(-)-alpha-侧柏烯 | 3917-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-alpha-侧柏烯
• 英文名称: α-thujene
• 英文别名: alpha-thujene；(-)-alpha-Thujene；(1R)-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene
• CAS: 3917-48-4
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KQAZVFVOEIRWHN-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  4.022 (est)
• 保留指数：
  1110;1110

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-alpha-侧柏烯 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (一)-宁酮
  参考文献：
  名称：

  金钟柏的绝对配置

  摘要：

  （+）-顺式-和（+）-反-金钟柏（XIV和XV）已通过（+）-pulegene（XIII）与（+）-pulegone（IX）相关。使用立体定向反应，金钟柏系列的烃已与它们的氧化成员相连。Norin对这些物质发现的绝对构型与我们的发现相符。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80132-1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸桧酯 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-alpha-侧柏烯
  参考文献：
  名称：

  （-）-丁酮和（-）-异丁酮还原的立体化学

  摘要：

  标题化合物已通过7种立体选择性不同的氢化铝和硼氢化物，以及在Meerwein–Ponndorf–Verley反应中的两种烷氧基铝，已转化为异硫醇的混合物。可以根据最近提出的金钟柏和金钟柏的配置合理化产品。描述了用于制备丁香酮，异硫磺酮，丁香酚，新硫卓尔，新异硫卓尔和异硫卓尔的方便方法。可以证实通过碱促进的丙酮缩合来制备丁苯醚和丁苯醚的说法。

  DOI：

  10.1039/j29680001356

文献信息

• Elimination reactions. Part II. Pyrolytic and base-promoted decompositions of thujyl compounds
  作者：D. V. Banthorpe、H. ff. S. Davies

  DOI：10.1039/j29680001339

  日期：——

  known stereospecificity of these reactions, the results confirm recently assigned configurations for the alcohols. Hofmann degradation of the four thujyltrimethylammonium hydroxides gave products attributable to concurrent anti- and syn-eliminations, and tracer studies showed that part of the latter process from the isothujyl ‘onium compound involved the α′-β mechanism. Pyrolysis of thujyl acetates and

  吡啶-三氯氧化磷使（-）-thujol，（-）-neothujol，（+）-异硫醇和（+）-neothothothol脱水，以及衍生的二甲胺氧化物和S-甲基黄药的热解，分别或（-）-α-thujene，（+）-β-thujene和迄今未表征的（+）-β-异thujene的混合物。考虑到这些反应的已知立体特异性，结果证实了醇的最近分配构型。四种叔丁基三甲基氢氧化物的霍夫曼降解产物归因于同时存在的反式和反式-消除和示踪剂研究表明，异硫氰酸基'鎓化合物的后一过程的一部分涉及α'-β机理。乙酸叔丁基酯和硼酸酯的热解，或用碘或氯化锌处理醇类，仅产生开环产物。对（+）-bin烯和（-）-α-th烯的添加物的简要研究表明，尽管3-thujyl离子具有形成α的潜力，但4-thujyl碳鎓离子的生成比3-thujyl离子的生成更为有利。非经典物种。
• Enantiomeric composition of monoterpene hydrocarbons from the liverwort Conocephalum conicum
  作者：Irena Valterová、C.Rikard Unelius、Jan Vrkoč、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/0031-9422(92)83457-a

  日期：1992.9

  Volatiles from the essential oil of the liverwort Conocephalum conicum were analysed. The chirality of the monoterpene hydrocarbons was studied by two-dimensional ps chromatography. All compounds e ...

  分析了来自地草 Conocephalum conicum 精油的挥发物。通过二维ps色谱研究了单萜烃的手性。所有化合物均...
• CIDNP Study and Ab-Initio Calculations of Rigid Vinylcyclopropane Systems: Evidence For Delocalized “Ring-Closed” Radical Cations
  作者：Heinz D. Roth、Hengxin Weng、Torsten Herbertz

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00347-5

  日期：1997.7

  The radical cations of three terpenes, sabinene, 1, and α-, 2, and β-thujene, 3, containing vinylcyclopropane functions held rigidly in either an anti- or syn-orientation, have been elucidated by CIDNP studies. The structures assigned to these species are discussed in view of their reactivities and compared with three simplified radical cations, 2-methylenebicyclo[3.1.0]hexane, 4, bicyclo[3.1.0]hex-2-ene

  通过CIDNP研究已经阐明了三个萜烯的sa阳离子，即sa烯1和α-，2和β-th烯3，它们在反方向或顺方向上都牢固地具有乙烯基环丙烷官能团。鉴于它们的反应性，讨论了分配给这些物质的结构，并与三个简化的自由基阳离子（2-亚甲基双环[3.1.0]己烷，4，双环[3.1.0]己-2-烯，5和5-）进行了比较。甲基双环[3.1.0] hex-2-ene，6，通过从头算分子轨道方法计算。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Kinetics of Thermal Rearrangements in the Δ²-Thujene System:  A Full Quadrisection of a Perturbed Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene
  作者：William von E. Doering、Ting-hu Zhang、Eckhart K. G. Schmidt

  DOI：10.1021/jo0609430

  日期：2006.7.1

  Further insight into the behavior of suppositional diradicals in a caldera is sought in the thermal rearrangements among the four “Δ2-thujenes”, two 1-isopropyl-4-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-enes [(−)-cis-1 and (+)-trans-2] and two isomers, exo- and endo-3-isopropyl-6-methylbicyclo[3.1.0]hex-2-ene [(+)-exo-3 and (−)-endo-4]. Optically pure trans-3-isopropyl-5-vinylcyclopentene (5) is the final, strongly

  进一步的深入了解虚拟双自由基的在火山口的行为寻求在四个“Δ之间的热重排2个-thujenes”，两个1异丙基-4-甲基二环[3.1.0]己-2-烯类[（ - ） -顺式- 1和（+） -反式- 2 ]和两种异构体，外切-和内-3-异丙基-6-甲基二环[3.1.0]己-2-烯[（+） -外- 3和（ - ） -内- 4 ]。光学纯的反式-3-异丙基-5-乙烯基环戊烯（5）是最终的，受到强烈热化学欢迎的产品，是（-）- endo - 4中甲基氢原子的分子内同二烯基移位的结果。从每个异构体开始获取的数据中提取了十二个特定速率常数的集合，其中四个定义了四个异构体之间的相互关系，每个常数三个。一个有吸引力的机理假设涉及异构象，常见，例如的中间二价基团，这两个（ - ） -顺式- 1和（+） -外- 3（作为离析物），即前进到anticonformer二者共用（+） -反式- 2及（ - ） -内型-
• Thermal reorganization of α- and β-thujene
  作者：W.von E. Doering、J.B. Lambert

  DOI：10.1016/0040-4020(63)85013-9

  日期：1963.1

  examination of deuterium-labelled α-thujene, the racemization was demonstrated to be a degenerate example of the vinylcyclopropane type of rearrangement. Thermal reorganization of β-thujene (IV) leads to two products (V and VI), the more rapidly formed of which (V) seems also to arise by a vinylcyclopropane type of rearrangement.

  α-Thujene（I）在250°C加热时会消旋。通过氘标记的α-thujene的检查，消旋被证明是乙烯基环丙烷类型重排的简并实例。β-thujene（IV）的热重组会产生两个产物（V和VI），其中似乎更迅速形成的产物（V）也是由于乙烯基环丙烷类型的重排而产生的。