(1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇 | 116535-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇
• 英文名称: De-A,B-22-Iodo-23,24-dinorcholestan-8β-ol
• 英文别名: De-A,B-22-iodo-23,24-dinorcholestan-8-ol；des-A,B-22-iodo-23,24-dinorcholan-8β-ol；(8S,20S)-des-A,B-20-(iodomethyl)pregnan-8-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-octahydro-1-[(S)-1-iodopropan-2-yl]-7a-methyl-1H-inden-4-ol；(7aR)-1-((S)-1-iodopropane-2-yl)-7a-methyloctahydro-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-Octahydro-1-[(1S)-2-iodo-1-methylethyl]-7a-methyl-1H-inden-4-ol；(1R,3aR,4S,7aR)-1-[(2S)-1-iodopropan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-4-ol
• CAS: 116535-65-0
• 化学式: C₁₃H₂₃IO
• 分子量: 322.23
• InChiKey: UPOCHUQWLLGPLP-NAWOPXAZSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 Oxone 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基溴化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 艾地骨化醇中间体
  参考文献：
  名称：

  一种活性维生素D3类药物CD环中间体的制 备方法

  摘要：

  一种活性维生素D3类药物CD环中间体的制备方法，将二醇衍生物2经碘取代获得化合物3，化合物3经过羟基反应得到化合物4，化合物4经过迈克尔加成反应得到化合物5，化合物5经过亲核加成反应得到化合物6，化合物6经过脱保护反应得到化合物7，化合物7经过氧化反应得到化合物1，即活性维生素D3类药物CD环中间体(25‑羟基Grundmann’s酮)。该方法步骤简单、产品收率高，能够大量制备25‑羟基Grundmann’s酮。

  公开号：

  CN107098799B
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((3R,3aR,7S,7aR)-octahydro-7-hydroxy-3a-methyl-1H-inden-3-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-八氢-1-[(1S)-2-碘-1-甲基乙基]-7a-甲基-1H-茚-4-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成与1α，25-二羟基维生素D 3有关的二烯

  摘要：

  该说明描述了天然激素1α的25-官能化的二烯炔前体的有效合成，即25-二羟基维生素D 3，其易于在侧链上进行标记。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86688-5

文献信息

• New One-Pot Synthesis of Alkyl Nitrates from Alcohols
  作者：Luis Castedo、Carlos F. Marcos、Mercedes Monteagudo、Gabriel Tojo

  DOI：10.1080/00397919208019268

  日期：1992.3

  Abstract Treatment of alcohols with Ph3P-I2-invidazole followed by “in situ” reaction of the generated iodides with AgNO3 allows the mild conversion of alcohols into alkyl nitrates. Unlike previous procedures, this one requires no electrophilic nitrating conditions.

  摘要 用 Ph3P-I2-invidazole 处理醇，然后将生成的碘化物与 AgNO3 进行“原位”反应，可以将醇温和地转化为硝酸烷基酯。与以前的程序不同，此程序不需要亲电硝化条件。
• Introduction of fluorine atoms to vitamin D3 side-chain and synthesis of 24,24-difluoro-25-hydroxyvitamin D3
  作者：Fumihiro Kawagoe、Sayuri Mototani、Kaori Yasuda、Kazuo Nagasawa、Motonari Uesugi、Toshiyuki Sakaki、Atsushi Kittaka

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.105477

  日期：2019.12

  During our ongoing studies of vitamin D, we focused on the vitamin D3 side-chain 24-position, which is the major metabolic site of human CYP24A1. In order to inhibit the metabolism of vitamin D3, 24,24-difluorovitamin D3analogues are important candidates. In this paper, we report the practical introduction of the difluoro-unit to the 24-position to synthesize 24,24-difluoro-CD ring (1) and 24,24-d

  在我们对维生素D的持续研究中，我们专注于维生素D 3侧链24位，这是人CYP24A1的主要代谢位点。为了抑制维生素D 3的代谢，24,24-二氟维生素D 3类似物是重要的候选物。在本文中，我们报告了将二氟单元引入24位的实际方法，以合成24,24-二氟CD环（1）和24,24-二氟25-羟基维生素D 3（2）。
• Palladium-catalysed coupling of vinyl triflates with enynes and its application to the synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：José L. Mascareñas、Luis A. Sarandeses、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86410-3

  日期：1991.1

  We describe a general approach, based on the palladium-catalysed coupling of enynes with vinyl triflates, for the construction of dienynes related to vitamin D metabolites and analogues. As an application of this method, an efficient convergent synthesis of 1α,25-dihydroxyvitamin D3 starting from the Inhoffen-Lythgoe diol (6a) and natural carvones has been carried out (11 steps, 28% overall yield from

  我们描述了一种基于钯催化的三烯与乙烯基三氟甲磺酸的炔烃偶联反应的一般方法，该方法用于构建与维生素D代谢物和类似物有关的二烯。作为该方法的一种应用，已经从Inhoffen-Lythgoe二醇（6a）和天然烯酮开始，有效地收敛合成了1α，25-二羟基维生素D 3（11个步骤，从6a总产率为28％）。这种策略允许在合成的最后步骤中标记侧链
• Vitamin D Heterocyclic Analogues; Part 2: Synthesis of the First Vitamin D Analogues with a Tetrazole Ring at the Side Chain
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Zoila Gándara、Pedro Suárez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260258

  日期：2011.12

  Access to the calcitriol analogues with a tetrazole ring at the side chain was very efficiently achieved using the Calverley-Choudhry approach instead of the Wittig-Horner method, which gave very low yields. 1α,25-dihydroxyvitamin D3 - tetrazole - heterocycles - azasteroids - Windhaus-Grundmann ketone

  使用Calverley-Choudhry方法而不是Wittig-Horner方法非常有效地获得了在侧链具有四唑环的骨化三醇类似物，后者的收率非常低。 1α，25-二羟基维生素D 3-四唑-杂环-氮杂类固醇-Windhaus-Grundmann酮
• An Expeditious Route to 1α,25-Dihydroxyvitamin D₃and Its Analogues by an Aqueous Tandem Palladium-Catalyzed A-Ring Closure and Suzuki Coupling to the C/D Unit
  作者：Pranjal Gogoi、Rita Sigüeiro、Silvina Eduardo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1002/chem.200902972

  日期：2010.2.1

  mild, general, and highly stereoselective Pd0‐catalyzed cascade to the triene system of the hormone 1α,25‐dihydroxyvitamin D3 and six representative analogues is reported. The intramolecular cyclization of an enol–triflate (lower fragment) followed in situ by Suzuki–Miyaura coupling with an alkenyl boronic ester (upper fragment, also efficiently prepared by Pd0‐catalyzed coupling) in equimolar amounts

  每日维生素：有轻度，一般和高度立体选择性的Pd 0催化与1α，25-二羟基维生素D 3和6种代表性类似物的三烯系统级联。在质子化条件下等摩尔量的烯醇-三氟甲磺酸分子的分子内环化（下片段），然后是铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）与烯基硼酸酯（上片段，也可通过Pd 0催化偶联有效制备）原位合成用于生物测试的少量新维生素D类似物（请参阅计划）。