(1R,2S)-2-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 | 142678-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1R,2S)-2-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇
• 英文名称: (1R,2S)-amino indanol
• 英文别名: 2-amino-1-indanol；cis-2-amino indanol；(1R,2S)-2-amino-1-indanol；cis-1-hydroxy-2-aminoindan；(1R,2S)-2-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 142678-92-0
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HRWCWYGWEVVDLT-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  297℃
• 密度：
  1.212
• 闪点：
  133℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole)
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylhydroxylamine Addition to β-Aryl Enoates. Enantioselective Synthesis of β-Aryl-β-amino Acid Precursors

  摘要：

  [GRAPHICS]Chiral Lewis acid catalyzed N-benzylhydroxylamine addition to pyrrolidinone-derived enoates afforded beta-aryl-beta-amino acid derivatives in high enantiomeric purity with moderate to very good chemical efficiency.

  DOI：

  10.1021/ol006500e
• 作为产物：
  描述：

  indan-1,2-dione-2-oxime 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 硫酸 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Desimoni, Giovanni; Faita, Giuseppe; Mellerio, Giorgio, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3'-硝基-4'-苄氧基-2-溴苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (1R,2S)-2-氨基-2,3-二氢-1H-茚-1-醇 、 乙酸酐 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 福莫特罗中间体2
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ARFORMOTEROL OR SALT THEREOF

  摘要：

  提供了一种改进的制备左旋侧流通气 L-(+)-酒石酸盐的方法，更具体地提供了一种通过左旋侧流通气 D-(−)-酒石酸盐制备左旋侧流通气 L-(+)-酒石酸盐的新方法。

  公开号：

  US20160083334A1

文献信息

• Practical Synthetic Procedures for the Iron-Catalyzed Intermolecular Olefin Aminohydroxylation Using Functionalized Hydroxylamines
  作者：Hao Xu、Cheng-Liang Zhu、Deng-Fu Lu、Jeffrey Sears、Zhen-Xin Jia

  DOI：10.1055/s-0035-1562515

  日期：——

  with the existing aminohydroxylation methods. It also provides valuable amino alcohol building blocks with regio- and stereochemical arrays that are complementary to known methods. A set of practical synthetic procedures for the iron-catalyzed intermolecular olefin aminohydroxylation reactions in gram scale is reported. In these transformations, a bench-stable functionalized hydroxylamine is applied

  ‡这些作者为这项研究做出了同样的贡献。 抽象的 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。 报道了一组用于克催化的铁催化的分子间烯烃氨基羟基化反应的实用合成方法。在这些转化中，将稳定的功能化羟胺用作胺化试剂。该方法与广泛的合成有价值的烯烃相容，包括与现有的氨基羟基化方法不相容的那些。它还提供了有价值的氨基醇结构单元，具有与已知方法互补的区域和立体化学阵列。
• Catalytic enantioselective Diels-Alder reactions using titanium complexes of cis-N-sulfonyl-2-amino-1-indanols
  作者：E.J. Corey、Thomas D. Roper、Kazuaki Ishihara、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61343-6

  日期：1993.1

  A titanium complex derived from (1R, 2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and cyclopentadiene with 96.5:3.5 enantioselectivity. A new and efficient synthesis of 2-amino-1-indanol (6) contributes to the potential of this methodology.

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。
• 环状α-脱氢胺基酮、手性环状α-胺基酮及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106278932B

  公开（公告）日：2020-10-09

  本发明提供一种环状α‑脱氢胺基酮、一种手性环状α‑胺基酮、以及一种手性环状α‑胺基酮的制备方法。本发明的手性环状α‑胺基酮的制备方法是，在有机溶剂中，在双膦‑铑配合物的催化作用下，下述通式(1)表示的环状α‑脱氢胺基酮在氢气氛围下进行反应，得到下述通式(2)表示的手性环状α‑胺基酮。本发明的制备方法，采用不对称催化氢化反应，工艺简单高效绿色，非常适合于工业化大批量生产。根据本发明得到的产物手性胺基酮可进一步衍生为手性胺基醇配体和手性胺药物中间体，因此在工业上有广泛用途。
• Cinnamide compound
  申请人：Kimura Teiji

  公开号：US20060004013A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to a compound represented by Formula (I): (wherein Ar 1 represents an imidazolyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; Ar 2 represents a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, or a phenyl group which may be substituted with 1 to 3 substituents; X 1 represents (1) —C≡C— or (2) a double bond etc. which may be substituted; R 1 and R 2 represent, for example, a C1-6 alkyl group or C3-8 cycloalkyl group which may be substituted) or a pharmacologically acceptable salt thereof and to the use thereof as pharmaceutical agents. The object of the present invention is to find a therapeutic or preventive agent for diseases caused by Aβ. According to the present invention, a therapeutic or preventive agents for diseases caused by Aβ can be provided.

  本发明涉及一种由式（I）表示的化合物：（其中Ar1代表可以被1到3个取代基取代的咪唑基团；Ar2代表可以被1到3个取代基取代的吡啶基团、嘧啶基团或苯基；X1代表（1）-C≡C-或（2）可以被取代的双键等；R1和R2代表，例如，可以被取代的C1-6烷基或C3-8环烷基等）或其药理学上可接受的盐，并且用作药物剂。本发明的目的是寻找一种治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。根据本发明，可以提供治疗或预防由Aβ引起的疾病的药剂。
• Stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols by asymmetric borane reduction of α-oxoketoxime ethers
  作者：Moriyasu Masui、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01019-3

  日期：1998.7

  Asymmetric reduction of α-oxoketoxime ethers with the reagents prepared in situ from trimethyl borate and chiral amino alcohols derived from either L-proline or α-pinene was investigated. Both cyclic and acyclic α-oxoketoxime ethers were reduced to afford the corresponding chiral 1,2-amino alcohols with high enantioselectivities.

  研究了用由硼酸三甲酯和衍生自L-脯氨酸或α-chi烯的手性氨基醇原位制备的试剂对α-氧肟肟醚的不对称还原。环状和无环α-氧代肟醚都被还原，得到相应的具有高对映选择性的手性1,2-氨基醇。