(1-辛烯-2-基硒基)苯 | 63831-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-辛烯-2-基硒基)苯
• 英文名称: 2-phenylseleno-1-octene
• 英文别名: 2-Selenophenyl-1-octen；(1-Methylene-heptylselanyl)-benzene；oct-1-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 63831-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Se
• 分子量: 267.273
• InChiKey: OQSHYVPQKOXXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-辛烯-2-基硒基)苯 、 苯硒酚 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%Spectr.的产率得到2,2-bis(phenylseleno)octane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Palladium-catalyzed Double Hydroselenation of Terminal Alkynes with Benzeneselenol in the Presence of Acetic Acid

  摘要：

  在乙酸存在下，二乙酸钯（Pd(OAc)2）被发现对末端炔烃与苯硒酚进行双硒化反应具有优异的催化活性，能区域选择性地生成相应的双硒缩酮。

  DOI：

  10.1246/cl.130641
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基二硒醚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(1-辛烯-2-基硒基)苯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific hydroselenation of terminal acetylenes using aluminum phenylselenolate anions

  摘要：

  Regiospecific hydroselenation of terminal acetylenes using aluminum phenylselenolates afforded the 1-organyl-1-phenylseleno ethenes in good yields. The first example of exclusive formation of the hydroselenation Markovnikov adducts is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02114-4

文献信息

• The first example of transition-metal-catalyzed hydroselenation of acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Ken-Ichiro Sato、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61136-x

  日期：1992.9

  A variety of transition metal complexes catalyzed the regioselective hydroselenation of acetylenes. In particular, the palladium acetate-catalyzed reaction afforded the Markovnikov adducts with high selectivity.

  多种过渡金属络合物催化乙炔的区域选择性加氢硒化。特别地，乙酸钯催化的反应提供了具有高选择性的马尔可夫尼可夫加合物。
• Highly regioselective hydroselenation and double-bond isomerization of terminal alkynes with benzeneselenol catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride
  作者：Toshiya Ozaki、Mao Kotani、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.005

  日期：2011.1

  Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (PdCl2(PPh3)2) catalyzes regioselective addition of benzeneselenol to terminal alkynes and the subsequent double-bond isomerization to afford the corresponding internal alkenyl selenides in good yields.

  双（三苯基膦）二氯化钯（II）（PdCl 2（PPh 3）2）催化苯硒酚向区域炔烃的区域选择性加成和随后的双键异构化，以高收率提供相应的内部烯基硒化物。
• The Pt-Catalyzed Carboselenation of Alkynes by Selenoesters
  作者：Takayoshi Hirai、Hitoshi Kuniyasu、Tomohiro Kato、Yumi Kurata、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol0354223

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]The Pt-catalyzed carboselenation of terminal alkynes with selenoesters provided vinylselenides regio- and stereoselectively in moderate yields.
• Palladium(II) Acetate in Pyridine as an Effective Catalyst for Highly Regioselective Hydroselenation of Alkynes
  作者：Ikuyo Kamiya、Etsuyo Nishinaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo048727j

  日期：2005.1.1

  A highly regioselective hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol can be achieved by the combination of palladium acetate and pyridine, providing the corresponding terminal alkenes, (i.e., 2-phenylseleno-1-alkenes) as a sole product. In this hydroselenation, pyridine may act as a suitable ligand for active palladium intermediates.