(1R)-1,2,3,4,4a,9,10,10aalpha-八氢-4alpha-羟基-1,4abeta-二甲基-7-异丙基-1-菲甲醇 | 24338-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R)-1,2,3,4,4a,9,10,10aalpha-八氢-4alpha-羟基-1,4abeta-二甲基-7-异丙基-1-菲甲醇
• 英文名称: teideadiol
• 英文别名: (1R,4S,4aS,10aS)-1-(hydroxymethyl)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthren-4-ol
• CAS: 24338-63-4
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZQOSPWBIGSWAEY-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7α-hydroxy-teideadiol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以5 mg的产率得到(1R)-1,2,3,4,4a,9,10,10aalpha-八氢-4alpha-羟基-1,4abeta-二甲基-7-异丙基-1-菲甲醇
  参考文献：
  名称：

  Lophachinins AE，来自蒙古传统草药Lophanthus chinensis的松果二萜。

  摘要：

  五个新的松香烷二萜类化合物，lophachinins A-E（1 - 5）和十个一个已知的相关双萜从蒙古族传统中药中分离，地上部分藿羊草（唇形科）。通过光谱分析确定新的二萜的结构。Lophachinins A（1）和B（2）是安息香二萜，在C环上具有一个内过氧桥。相比之下，洛法金素C–E（3 – 5）的松果烷骨架带有芳香化的C环。的绝对构型1用改良Mosher氏方法的应用阐明，而那些的2，3，和通过化学转化分配了5个。通过ECD计算推导出了叶绿素D（4）的绝对构型。评估了分离出的二萜对小胶质细胞的抗炎活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2020.104702

文献信息

• Dehydroabietane diterpenes from Nepeta teydea
  作者：Braulio M. Fraga、Teresa Mestres、Carmen E. Díaz、José M. Arteaga

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86886-7

  日期：1994.4.19

  The new diterpenes dehydroabietan-18-ol acetate, teideadiol 18-monoacetate, teideadiol 18-malonate and teidic acid have been isolated from the aerial parts of Nepeta teydea. The known diterpenes dehydroabietan-18-ol (pomiferin A) and teideadiol have also been obtained from this species. The (13)CNMR spectra of several dehydroabietane derivatives have been assigned.
• Mizuno,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, <hi>1976</hi>, vol. 24, p. 1527 - 1531
  作者：Mizuno,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lophachinins A–E, abietane diterpenes from a Mongolian traditional herbal medicine Lophanthus chinensis
  作者：Naonobu Tanaka、Kenta Yamada、Yusei Shimomoto、Daisuke Tsuji、Kohji Itoh、Kazuyoshi Kawazoe、Davaadagva Damdinjav、Enkhjargal Dorjval、Yoshiki Kashiwada

  DOI：10.1016/j.fitote.2020.104702

  日期：2020.10

  Five new abietane diterpenes, lophachinins A–E (1–5), and eleven known related diterpenes were isolated from a Mongolian traditional herbal medicine, the aerial parts of Lophanthus chinensis (Lamiaceae). The structures of new diterpenes were assigned by spectroscopic analyses. Lophachinins A (1) and B (2) were abietane diterpene possessing an endoperoxy bridge at C-ring. In contrast, lophachinins C–E

  五个新的松香烷二萜类化合物，lophachinins A-E（1 - 5）和十个一个已知的相关双萜从蒙古族传统中药中分离，地上部分藿羊草（唇形科）。通过光谱分析确定新的二萜的结构。Lophachinins A（1）和B（2）是安息香二萜，在C环上具有一个内过氧桥。相比之下，洛法金素C–E（3 – 5）的松果烷骨架带有芳香化的C环。的绝对构型1用改良Mosher氏方法的应用阐明，而那些的2，3，和通过化学转化分配了5个。通过ECD计算推导出了叶绿素D（4）的绝对构型。评估了分离出的二萜对小胶质细胞的抗炎活性。