexin receptor antagonist.

  (S)-2-((4-苯并呋喃基)羰基氨甲基)-1-((4-(2-甲基-5-(4-氟苯基)噻唑基)羰基)哌啶的新结晶形式，其制备方法以及作为促觉醒素受体拮抗剂在医学上的用途。
• Asymmetric synthesis III. Enantiospecific synthesis of the natural 3r, 5r, 9r (−) gephyrotoxin-223 AB
  作者：Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98540-x

  日期：——

  The first enantiospecific synthesis of the indolizidine alkaloid (−) gephyrotoxin-223 AB 2 has been achieved from the chiral 2-cyano-6-oxazolopiperidine synthon 3.

  吲哚并立定生物碱（-）gephyrotoxin-223 AB 2的第一个对映体特异性合成是从手性2-氰基-6-恶唑并哌啶合子3上获得的。
• Asymmetric synthesis XVIII
  作者：Jieping Zhu、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93468-9

  日期：——

  towards the cyano group of 2-cyano-6-phenyloxazolopiperidine synthon gives an imine which is reduced to a primary amine with a remarkable stereoselectivity. An application of this reaction to the synthesis of an analogue of tetraponerine is presented.

  有机锂或铜的衍生物对2-氰基-6-苯基恶唑并哌啶合子的氰基的反应产生的亚胺被还原为伯胺，具有显着的立体选择性。提出了该反应在四皂苷类似物的合成中的应用。
• A diastereoselective approach for an asymmetric synthesis in pinnaic acid series
  作者：Emmanuel Roulland、Angèle Chiaroni、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.019

  日期：2005.6

  An enantiopure spiran-bearing advanced intermediate in pinnaic acid series was obtained in 11 steps starting with CN(R,S) building block.

  从CN（R，S）结构单元开始，通过11个步骤获得了一个对映体纯正的含吡喃酮的螺旋烷高级中间体。