(1R)-1,2,3,3a,4,7,8,8abeta-八氢-1-[(Z)-5-羟基-3-羟基甲基-3-戊烯基]-1alpha-羟基甲基-2alpha,5-二甲基-3abeta-甘菊环甲醛 | 22571-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-1,2,3,3a,4,7,8,8abeta-八氢-1-[(Z)-5-羟基-3-羟基甲基-3-戊烯基]-1alpha-羟基甲基-2alpha,5-二甲基-3abeta-甘菊环甲醛
• 英文名称: portulal
• 英文别名: (1R,2R,3aS,8aR)-1-[(Z)-5-hydroxy-3-(hydroxymethyl)pent-3-enyl]-1-(hydroxymethyl)-2,5-dimethyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydroazulene-3a-carbaldehyde
• CAS: 22571-65-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: XNVGNPVDYXWYIA-OHWVBOLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	portulol	34756-98-4	C20H34O4	338.488

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1,2,3,3a,4,7,8,8abeta-八氢-1-[(Z)-5-羟基-3-羟基甲基-3-戊烯基]-1alpha-羟基甲基-2alpha,5-二甲基-3abeta-甘菊环甲醛 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(1R,2R,3aS,8aR)-3a-[1,3]Dioxolan-2-yl-1-(2-furan-3-yl-ethyl)-2,5-dimethyl-1,2,3,3a,4,7,8,8a-octahydro-azulen-1-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  上萜烯化合物-XI的合成研究：的立体有择portulal全合成1，2

  摘要：

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80188-8

文献信息

• Synthetic Studies on Terpenic Compounds. XII. Selective Degradation of the Side Chain in Portulal
  作者：Takashi Tokoroyama、Keizo Matsuo、Reizo Kanazawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.3383

  日期：1980.11

  Stepwise degradation of the side chain in portulal has been investigated in connection with synthetic studies. Selective cleavage of the double bond in the side chain was achieved by ozonolysis after protection of the endo-double bond by iodoetherification of the corresponding alcohol. Further degradation led to the formation of the γ-lactone via the δ-lactone.

  已经结合合成研究对门静脉中侧链的逐步降解进行了研究。通过相应醇的碘醚化保护内双键后，通过臭氧分解实现侧链双键的选择性裂解。进一步降解导致通过δ-内酯形成γ-内酯。
• Oshaki, Ayumi; Matsumoto, Keishi; Shibata, Kozo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 5, p. 2171 - 2174
  作者：Oshaki, Ayumi、Matsumoto, Keishi、Shibata, Kozo、Kubota, Takashi、Tokoroyama, Takashi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on terpenic compounds—XI
  作者：Takashi Tokoroyama、Keizo Matsuo、Hiyoshizo Kotsuki、Reizo Kanazawa

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80188-8

  日期：1980.1

  A stereospecific total synthesis of portulal 1 has been accomplished starting from the Diels-Alder adduct 2 from chloromethylmaleic anhydride and 1-vinylcyclohexene. Firstly 2 was converted by an efficient sequence of reactions to perhydroazulenoid lactone 5, which possesses the correct relative configuration with respect to three chiral centers out of the four present in 1. The fourth chiral center

  从氯甲基马来酸酐和1-乙烯基环己烯的狄尔斯-阿尔德加合物2开始，完成了对映体1的立体有择的全合成。首先，通过有效的反应顺序将2转化为全氢祖烯酮内酯5，它相对于1中存在的四个手性中心具有正确的相对构型。通过C-4和C-6之间的环形成，将在C-6处的第四个手性中心与在C-4处的一个碳取代基一起立体定向引入，并且将其裂解以得到外亚甲基内酯35。在此阶段，关键中间体35的立体化学有效性通过与羟基内酯37的化学相关性证实了这一点，羟基内酯37是通过自然降解而衍生自天然1的。然后将35转化为37，并通过使用37作为中继化合物进一步继续合成，得到1。