(13alpha,14beta,17alpha,20S)-5alpha-羊毛甾-8,24-二烯-3beta-醇 | 514-46-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (13alpha,14beta,17alpha,20S)-5alpha-羊毛甾-8,24-二烯-3beta-醇
• 中文别名: 表大戟二烯醇
• 英文名称: tirucallol
• 英文别名: (3S,5R,10S,13S,14S,17S)-4,4,10,13,14-pentamethyl-17-[(2S)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 514-46-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O
• 分子量: 426.726
• InChiKey: CAHGCLMLTWQZNJ-HGKXYCPESA-N

物化性质

• 熔点：
  133～134.5
• 溶解度：
  丙酮：可溶；二甲基亚砜：10mM
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

来源：表大戟二烯醇提取自大戟科植物甘遂（Euphorbia kansui T. N. Liou ex T. P. Wang）的干燥块根。

用途：表大戟二烯醇是一种白色结晶粉末状物质，主要用于含量测定。

生物活性：Tirucallol 是一种从 Euphorbia lacteal 乳胶中分离得到的四环三萜。它具有局部消炎作用，并能抑制小鼠模型中的耳部水肿，同时还能抑制脂多糖刺激的巨噬细胞中亚硝酸盐的产生。

化学性质：表大戟二烯醇为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13alpha,14beta,17alpha,20S)-5alpha-羊毛甾-8,24-二烯-3beta-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到tirucallol acetate
  参考文献：
  名称：

  Boar, Robin B.; Couchman, Lorraine A.; Perkins, M. John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1052 - 1063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-tirucalla-8,24-dien-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(13alpha,14beta,17alpha,20S)-5alpha-羊毛甾-8,24-二烯-3beta-醇
  参考文献：
  名称：

  Boar, Robin B.; Couchman, Lorraine A.; Perkins, M. John, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 4, p. 1052 - 1063

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS AND USES THEREOF FOR TREATING OPTIC NEUROPATHY<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES ET LEURS UTILISATIONS POUR TRAITER UNE NEUROPATHIE OPTIQUE
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2018047175A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating optic neuropathy conditions.

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及用于治疗视神经病症的用途。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING TRITERPENOIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT DES TRITERPÉNOÏDES
  申请人：REGENERA PHARMA LTD

  公开号：WO2017051423A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The invention relates to compositions and formulations comprising at least one triterpenoic acid and at least one neutral triterpenoid and uses thereof for treating for use in treating a condition selected from Alzheimer's disease (AD), Parkinson's Diseases (PD) and vascular dementia (VD).

  该发明涉及包含至少一种三萜酸和至少一种中性三萜类化合物的组合物和配方，以及它们用于治疗阿尔茨海默病（AD）、帕金森病（PD）和血管性痴呆（VD）等疾病的用途。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF LANOSTA-8-ENE COMPOU<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS LANOSTA-8-ÈNES
  申请人：AMAZONIA FITOMEDICAMENTOS LTDA

  公开号：WO2010015875A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention concerns a process for the preparation of lanosta-8-ene compounds having lanosta-8-ene-7-one or lanosta-8-ene-7-ol compounds as starting material.

  本发明涉及一种以lanosta-8-ene-7-one或lanosta-8-ene-7-ol化合物为起始原料制备lanosta-8-ene化合物的方法。
• Asymmetric Total Syntheses of Euphol and Tirucallol
  作者：Joshua M. Nicholson、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02187

  日期：2023.8.4

  Asymmetric de novo syntheses of euphol and tirucallol have been accomplished by way of a concise sequence of chemical steps featuring several modern stereoselective transformations. The preparative solution described for these complex problems in natural product synthesis departs significantly from biomimetic polyene cyclization chemistry, which has been leveraged to address related tetracyclic triterpenoid

  大戟醇和丁香醇的不对称从头合成是通过一系列简明的化学步骤完成的，其中包括几个现代立体选择性转化。针对天然产物合成中这些复杂问题所描述的制备解决方案与仿生多烯环化化学显着不同，仿生多烯环化化学已被用来解决相关的四环三萜类化合物目标。特别是，采用非对映选择性弗里德尔-克拉夫茨型环化来建立在 C9（类固醇编号）处具有立体定义的四元中心的四环，该四环提供了通过连续立体特异性 1,2- 引入 C10 和 C14 四元中心的相关中间体。烷基位移（C9 → C10 和 C15 → C14）。最后，通过后期立体选择性缀合加成至具有 D 环烯酮的中间体，一步引入立体定义的 C17 侧链。值得注意的是，这些从头不对称合成是同​​类中的第一个，为对映体定义的 euphane 和 tirucallane 系统提供了完全合成的途径。总体而言，每次合成都是通过不到 20 个线性化学步骤从简单的 Hajos-Parrish
• Triterpenyl esters of organic acids, process for their production, and hypolipidemic agents composed of them
  申请人：AMANO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0166542A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  A triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids. A process for producing a triterpenyl ester of organic acid other than esters of ferulic acid and of monobasic and dibasic saturated fatty acids, which comprises the reaction of a triterpenyl alcohol with an acid halide of the corresponding organic acid. A pharmaceutical composition for treatment of hyperlipidemia comprising a pharmaceutical carrier and an effective amount of a triterpenyl ester of organic acid other than triterpenyl esters of dibasic saturated fatty acids. A pharmaceutical composition for treating hyperlipidemia which comprises a pharmaceutical carrier and an effective amount of cyclobranol as an active ingredient.

  一种除阿魏酸三萜酯和单盐基及二盐基饱和脂肪酸三萜酯以外的有机酸三萜酯。一种除阿魏酸酯、单基和二基饱和脂肪酸酯以外的有机酸三萜酯的生产工艺，包括三萜醇与相应有机酸的酸卤化物反应。一种治疗高脂血症的药物组合物，包括药物载体和有效量的有机酸三萜酯（二元饱和脂肪酸三萜酯除外）。一种治疗高脂血症的药物组合物，它包括一种药物载体和有效量的作为活性成 分的环烷醇。