(1R,4S)-7,7-二甲基-2-甲亚基二环[2.2.1]庚烷 | 116724-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,4S)-7,7-二甲基-2-甲亚基二环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: α-fenchene
• 英文别名: (1S,4R)-(+)-α-fenchene；(+)-α-fenchene；(-)-α-fenchene；(-)-α-Fenchen；(1R)-7,7-Dimethyl-2-methylen-norbornan; d-α-Fenchen；(1R,4S)-7,7-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 116724-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: XCPQUQHBVVXMRQ-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-7,7-二甲基-2-甲亚基二环[2.2.1]庚烷 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氨 、 氢气 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 正庚烷 、 水 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、196.12 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (7,7-dimethylnorborn-2R-yl)-(R,S)-alanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型高强度人工甜味剂（S）-天冬氨酰-（7,7-二甲基降冰片-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯的合成方法的改进

  摘要：

  （S）-天冬氨酰-（7,7-二薄荷基降冰片烯-2R-基）-（S）-丙氨酸甲酯（1）由（+）-α-苯甲醇（3）作为手性合成子以九步合成。表现甜度所需的控制1的侧链立体化学的关键步骤是烯烃4的催化加氢甲酰化和使用酰基转移酶I的外消旋氨基酸9的酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88486-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 盐酸 作用下， 生成 (1R,4S)-7,7-二甲基-2-甲亚基二环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Ljubomilow; Rutowski; Scheremetewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1939, vol. 9, p. 2067,2072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiofenchone<i>s</i>-methylide and its spiro-1,3,4-thiadiazoline precursor
  作者：Rolf Huisgen、Grzegorz Mloston、Albert Pröbstl

  DOI：10.1002/hc.1022

  日期：——

  Spiro[fenchane-2,2′-(1,3,4)-thiadiazoline] (6), prepared from thiofenchone and diazomethane, extrudes N2 (t1/2 22 min, 46°C, toluene) and furnishes the S-methylide 7 which, in turn, closes the thiirane ring or else is intercepted by 1,3-cycloadditions to dipolarophiles (tetracyanoethylene, maleic anhydride, N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, aromatic thioketones). When thiocarbonyl S-methylide 7

  Spiro[fenchane-2,2'-(1,3,4)-thiadiazoline] (6)，由噻吩酮和重氮甲烷制备，挤出 N2（t1/2 22 分钟，46°C，甲苯）并提供 S-甲基化物7 依次关闭硫杂丙环或被 1,3-环加成与偶极体（四氰乙烯、马来酸酐、N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮、芳族硫酮）拦截。当硫代羰基 S-甲基化物 7 在甲醇中游离时，会形成腙酮 S,O-二甲基缩醛作为 HX 加合物。乙酸催化通过 Wagner-Meerwein 重排将 7 转化为 1-(甲硫基)-α-芴(25)。将重氮甲烷添加到硫樟脑中，通过噻二唑啉 12，生成硫樟脑 S-甲基化物；后者经历 1,4-H 位移，从而提供 2-甲硫基-2-冰片烯 (11)。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:136–145, 2001
• Chiral organochlorosilanes derived from terpenes: diastereoselective hydrosilylation of methylene bicyclo[2.2.1]heptanes with HSiMenCln−2 (n=0–2)
  作者：Jens Beckmann、Dainis Dakternieks、Andrew Duthie、Susan L Floate、Richard C Foitzik、Carl H Schiesser

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.12.021

  日期：2004.3

  The H2PtCl6 catalysed hydrosilylation of the terpenes (+)-α-fenchene (XI), (−)-2-methylene bornane (XII), (+)-camphene (XIII) and (−)-3-methylene fenchane (XIV) using HSiMe2Cl or HSiMeCl2 proceeds with high regioselectively and in some cases, with high diastereoselectivity. KF-assisted oxidation of the hydrosilylation products gives predominately endo-terpene alcohols. The alcohols have inverted endo/exo

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。
• Hueckel et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 477, p. 99,134,136
  作者：Hueckel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Qvist, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 417, p. 318
  作者：Qvist

  DOI：——

  日期：——
• Hueckel, Chemische Berichte, 1947, vol. 80, p. 39
  作者：Hueckel

  DOI：——

  日期：——