(1R,2S,3S,4S)-2,3-二氯双环[2.2.1]庚烷 | 2843-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,2S,3S,4S)-2,3-二氯双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: 2-exo-3-endo-dichloronorborane
• 英文别名: trans-1,2-dichloronorbornane；trans-2,3-dichloronorbornane；(+/-)-2endo,3exo-dichloro-norbornane；(+/-)-2endo,3exo-Dichlor-norbornan；trans 2,3-Dichlor-norbornan；trans-2,3-Dichlor-norbornan；(1R,2S,3S,4S)-2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2843-43-8；14627-75-9；89577-09-3；101011-90-9
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂
• 分子量: 165.062
• InChiKey: FRNCOQMOHQNWML-VZFHVOOUSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-98 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-2,3-二氯双环[2.2.1]庚烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 α-chloronorbornene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷（双环[2.2.1]庚烷）的一些氯衍生物

  摘要：

  内顺式和反式 5,6-二氯降冰片烯是通过将顺式和反式二氯乙烯分别加入环戊二烯来制备的。通过偶极矩研究证实了立体化学分配。顺式二氯化物对水解呈惰性，而反式异构体水解为 3,5-二羟基降三环烯。二氯化物异构体的氢化得到内-顺-和反-2,3-二氯降冰片烷。与基于卤化氢优先反式消除的预期相反，饱和的顺式二氯化物似乎比反式异构体更不容易脱卤化氢，尽管在两种情况下反应都很慢。两种异构体产生相同的脱卤化氢产物，2-氯降冰片烯，其结构通过氧化为顺式-环戊烷-1,3-二羧酸和水解为降樟脑而得到证实。降冰片烯在 - 75o 下氯化得到降三环基氯和 syn-7-exo-2-dichloronorbornane。由于化合物对脱卤化氢试剂的相对惰性，后者的结构被指定（优先于外-顺-2,3-二氯降冰片烷）。内-顺-2,3-二氯降冰片烷不容易水解，但反式-2,3-二氯降冰片烷和syn-7-exo-2-二氯降冰片烷分别水

  DOI：

  10.1021/ja01651a027
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dichlorobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (1R,2S,3S,4S)-2,3-二氯双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Molecular rearrangements. VI. Rearrangements of 2-chlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene exo-oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01271a071

文献信息

• A structurally characterized dichloro-manganese(IV) complex capable of halogenating alkenes
  作者：Neil A. Law、Timothy E. Machonkin、Joel P. McGorman、Erlund J. Larson、Jeff W. Kampf、Vincent L. Pecoraro

  DOI：10.1039/c39950002015

  日期：——

  MnIV(salpn)Cl2 regioselectively trans-halogenates alkenes in a reaction for which the Mn-containing product is also identified; this is the first Mn-based halogenating system for which the reactive and final Mn-containing products are structurally characterized.

  MnIV(salpn)Cl2在反应中区域选择性地通过反位卤素交换机制卤化烯烃，并且其中的锰化合物产物也被鉴定出来；这是首个基于锰的卤化体系，其反应活性中间体和最终的含锰产物都被结构性地表征出来。
• Chlorination of alkenes by manganese(III) chloride species
  作者：K.D. Donnelly、W.E. Fristad、B.J. Gellerman、J.R. Peterson、B.J. Selle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99950-7

  日期：1984.1

  Several manganese(III) chloride species have been prepared in situ and used as effective chlorinating agents of alkenes.

  已经就地制备了几种氯化锰（III），并用作烯烃的有效氯化剂。
• Role of the polymer backbone on the reactivity of polymer-supported (dichloroiodo)benzene
  作者：Boris Šket、Marko Zupan、Pavle Zupet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91811-3

  日期：1984.1

  chlorine addition with polyaryliododichloride to cis or trans-1-phenylpropene is very similar to that observed in the reaction with Cl2 under ionic conditions, and its reactivity differs markedly from (dichloroiodo)benzene, which reacts via radical intermediates. Similar studies with 1-phenylalkynes and norbornene are described.

  -用Cl 2对碘化的交联聚苯乙烯进行氯化，得到每克树脂含1.1毫摩尔活性氯的聚芳基二氯化物，而用XeF 2对相同的碘化树脂进行氟化，得到每克树脂含1.05毫摩尔活性氟的聚芳基二氟化物。两种树脂均与1,1-二苯乙烯反应，与聚芳基二氟化物反应，得到重排的1,1-二氟-1,2-二苯乙烷，而聚芳基二氯化物，得到1,2-二氯-1,1-二苯乙烷和1,1-二苯基-2-氯乙烯。用聚芳基二氯向顺式或反式-1-苯基丙烯中加氯的立体化学与在与Cl 2反应中观察到的立体化学非常相似。在离子条件下，其反应性与（dichloroiodo）苯显着不同，后者通过自由基中间体反应。描述了对1-苯基炔烃和降冰片烯的类似研究。
• The Chlorination of Olefins with Antimony(V) Chloride
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.47.692

  日期：1974.3

  Antimony(V) chloride was revealed to be a good reagent for the cis-chlorination of simple olefins in chlorinated hydrocarbon solvents, such as 1,2-dichloroethane, dichloromethane, chloroform, and carbon tetrachloride. The higher the reaction temperature or the solvent polarity was, the higher the selectivity for cis-chlorination became. From 1,3-butadiene, cis-1,4-dichloro-2-butene was formed together

  氯化锑 (V) 被证明是一种很好的试剂，可用于在氯化烃溶剂（如 1,2-二氯乙烷、二氯甲烷、氯仿和四氯化碳）中对简单烯烃进行顺式氯化。反应温度或溶剂极性越高，顺式氯化的选择性越高。从 1,3-丁二烯，顺式-1,4-二氯-2-丁烯与反式-1,4-和1,2-二氯异构体一起形成。在环戊烯和降冰片烯的情况下，得到反式-1,2-二氯化物和其他各种二氯化物，而没有形成任何顺式-1,2-异构体。简要讨论了这种氯化的可能机制。
• The Chlorination of Norbornene by Metal Chlorides and the Product Isomerization
  作者：Sakae Uemura、Akira Onoe、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.48.3702

  日期：1975.12

  ability of SeCl4 and VCl4 to chlorinate olefins was found for the first time. From a synthetic viewpoint CuCl2 was a good reagent for obtaining 2, while TlCl3·4H2O and SbCl5 were recommended for either 3 or 7. The reactions with the following metal chlorides did not give any dichloronorbornanes; SnCl4, BiCl3, TiCl4, FeCl3, NbCl5, TaCl5, and WCl6. It was revealed that isomerization of 2 or 7 to a mixture

  降冰片烯与 CuCl2、TlCl3·4H2O、PbCl4、SeCl4、SbCl5 和 VCl4 在 CCl4、CH2Cl2 或 CH3CN 中反应得到降三环氯 (1) 和六种异构二氯降冰片烷 [反式-2,3-(2) , exo-2-anti-7-(3), trans-2,5-(4), exo-cis-2,5-(5), exo-cis-2,3-(6), and exo- 2-syn-7-(7)]，产物分布在很大程度上取决于金属氯化物和反应条件。反应没有显示任何可能从金属氯化物释放的氯分子的参与。首次发现了 SeCl4 和 VCl4 氯化烯烃的能力。从合成的角度来看，CuCl2 是获得 2 的良好试剂，而 TlCl3·4H2O 和 SbCl5 推荐用于 3 或 7。与以下金属氯化物的反应不会产生任何二氯降冰片烷；SnCl4、BiCl3、TiCl4、FeCl3、NbCl5、TaCl5 和 WCl6。结果表明，SbCl5