1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 | 34734-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
• 英文名称: 1-ethyl-1H-benzo[d]imidazole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethyl-2-formylbenzimidazole；1-Ethyl-1H-benzoimidazole-2-carbaldehyde；1-ethylbenzimidazole-2-carbaldehyde
• CAS: 34734-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD01051249
• 分子量: 174.202
• InChiKey: ZIOUQTZLLSBGDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到1-ethyl-2-iodo-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Metal-free oxidative decarbonylative halogenation of fused imidazoles

  摘要：

  已经开发出一种高效策略，用于在温度控制下，在TBHP存在的情况下对卡巴醛咪唑融合杂环进行脱甲酰卤代反应。

  DOI：

  10.1039/d1nj04440k
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙基-1H-苯并咪唑-2-基)甲醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-乙基-1H-苯并咪唑-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物作为潜在的细胞毒性和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  已经合成了一系列新的苯并咪唑-噻唑烷二酮杂化物，并评估了它们对选定的人类前列腺癌细胞系（PC-3和DU-145），乳腺（MDA-MB-231），肺（A549）和正常的乳腺上皮细胞（MCF10A）。在测试的化合物中，11p对A549肺癌细胞系表现出有希望的细胞毒性，IC 50值为11.46±1.46μM，对正常的MCF10A细胞没有明显的毒性。肺癌细胞（A549）已被用于了解化合物11p抑制细胞生长和诱导细胞凋亡的机制。用11p处理A549细胞表现出典型的凋亡形态，如细胞萎缩，染色质浓缩和马蹄形核形成。流式细胞仪分析显示细胞周期阻滞的G2 / M期呈剂量依赖性。初步的机理研究表明，细胞迁移受到F-肌动蛋白蛋白破坏的抑制。cr啶橙-溴化乙锭（AO-EB），DAPI，膜联蛋白V-FITC /碘化丙啶，若丹明123和MitoSOX分析表明，化合物11p诱导了A549细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.029

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,9-diheteroarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-ones as a new class of anti-prostate cancer agents
  作者：Xiaojie Zhang、Rubing Wang、German Ruiz Perez、Guanglin Chen、Qiang Zhang、Shilong Zheng、Guangdi Wang、Qiao-Hong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.08.006

  日期：2016.10

  inhibiting prostate cancer cell proliferation. It can be concluded from our data that 1,9-diarylnona-1,3,6,8-tetraen-5-one can serve as a new potential scaffold for the development of anti-prostate cancer agents and that pyridine-4-yls and quinolin-4-yl act as optimal heteroaromatic rings for the enhanced potency of this scaffold. Two of the most potent compounds, 68 and 75, effectively suppress PC-3 cell

  为了寻求更有效的化学疗法来治疗去势抵抗性前列腺癌并受到姜黄素类似物的启发，二十五个（1 E，3 E，6 E，8 E）-1,9-diarylnona-1,3,6,8通过Wittig反应，然后进行Horner-Wadsworth-Emmons反应，已成功合成了带有两个相同末端杂芳族环的-tetraen-5-ones。其中的二十三种是新化合物。WST-1细胞增殖测定法用于评估其对雄激素敏感性和雄激素敏感性人类前列腺癌细胞系的抗增殖作用。与姜黄素相比，二十五个合成化合物中有十八个具有显着改善的效能。最佳化合物78在抑制前列腺癌细胞增殖方面，β-内啡肽的活性比姜黄素高14到23倍。从我们的数据可以得出结论，1,9-二芳基壬娜-1,3,6,8-四烯基5-one可以作为开发抗前列腺癌药物和吡啶-4-基的新的潜在支架。和喹啉-4-基充当最佳杂芳环，以增强该支架的效能。两种最有效的化合物68和75通过激活细胞凋亡和将细胞周期阻滞在G
• Discovery of benzimidazole derivatives as potent and selective aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) inhibitors with glucose consumption improving activity
  作者：Zonghui Ma、Ling Jiang、Bingyan Li、Dailin Liang、Yu Feng、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116352

  日期：2021.9

  Aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) plays vital physiological and toxicological functions in many areas, such as CNS, inflammation, metabolic disorders, and cancers. Overexpression of ALDH1A1 has been disclosed to play an important role in obesity, diabetes and other diseases, indicating the potential need for the identification and development of small molecule ALDH1A1 inhibitors. Herein, a series

  醛脱氢酶 1A1 (ALDH1A1) 在许多领域发挥重要的生理和毒理学功能，如中枢神经系统、炎症、代谢紊乱和癌症。已公开 ALDH1A1 的过度表达在肥胖、糖尿病和其他疾病中发挥重要作用，表明可能需要鉴定和开发小分子 ALDH1A1 抑制剂。在此，设计、合成和评价了一系列苯并咪唑衍生物。其中，化合物21，27，29，61和65表现出优异的抑制活性对ALDH1A1带IC 50在低微摩尔范围内的值和对 ALDH1A2、ALDH1A3、ALDH2 和 ALDH3A1 的高选择性。此外，一项体外研究表明，所有五种化合物都有效地改善了 HepG2 细胞的葡萄糖消耗，其中10 µM 的61和65产生的葡萄糖消耗与1 mM 的阳性对照二甲双胍(Met)产生的葡萄糖消耗几乎相等。此外，61和65在人肝微粒体中表现出理想的代谢稳定性。所有这些结果表明61和65适合进一步研究。
• Biaryl sulfonamides and methods for using same
  申请人：Levin Ian Jeremy

  公开号：US20050143422A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to biaryl sulfonamides and their use as, for example, metalloproteinase inhibitors.

  本发明涉及联苯磺酰胺及其用途，例如作为金属蛋白酶抑制剂。
• 6-(Substituted)methylene-penicillanic and
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04826833A1

  公开（公告）日：1989-05-02

  Beta-lactamase inhibiting compounds of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable acid addition or carboxylate salt thereof; where n is zero, 1 or 2; X.sub.3 is H or Br, R.sup.1 is H, the residue of certain carboxy-protecting groups or the residue of an ester group readily hydrolyzable in vivo; one of R.sup.12 and R.sup.13 is H and the other is vinyl, certain aryl, alkylthio, alkylsulfonyl or certain heterocyclyl, aminomethyl, thiocarboxamido or amidino groups; one or R.sup.2 and R.sup.3 is H and the other is as disclosed for the other of R.sup.12 and R.sup.13, or is Cl or CH.sub.2 OH, and R.sup.18 is H or certain acyl groups; intermediates useful in their production, methods for their preparation and use, and pharmaceutical compositions containing them.

  β-内酰胺酶抑制化合物的结构式为##STR1##或其药学上可接受的酸加合物或羧酸盐；其中n为零、1或2；X.sub.3为H或Br，R.sup.1为H，某些羧基保护基的残基或在体内容易水解的酯基残基；R.sup.12和R.sup.13中的一个为H，另一个为乙烯基、某些芳基、烷基硫基、烷基磺酰基或某些杂环基、氨甲基、硫代羧酰胺基或胍基；R.sup.2和R.sup.3中的一个为H，另一个如R.sup.12和R.sup.13的另一个所披露的，或为Cl或CH.sub.2 OH，R.sup.18为H或某些酰基；在其生产中有用的中间体、其制备和使用的方法，以及含有它们的药物组合物。
• Quinolinones as Inhibitors of Translation Initiation Complex
  申请人：Sanford-Burnham Medical Research Institute

  公开号：US20180044324A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  Provided herein are compounds and pharmaceutical compositions comprising quinolinones. The quinolinones and compositions thereof are useful as eukaryotic translation initiation factor 4F (eIF4F) complex modulators.

  本文提供了含喹啉酮的化合物和药物组合物。这些喹啉酮及其组合物可用作真核翻译起始因子4F（eIF4F）复合物调节剂。