(1S)-1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-苄基-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇 | 64978-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S)-1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-苄基-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl sulfone
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone；Tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl phenyl sulfone；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(benzenesulfonyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 64978-34-3
• 化学式: C₄₀H₄₀O₇S
• 分子量: 664.819
• InChiKey: XBZBAXAVVNVYQO-DTQLOPILSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  791.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-苄基-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,5-anhydro-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  过苄基化的α-和-β-D-糖基核糖基苯基（叔丁基）砜的单过程脱硫

  摘要：

  分别用氢化锂铝和氢氧化钾处理苯基和/或叔丁基α或β-D-吡喃葡萄糖基砜，以方便地获得脱磺酰化产物（4和5）。从前一种还原过程中分离出主要产物2-脱氧-1,5-脱水-D-葡萄糖醇衍生物（4），从后一种碱处理过程中获得了吡喃类-2-烯醇-δ-内酯衍生物（6 ）以相当高的收率有效地在单个过程反应中完成。

  DOI：

  10.1081/car-100104861
• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(1S)-1,5-脱水-2,3,4,6-四-O-苄基-1-(苯磺酰基)-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Pyranoid Ene Lactones from Phenyl Glycosyl Sulfones

  摘要：

  通过两步法，高产率地获得了 O-苄基保护的吡喃烯内酯（5,6-二氢-2H/-吡喃-2-酮）4a-c、8。 苯基糖基砜 2a-d, 6 很容易从其相应的硫化物中制备出来，在 -90°C 下用二异丙基酰胺锂 (LDA) 处理这些中间产物，可得到消除产物 3a-c, 7。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27038

文献信息

• Stereocontrolled glycoside synthesis by activation of glycosyl sulfone donors with scandium(<scp>iii</scp>) triflate
  作者：Amandine Xolin、Romain Losa、Aicha Kaid、Cédric Tresse、Jean-Marie Beau、François-Didier Boyer、Stéphanie Norsikian

  DOI：10.1039/c7ob02792c

  日期：——

  The activation of aryl glycosyl sulfone donors has been achieved using scandium(III) triflate and has led to the selective preparation of α-mannosides resulting from a post-glycosylation anomerization.

  使用三氟甲磺酸scan （III）已经实现了芳基糖基砜供体的活化，并导致了由糖基化后的异构化反应产生的α-甘露糖苷的选择性制备。
• Synthesis of C-glycopyranosyl compounds by a palladium-catalyzed coupling reaction of 1-tributylstannyl-d-glucals with organic halides
  作者：Eric Dubois、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90552-4

  日期：1992.4

  1-Tributylstannyl-D-glucals, prepared from the corresponding 1-phenylsulfonyl-D-glucals, were coupled efficiently to various organic halides in the presence of a palladium(0) catalyst. This mild reaction is specially useful for the preparation of 1-C-aryl-D-glucals and compatible with unprotected hydroxy groups or hindered aromatic bromides. It has been shown that the resulting 1-C-aryl(alkyl)-D-glucals

  由相应的1-苯基磺酰基-D-葡萄糖制备的1-三丁基锡烷基-D-葡萄糖在钯（0）催化剂的存在下有效地偶联到各种有机卤化物上。这种温和的反应对于制备1-C-芳基-D-葡萄糖特别有用，并且与未保护的羟基或受阻的芳香族溴化物相容。已经表明，所得的1-C-芳基（烷基）-D-葡萄糖适用于烯醇醚基团的进一步合成操作，包括立体选择性氢化，硼氢化-氧化或环氧化。所有形成的化合物都是由试剂对葡糖衍生物的α-面的攻击所致。反应扩展到1，3-，1，4-二-和1,3,5-三溴苯，导致相应的对称的二-（三）-C-葡萄糖基苯。最后，顺序的二-C-葡萄糖基化为1
• Reductive elimination of glycosyl phenyl sulfones by SmI2-HMPA: A convenient synthesis of substituted pyranoid glycals
  作者：Pierre de Pouilly、Alain Chénedé、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74718-6

  日期：1992.12

  A series of substituted glycosyl phenyl sulfones was converted into glycals after reductive samariation with SmI2 in the presence of hexamethylphosphoric triamide, followed by elimination of the substituent at C-2. Practically quantitative yields were obtained when the leaving group was an acetate, as illustrated here with seven substrates.

  在六甲基磷酸三酰胺存在下，用SmI 2进行还原性卤化后，将一系列取代的糖基苯基砜转化为糖基，然后消除C-2上的取代基。当离去基团是乙酸盐时，实际上可获得定量的产率，如此处所示，具有七个底物。
• Transition-metal-free glycosyl sulfonation of diaryliodonium salts with sodium glycosyl sulfinate: an efficient approach to access glycosyl aryl sulfones
  作者：Jiaxin Luo、Xinyu Chen、Wenyan Ding、Jialu Ma、Zhaohui Ni、Lihuang Xie、Chunfa Xu

  DOI：10.1039/d3nj05942a

  日期：——

  Glycosyl aryl sulfones have gained significant attention due to their diverse range of biological activities. However, a straightforward synthesis under mild conditions remains a challenging endeavor. This work presents the first transition-metal-free glycosyl sulfonation, employing a readily prepared sodium glycosyl sulfinate in conjunction with diaryliodonium salts. The method is compatible with

  糖基芳基砜由于其多种生物活性而受到广泛关注。然而，在温和条件下直接合成仍然是一项具有挑战性的工作。这项工作提出了第一个无过渡金属的糖基磺化，使用易于制备的糖基亚磺酸钠与二芳基碘鎓盐结合。该方法与各种糖底物兼容，包括未受保护的糖衍生物。值得注意的是，不对称二芳基碘鎓盐中芳基部分的转移是通过利用茴香基或TMP片段作为虚拟配体以化学选择性实现的。初步机理研究表明该反应可能通过具有四元环过渡态的分子内SN Ar过程进行。
• 一种糖基（亚）磺酸盐的制备方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN115417902A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明公开了一种新型糖基（亚）磺酸盐的制备方法，其是先将糖基原料与芳基硫酚或杂芳基硫酚经反应及氧化后制得氧化硫苷化合物，然后在有机溶剂中，使所得氧化硫苷化合物在碱性物质作用下经转化成所述新型糖基(亚)磺酸盐。本发明方法具有生产成本低、收率高、反应活性高、操作简单等优势，适合于工业化大量生产。