(1-邻甲苯环丙基)甲醇 | 886366-30-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-邻甲苯环丙基)甲醇
• 英文名称: (1-(o-tolyl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: [1-(2-Methylphenyl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 886366-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• mdl: MFCD07374452
• 分子量: 162.232
• InChiKey: VSMRMQXNYPEPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-邻甲苯环丙基)甲醇 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 (S)-DTBM-SEGPHOS 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙腈 在 sodium tetrahydroborate 、 苄基三乙基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1-邻甲苯环丙基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  铑催化环丙基CH键的对映选择性硅烷化

  摘要：

  氢硅烷基醚是通过环丙基甲醇与二乙基硅烷的脱氢硅烷化原位生成的，在源自铑前体和双膦的铑催化剂存在下，以高收率和高对映体过量进行环丙基CH键的不对称分子内硅烷化（ S )-DTBM-SEGPHOS。所得的对映体富集的氧杂硅氧烷是 Tamao-Fleming 氧化形成环丙醇的合适底物，同时保留了 C−H 甲硅烷基化的ee值。初步的机制数据表明，C−H 裂解可能是转换限制和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201603153