(-)-薄荷基(Z)-2-甲基-2-丁烯酸酯 | 72447-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (-)-薄荷基(Z)-2-甲基-2-丁烯酸酯
• 英文名称: menthyl tiglate
• 英文别名: (-)-menthyl (Z)-2-methyl-2-butenoate；Tiglinsaeure-l-menthylester；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 72447-47-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HCXHHVYXOBMFPA-NVFMSCSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-薄荷基(Z)-2-甲基-2-丁烯酸酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸及其酯的制备

  摘要：

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00205-4
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 三氯化磷 作用下， 生成 (-)-薄荷基(Z)-2-甲基-2-丁烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  （2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸及其酯的制备

  摘要：

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00205-4

文献信息

• A New and Efficient Esterification Reaction via Mixed Anhydrides by the Promotion of a Catalytic Amount of Lewis Acid
  作者：Mitsutomo Miyashita、Isamu Shiina、So Miyoshi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.66.1516

  日期：1993.5

  In the presence of a catalytic amount of Lewis acid, various carboxylic esters or S-phenyl carbothioates are prepared in excellent yields by the respective reactions of equimolar amounts of silyl carboxylates and alkyl silyl ethers or phenyl silyl sulfides with 4-trifluoromethylbenzoic anhydride.

  在催化量的路易斯酸存在下，通过等摩尔量的甲硅烷基羧酸酯和烷基甲硅烷基醚或苯基甲硅烷基硫化物与4-三氟甲基苯甲酸酐的相应反应，以极好的收率制备各种羧酸酯或S-苯基硫代碳酸酯。
• Notes: The Synthesis of Esters of Angelic Acid
  作者：S. Morris Kupchan、Adriano Afonso

  DOI：10.1021/jo01082a602

  日期：1960.12
• Preparation of (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids and some of their esters
  作者：J Martín Torres-Valencia、Carlos M Cerda-García-Rojas、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00205-4

  日期：1995.7

  Enantiomerically pure (2R,3S)-(−)- and (2S,3R)-(+)-2,3-epoxy-2-methylbutanoic acids 7 and 8 were prepared from 2-methyl-2-butenoic acid 1 (tiglic acid). They were characterized by spectroscopic and optical activity data and their absolute configuration was determined by chemical correlation with (R)-(+)- and (S)-(−)-2-methyl-1,2-butanediols. The corresponding methyl (16 and 17), menthyl (3 and 4),

  由2-甲基-2-丁烯酸制备对映体纯的（2 R，3 S）-（-）-和（2 S，3 R）-（+）-2,3-环氧-2-甲基丁酸7和8。酸1（tiglic酸）。通过光谱和光学活性数据对其进行了表征，并通过与（R）-（+）-和（S）-（-）-2-甲基-1,2-丁二醇的化学相关性确定了它们的绝对构型。相应的甲基（16和17），薄荷基（3和4）和9α-Angylyloxy-1-oxolongipin-2-en-7β-yl（14和还制备了15）酯。