(-)-alpha-那可丁二醇 | 23942-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: (-)-alpha-那可丁二醇
• 英文名称: (-)-α-narcotinediol
• 英文别名: α-Narkotindiol；(S)-C-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-C,C'-(3,4-dimethoxy-o-phenylene)-bis-methanol；(S)-(2-hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-methanol；(S)-(2-Hydroxymethyl-3,4-dimethoxy-phenyl)-((R)-4-methoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin-5-yl)-methanol；(S-(R*,S*))-3,4-dimethoxy-α1-(5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-o-xylene-α,α'-diol；l-α-Narcotindiol；alpha-Narcotinediol；(S)-[2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyphenyl]-[(5R)-4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]methanol
• CAS: 23942-99-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₇
• 分子量: 417.459
• InChiKey: BHLLOBXLOWXZDQ-MOPGFXCFSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-alpha-那可丁二醇 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基-
  参考文献：
  名称：

  Semonsky, Chemicke Listy, 1951, vol. 45, p. 392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (-)-alpha-那可丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydrastine into Berberine, and an Instance of the Asymmetrical Quaternization of a Tertiary Base

  摘要：

  那可汀分子含有两个不对称碳原子，分别位于异喹啉核中的 IQ 和酞核中的 P。在适当条件下，强碱作用下 P 被消旋化，而 IQ 保持不变。因此，天然 1-α-那可汀部分转化为 1-β-那可汀；即 IQ 未变，P 由左旋变为右旋。

  DOI：

  10.1038/166271a0

文献信息

• Macrantaline and macrantoridine, new alkaloids from a turkish sample of Papaver pseudo-orientale
  作者：Günay Sariyar、J.David Phillipson

  DOI：10.1016/0031-9422(77)80115-5

  日期：1977.1

  major alkaloids of the aerial parts of a Turkish sample of Papaver pseudo-orientale are salutaridine and a new alkaloid, macrantaline, UV, IR, PMR, MS and CD have been used to establish the structure of macrantaline as 1-(2′-hydroxymethylene-3′,4′-dimethoxybenzyl)-2-methyl-6,7-methylenedioxy-8-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline. The corresponding 2′-methyl substituted analogue prepared from (−)-α-narcotine

  摘要 土耳其罂粟样品地上部分的主要生物碱是沙卢他啶，并使用一种新的生物碱、macrantaline、UV、IR、PMR、MS 和 CD 将 macrantaline 的结构确定为 1-(2' -羟基亚甲基-3',4'-二甲氧基苄基)-2-甲基-6,7-亚甲二氧基-8-甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉。由 (-)-α-那可丁和 macrantaline 制备的相应 2'-甲基取代类似物被证明具有相同的特性，包括 CD 光谱，从而确认了结构并建立了 macrantaline 的绝对构型。一种新的次要生物碱，macrantoridine，通过氢化铝锂还原生成 macrantaline，与后者的不同之处在于 2'-取代基是羧基而不是羟基亚甲基。UV、IR、PMR、MS 和 CD 数据报告了麦克兰托定。
• Boran-Addukte des Narkotins und Hydrastins und ihrer Reduktionsprodukte
  作者：Silvia Prior、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19833160902

  日期：——

  α‐Narkotin (3), β‐Hydrastin (6) und ihre Reduktionsprodukte binden Boran koordinativ am Stickstoff. — Aus α‐Narkotindiol (8) entsteht mit K‐tert. butylat/Benzophenon nicht α‐Anhydronarkotindiol7), sondern eine Quettamin‐ähnliche Verbindung 9 ohne Racemisierung am Benzyl‐C.

  α-那可丁 (3)、β-Hydrastine (6) 及其还原产物与硼烷协同结合氮。- 来自 α-那可丁二醇 (8) 和 K-tert。丁酯/二苯甲酮不是 α - 脱水纳克丁二醇 7)，而是一种没有在苄基 -C 处外消旋化的奎特胺类化合物 9。
• Belcheva; Yakimov; Zhelyazkov, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 8, p. 603 - 604
  作者：Belcheva、Yakimov、Zhelyazkov

  DOI：——

  日期：——
• Dubravkova et al., Chemicke Zvesti, 1954, vol. 8, p. 576,578
  作者：Dubravkova et al.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and reactions of some substances with protoberberine skeleton
  作者：V. Šimánek、A. Klásek

  DOI：10.1135/cccc19731614

  日期：——