(1R)-(+)-TRANS蒎烷 | 4863-59-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-(+)-TRANS蒎烷
• 英文名称: [1R-(1α,2α,5α)]-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,5R)-trans-pinan；(1R)-(+)-trans-pinane；(1R)-(+)-endo-pinane；(+)-trans-pinane；trans-pinane；cis-pinane；(R)-trans-Pinane；(1R,2R,5R)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 4863-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XOKSLPVRUOBDEW-IWSPIJDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C
• 密度：
  0.8496 g/cm3(Temp: 22 °C)
• 闪点：
  48°C
• 大气OH速率常数：
  1.34e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(+)-TRANS蒎烷 生成 (S)-(+)-dihydromyrcene
  参考文献：
  名称：

  SEREBRYAKOV, EDWARD P.;CONG, HAO NGUYEN;MAVROV, M. V., PURE AND APPL. CHEM., 62,(1990) N0, C. 2041-2046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-(+)-β-pinene 在 sodium hydroxide 、 aluminum tri-bromide 、 硫化氢 、 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (1R)-(+)-TRANS蒎烷
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, G. A.; Kanzafarov, F. Ya.; Dzhemilev, U. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1799 - 1804

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of terpenes. Part I. Hydrogenation of the pinenes and the carenes
  作者：Wesley Cocker、P. V. R. Shannon、P. A. Staniland

  DOI：10.1039/j39660000041

  日期：——

  Conditions have been established for the catalytic hydrogenation of (+)-α-pinene to give over 98% of (+)-cis-pinane. Modification of the reaction conditions leads to the formation of over 50%trans-pinane. Conditions have also been established for the hydrogenation of (+)-car-3-ene giving over 98% of (–)-cis-carane. Trans-carane has not yet been obtained, but under appropriate conditions (+)-car-3-ene

  已经建立了用于（+）-α- pine烯的催化氢化以产生超过98％的（+）-顺式-pin烷的条件。反应条件的改变导致形成超过50％的反式-pin烷。还为（+）-car-3-烯的氢化提供了超过98％的（-）-顺-carane的条件。尚未获得反式-烷，但在适当条件下，（+）-甲-3-烯可定量获得1,1,4-三甲基环庚烷，建议分离出形成中的中间体，包括（+）- car-2-ene。
• [(NHC)CoR₂]: pre-catalysts for homogeneous olefin and alkyne hydrogenation
  作者：Andreea Enachi、Dirk Baabe、Marc-Kevin Zaretzke、Peter Schweyen、Matthias Freytag、Jan Raeder、Marc D. Walter

  DOI：10.1039/c8cc08891h

  日期：——

  form 3- and 4-coordinate compounds, respectively. [(ItBu)Co(CH2SiMe3)2] (ItBu = 1,3-di-tert-butylimidazolin-2-ylidene) serves as an efficient, homogeneous olefin hydrogenation pre-catalyst and allows the preparation of the novel cobalt bis(alkyne) complex [(ItBu)Co(η2-PhCCPh)2].

  提出了一种新颖的二烷基钴化合物[（tmeda）CoR 2 ]的合成方法。在这些复合物中，tmeda容易被NHC或双齿膦配体取代，分别形成3和4配位化合物。[（I t Bu）Co（CH 2 SiMe 3）2 ]（I t Bu = 1,3-二叔丁基咪唑啉-2-亚烷基）可作为一种有效的均相烯烃加氢预催化剂，可用于制备新颖的钴双（炔）配合物[（I吨丁基）的Co（η 2 -PhCCPh）2 ]。
• REGIO- AND STEREO-SELECTIVITIES IN THE TITANIUM COMPLEX CATALYZED HYDROBORATION OF CARBON–CARBON DOUBLE BONDS IN VARIOUS UNSATURATED COMPOUNDS
  作者：Hyung Soo Lee、Kakuzo Isagawa、Hiromu Toyoda、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1984.673

  日期：1984.5.5

  The titanium complex prepared from TiCl3 and NaBH4 in THF in the presence of 18-crown-6 promotes the catalytic hydroboration of carbon–carbon double bonds in alkenes, alkadienes and unsaturated ethers with NaBH4, giving sodium organoborates which can be converted into alcohols by oxidation with H2O2/CH3ONa. The reaction proceeds with high regio- and stereo-selectivities.

  由TiCl3和NaBH4在THF中，在18-冠-6的存在下制备的钛配合物催化了烯烃、烯烃二烯和不饱和醚的碳-碳双键的氢硼化反应，生成的钠有机硼化合物可以通过H2O2/CH3ONa氧化转化为醇。该反应具有很高的区域选择性和立体选择性。
• New Clay-Supported Chiral Rhodium Complexes: Interlayer Modification with Structural Tuning Guests and Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tadashi Sento、Shogo Shimazu、Nobuyuki Ichikuni、Takayoshi Uematsu

  DOI：10.1246/cl.1998.1191

  日期：1998.12

  The novel host-guest catalysts, in which a chiral rhodium complex was intercalated into structural tuning guests modified smectites, were synthesized, and drastic change in catalysis was observed depending on the orientation of guest molecules.

  合成了新型的宿主- Guests 催化剂，其中手性铑络合物插入了修饰过的层状黏土中，观察到催化活性会因客体分子的取向而发生剧烈变化。
• Schmidt, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 533,537
  作者：Schmidt

  DOI：——

  日期：——