cis-2-azido-1-indanol | 166942-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: cis-2-azido-1-indanol
• 英文别名: 1H-Inden-1-ol, 2-azido-2,3-dihydro-, (1S,2R)-；(1S,2R)-2-azido-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 166942-30-9
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: GXARJZSMOVQDPH-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-azido-1-indanol 在 甲醇 、 bis[dicarbonylcyclopentadienylruthenium(I)] 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的β-羟基叠氮化物的CC键裂解同时形成NH亚胺和羰基化合物。

  摘要：

  商业化的环戊二烯基钌二羰基二聚体（[CpRu（CO）2 ] 2）在可见光下有效催化C-C键裂解同时由β-羟基叠氮化物形成N-H亚胺和羰基化合物。裂解反应的密度泛函理论计算支持了涉及烷氧基叠氮化物螯合和释放氮作为驱动力的机理。该反应的合成效用通过亚胺的化学选择性烯丙基化和异喹啉的合成促进了新的胺合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01145
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 cis-2-azido-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Indanyl Nucleoside Analogues and their Biological Evaluation on Hepatitis C Virus (HCV) Replicon

  摘要：

  在这里，我们报告了一种方便的合成程序，用于制备四种新型吲哚基碳核苷衍生物的消旋形式。通过使用复制体细胞系Huh7.5 SG，在体外评估了这些化合物对丙型肝炎病毒的作用。与我们的预期相反，所有这些化合物并没有抑制，而是促进了HCV基因型1b（HCVg1b）的复制。已经报告了吗啡在复制体细胞系Huh7和Huh8中具有类似的效果。进行了几项生物实验和计算研究，以阐明这些化合物对HCVg1b复制的影响。根据进行的所有实验，我们提出HCVg1b复制增加可能至少部分地通过类似于吗啡对该复制增强的机制来介导。Huh7.5 SG细胞中存在阿片受体是在这项工作中首次间接确定的。

  DOI：

  10.3390/molecules24050990

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Synthesis of enantiomerically pure cis- and trans-1,2-diaminoindanes
  作者：Christelle Bit、Anton A. Mitrochkine、Gérard Gil、Marcel Pierrot、Marius Réglier

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00330-9

  日期：1998.9

  The four isomers of cis- and trans-1,2-diaminoindanes 5 and 11 were prepared in three steps and high enantiomeric excess by a key lipase-catalyzed selective transesterification of racemic cis-2-azido-1-indanol and trans-1-azido-2-indanol, respectively.

  通过关键的脂肪酶催化外消旋顺式-2-叠氮基-1-茚满醇和反式-1-的选择性酯交换反应，分三步制备了顺式和反式1,2,2-二氨基茚满5和11的四个异构体，并且高对映体过量。叠氮基-2-茚满醇。
• Catalytic enantioselective Diels-Alder reactions using titanium complexes of cis-N-sulfonyl-2-amino-1-indanols
  作者：E.J. Corey、Thomas D. Roper、Kazuaki Ishihara、Georgios Sarakinos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61343-6

  日期：1993.1

  A titanium complex derived from (1R, 2S)-N-(2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl)-2-amino-1-indanol catalyzes the Diels-Alder reaction of 2-bromoacrolein and cyclopentadiene with 96.5:3.5 enantioselectivity. A new and efficient synthesis of 2-amino-1-indanol (6) contributes to the potential of this methodology.

  衍生自（1R，2S）-N-（2,4,6-三甲基苯磺酰基）-2-氨基-1-茚满醇的钛络合物催化2-溴丙烯醛和环戊二烯的Diels-Alder反应，对映选择性为96.5：3.5。2-氨基-1-茚满醇（6）的新的有效合成有助于这种方法的潜力。
• Chemo-enzymatic synthesis of all four diastereoisomers of 1-fluoro-2-amino-indane
  作者：Gilles Iacazio、Marius Réglier

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.015

  日期：2005.11

  The four diastereoisomers of 1-fluoro-2-amino-indane have been synthesized in high enantiomeric excess with lipase resolution of cis-2-azido-1-indanol as a key step.

  1-氟-2-氨基-茚满的四种非对映异构体以对映异构体过量的方式合成，其中脂肪酶拆分为顺式-2-叠氮基-1-茚满醇，这是关键步骤。