(1-辛烯-2-基硒基)苯 | 63831-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1-辛烯-2-基硒基)苯
• 英文名称: 2-phenylseleno-1-octene
• 英文别名: 2-Selenophenyl-1-octen；(1-Methylene-heptylselanyl)-benzene；oct-1-en-2-ylselanylbenzene
• CAS: 63831-77-6
• 化学式: C₁₄H₂₀Se
• 分子量: 267.273
• InChiKey: OQSHYVPQKOXXIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.3±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-辛烯-2-基硒基)苯 、 苯硒酚 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%Spectr.的产率得到2,2-bis(phenylseleno)octane
  参考文献：
  名称：

  Highly Regioselective Palladium-catalyzed Double Hydroselenation of Terminal Alkynes with Benzeneselenol in the Presence of Acetic Acid

  摘要：

  在乙酸存在下，二乙酸钯（Pd(OAc)2）被发现对末端炔烃与苯硒酚进行双硒化反应具有优异的催化活性，能区域选择性地生成相应的双硒缩酮。

  DOI：

  10.1246/cl.130641
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 二苯基二硒醚 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(1-辛烯-2-基硒基)苯
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific hydroselenation of terminal acetylenes using aluminum phenylselenolate anions

  摘要：

  Regiospecific hydroselenation of terminal acetylenes using aluminum phenylselenolates afforded the 1-organyl-1-phenylseleno ethenes in good yields. The first example of exclusive formation of the hydroselenation Markovnikov adducts is described. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02114-4

文献信息

• The first example of transition-metal-catalyzed hydroselenation of acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Ken-Ichiro Sato、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61136-x

  日期：1992.9

  A variety of transition metal complexes catalyzed the regioselective hydroselenation of acetylenes. In particular, the palladium acetate-catalyzed reaction afforded the Markovnikov adducts with high selectivity.

  多种过渡金属络合物催化乙炔的区域选择性加氢硒化。特别地，乙酸钯催化的反应提供了具有高选择性的马尔可夫尼可夫加合物。
• Highly regioselective hydroselenation and double-bond isomerization of terminal alkynes with benzeneselenol catalyzed by bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride
  作者：Toshiya Ozaki、Mao Kotani、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.10.005

  日期：2011.1

  Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (PdCl2(PPh3)2) catalyzes regioselective addition of benzeneselenol to terminal alkynes and the subsequent double-bond isomerization to afford the corresponding internal alkenyl selenides in good yields.

  双（三苯基膦）二氯化钯（II）（PdCl 2（PPh 3）2）催化苯硒酚向区域炔烃的区域选择性加成和随后的双键异构化，以高收率提供相应的内部烯基硒化物。
• The Pt-Catalyzed Carboselenation of Alkynes by Selenoesters
  作者：Takayoshi Hirai、Hitoshi Kuniyasu、Tomohiro Kato、Yumi Kurata、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ol0354223

  日期：2003.10.1

  [GRAPHICS]The Pt-catalyzed carboselenation of terminal alkynes with selenoesters provided vinylselenides regio- and stereoselectively in moderate yields.
• Palladium(II) Acetate in Pyridine as an Effective Catalyst for Highly Regioselective Hydroselenation of Alkynes
  作者：Ikuyo Kamiya、Etsuyo Nishinaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/jo048727j

  日期：2005.1.1

  A highly regioselective hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol can be achieved by the combination of palladium acetate and pyridine, providing the corresponding terminal alkenes, (i.e., 2-phenylseleno-1-alkenes) as a sole product. In this hydroselenation, pyridine may act as a suitable ligand for active palladium intermediates.
• Highly Regioselective Palladium-catalyzed Double Hydroselenation of Terminal Alkynes with Benzeneselenol in the Presence of Acetic Acid
  作者：Takuma Ikeda、Taichi Tamai、Masayuki Daitou、Yoshiaki Minamida、Takenori Mitamura、Hiroki Kusano、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/cl.130641

  日期：2013.11.5

  Palladium diacetate (Pd(OAc)2), in the presence of acetic acid, is found to exhibit excellent catalytic activity for the double hydroselenation of terminal alkynes with benzeneselenol to yield the corresponding diselenoketals regioselectively.

  在乙酸存在下，二乙酸钯（Pd(OAc)2）被发现对末端炔烃与苯硒酚进行双硒化反应具有优异的催化活性，能区域选择性地生成相应的双硒缩酮。