(-)-alpha-环木香烯内酯 | 2221-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-alpha-环木香烯内酯
• 中文别名: α-环广木香内酯；Α-环广木香内酯
• 英文名称: α-cyclocostunolide
• 英文别名: (3aS,5aR,9aR,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,7,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 2221-81-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: UHODXTMZSDNATP-SFDCQRBFSA-N

物化性质

• LogP：
  2.598 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-alpha-环木香烯内酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  植物毒性植物来源的 Eudesmanolides 和 Guaianolides 的生物勘探用于控制 Amaranthus viridis、Echinochloa crus-galli 和 Lolium perenne 杂草

  摘要：

  在生物测定中，针对农业中关注的三种杂草（Amaranthus viridis L.、Echinochloa crus-galli L. 和 Lolium perenne）评估了一系列 Eudesmanolides 和 guajanolides 的植物毒性，包括天然产物和通过植物分离倍半萜内酯半合成获得的新衍生物L.).Eudesmanolides 和 愈创木内酯 均对所有物种的根和芽生长具有活性，其中 eudesmanolides 普遍表现出改进的活性。用作阳性对照的除草剂获得的 IC50 值（分别在根和芽生长时，A. viridis：27.8 和 85.7 μM;E. crus-galli：167.5 和 288.2 μM;L. perenne： 99.1 和 571.4 μM）在大多数病例中得到改善。讨论了结构-活性关系，发现 A 环和 C-13 的羟基化以及羟基的位置、数量和方向以及

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c06901
• 作为产物：
  描述：

  2-((1S,2S,4aR,8aR)-1-Hydroxy-4a,8-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-acrylic acid methyl ester 在 甲醇 、 三氯化锑 作用下， 反应 0.5h， 生成 (-)-alpha-环木香烯内酯
  参考文献：
  名称：

  Kalsi, P. S.; Khurana, Sarita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 11, p. 1145 - 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of parthenolide derivatives with reduced toxicity as potential inhibitors of the NLRP3 inflammasome
  作者：Yitao Ou、Ping Sun、Nannan Wu、Hao Chen、Dan Wu、Wenhui Hu、Zhongjin Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127399

  日期：2020.9

  Parthenolide (PTL) can target NLRP3 inflammasome to treat inflammation and its related disease, but its cytotoxicity limits further development as an anti-inflammatory drug. A series of PTL analogs and their Michael-type adducts were designed and synthesized, and most of them showed high activities against the NLRP3 inflammasome pathway. The most potent compound 8b inhibited the release of IL-1β with

  Parthenolide（PTL）可以靶向NLRP3炎性小体来治疗炎症及其相关疾病，但其细胞毒性限制了其作为抗炎药的进一步发展。设计并合成了一系列的PTL类似物及其Michael型加合物，其中大多数显示出对NLRP3炎性体途径的高活性。最有效的化合物8b抑制IL-1β的释放，在J774A.1细胞中的IC 50值为0.3μM，在原代神经胶质细胞中的IC 50值为1.0μM。此外，8b对J774A.1细胞（IC 50  = 24.1μM）和HEK-293T（IC 50  = 69.8μM）表现出低毒性，与其母体PTL相比，治疗指数提高了约8倍。初步的机理研究表明8b介导的抗炎与NLRP3炎性体信号通路相关。基于这些研究，我们建议8b可能是抗炎药最终开发的潜在候选药物。
• A selective C–H insertion/olefination protocol for the synthesis of α-methylene-γ-butyrolactone natural products
  作者：Matthew G. Lloyd、Mariantonietta D'Acunto、Richard J. K. Taylor、William P. Unsworth

  DOI：10.1039/c5ob02579f

  日期：——

  A regio- and stereoselective one-pot C–H insertion/olefination protocol has been developed for the late stage installation of α-methylene-γ-butyrolactones into conformationally restricted cyclohexanol-derivatives.

  已开发出一种区域和立体选择性的一锅式C-H插入/烯烃化协议，用于将α-亚甲基-γ-丁内酯晚期安装到构象受限的环己醇衍生物中。
• Easy Access to Alkoxy, Amino, Carbamoyl, Hydroxy, and Thiol Derivatives of Sesquiterpene Lactones and Evaluation of Their Bioactivity on Parasitic Weeds
  作者：Antonio Cala、Jesús G. Zorrilla、Carlos Rial、José M. G. Molinillo、Rosa M. Varela、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03098

  日期：2019.9.25

  C-13. On applying this reaction to both compounds, it was possible to introduce the functional groups alkoxy, amino, carbamoyl, hydroxy, and thiol to give products in good to high yields, depending on the base and solvent employed. In particular, the introduction of a thiol group at C-13 in both compounds was achieved with outstanding yields (>90%) and this is unprecedented for these sesquiterpene lactones

  假设倍半萜内酯的α-亚甲基-γ-内酯部分是其生物活性的关键单元。结果，这些化合物的修饰集中在该片段上。在本文报道的工作中，选择了两个倍半萜烯内酯，即脱氢木香内酯和β-环木香烯内酯，这是通过木香内酯的受控环化获得的一种马地内酯，通过在C-13处的迈克尔加成进行修饰。将此反应应用于两种化合物时，可以引入官能团烷氧基，氨基，氨基甲酰基，羟基和硫醇，以高至高收率得到产物，具体取决于所用的碱和溶剂。特别是，两种化合物都在C-13处引入了硫醇基，收率很高（> 90％），这对于这些倍半萜内酯是前所未有的。Orobanche cumana和Phelipanche ramosa。讨论了构效关系。
• Chemistry of costunolide and biological activity of the derived lactones
  作者：P.S. Kalsi、Sarita Khurana、K.K. Talwar

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)80816-x

  日期：1985.1

  Abstract Costunolide and its derived C-16 germacranolides on oxidation with selenium dioxide-t-butyl hydroperoxide afforded two melampolides, an aldehydolactone and the corresponding hydroxylactone, in each case. Structures were assigned to these melampolides on the basis of spectral data and chemical correlation. The aldehydolactones were significantly more active root promotors than their parent

  摘要 Costunolide 及其衍生的 C-16 Germacranolide 用二氧化硒-叔丁基氢过氧化物氧化，在每种情况下都提供两种三聚氰胺，一种醛内酯和相应的羟基内酯。根据光谱数据和化学相关性为这些三聚氰胺分配了结构。醛内酯是比它们的亲本内酯更活跃的根促进剂。Costunolide 和相关的germacranolides 在用碘和氯铬酸吡啶处理后进行环化，得到有趣的产物。(-)-β-Frullanolide 已被合成并显示与其母体反式内酯相比具有更高的生物学活性。
• Inhibition of TNF-α-Induced Inflammation by Sesquiterpene Lactones from Saussurea lappa and Semi-Synthetic Analogues
  作者：Siwattra Choodej、Khanitha Pudhom、Tohru Mitsunaga

  DOI：10.1055/s-0043-120115

  日期：2018.3

  We investigated the tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) inhibitory activity of sesquiterpenes from Saussurea lappa root extracts. According to the hexane and EtOAc extracts showing significant activity with IC50 values of 0.5 and 1.0 µg/mL, respectively, chromatographic fractionation of the extracts was performed and led to the isolation of 10 sesquiterpenes (1: -10: ). Costunolide (1: ), a major compound

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗