3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,5-anhydro-D-arabino-hexitol | 91780-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,5-anhydro-D-arabino-hexitol
• 英文别名: 1,5-Anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexitol；(2R,3S,4R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 91780-41-5
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: QKDSGZPRIZSYRL-PFBJBMPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 盐酸 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-dideoxy-1,5-anhydro-D-arabino-hexitol
  参考文献：
  名称：

  简单生成反应性糖基锂衍生物

  摘要：

  3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛的两步加氢锂化（氯化和萘化锂还原锂化）产生了反应性糖基-锂衍生物，该衍生物被证明是C-糖苷的前体。

  DOI：

  10.1039/c39840000355

文献信息

• Stereospecific generation of α- and β-glycosyl-lithium reagents from glycosyl-stannanes: a stereocontrolled route to α- and β-C-glycosides
  作者：Patrick Lesimple、Jean-Marie Beau、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39850000894

  日期：——

  Treatment of α- and β-D-tri-n-butylstannyl-glucopyranosides with n-butyl-lithium at –78 °C generates configurationally stable α-and β-D-glycosyl-lithium species which accept electrophilies with retention of configuration.

  在–78°C下用正丁基锂处理α-和β- D-三正丁基锡烷基-吡喃葡萄糖苷，可生成构型稳定的α-和β- D-糖基锂物种，这些亲电体保留构型而接受亲电试剂。
• Reduction of Olefins Using Ruthenium Carbene Catalysts and Silanes
  作者：Peter I. Dalko、Janine Cossy、Candice Menozzi

  DOI：10.1055/s-2005-872695

  日期：——

  Ruthenium carbene complexes are able to mediate reduction of olefins in the presence of trialkylsilanes. Under these reduction conditions, when kinetically favorable ring-closing metathesis is possible, a one-pot cyclization-reduction sequence can be performed.

  在三烷基硅烷的存在下，钌卡宾配合物能够介导烯烃的还原。在这些还原条件下，当动力学有利的闭环复分解是可能的时，可以进行一锅环化还原序列。
• A SINGLE-PROCESS DESULFONYLATION OF PERBENZYLATED-α- AND -β-<scp>D</scp>-GLYCOPYRANOSYL PHENYL (<i>TERT</i>-BUTYL)SULFONES
  作者：Hideki Narama、Masuo Funabashi*

  DOI：10.1081/car-100104861

  日期：2001.4.30

  Phenyl and/or tert-butyl α or β-D-glucopyranosyl sulfones were treated with lithium aluminum hydride and potassium hydroxide respectively to afford conveniently desulfonylated products (4 and 5). From the former reductive process was isolated the 2-deoxy-1,5-anhydro-D-glucitol derivative (4) as a major product and from the latter alkaline treatment was obtained the pyranoid-2-enono-δ-lactone derivative

  分别用氢化锂铝和氢氧化钾处理苯基和/或叔丁基α或β-D-吡喃葡萄糖基砜，以方便地获得脱磺酰化产物（4和5）。从前一种还原过程中分离出主要产物2-脱氧-1,5-脱水-D-葡萄糖醇衍生物（4），从后一种碱处理过程中获得了吡喃类-2-烯醇-δ-内酯衍生物（6 ）以相当高的收率有效地在单个过程反应中完成。
• Pouilly, P. de; Chenede, A.; Mallet, J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 256 - 265
  作者：Pouilly, P. de、Chenede, A.、Mallet, J.-M.、Sinay, P.

  DOI：——

  日期：——
• Simple generation of a reactive glycosyl-lithium derivative
  作者：Jean-Marc Lancelin、Luc Morin-Allory、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39840000355

  日期：——

  Two-step hydrolithiation of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal (hydrochlorination and lithium naphthalenide reductive lithiation) gives a reactive glycosyl-lithium derivative which is shown to be a precursor of C-glycosides.

  3,4,6-三-O-苄基-D-葡糖醛的两步加氢锂化（氯化和萘化锂还原锂化）产生了反应性糖基-锂衍生物，该衍生物被证明是C-糖苷的前体。