(1S)-1,5-脱水-6-脱氧-1-甲基-6-硝基-D-半乳糖醇 | 30627-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S)-1,5-脱水-6-脱氧-1-甲基-6-硝基-D-半乳糖醇
• 英文名称: b-L-Rhamnopyranosyl nitromethane
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-methyl-6-(nitromethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 30627-99-7
• 化学式: C₇H₁₃NO₆
• 分子量: 207.183
• InChiKey: VKASWJUVZZNJIX-MLKOFDEISA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S)-1,5-脱水-6-脱氧-1-甲基-6-硝基-D-半乳糖醇 在 sodium methylate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到2,6-anhydro-7-deoxy-L-glycero-L-galacto-heptose dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Nef反应扩展到C-糖基硝基甲烷。

  摘要：

  3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的酸催化甲醇分解反应通过一系列级联的连续反应进行，导致其区域特异性转化为混合物α-和β-CL-阿拉伯呋喃糖基甲缩醛二甲基乙缩醛和混合的内部甲基乙缩醛。整个过程最终产品的结构提供了独特的证据，即在可同时提供五元和六元全sp3-原子的可逆系统中，动力学控制的五元环闭环先于六元环闭环戒指。反应中间体的确定使得Nef反应可以扩展为C-糖基硝基甲烷。在水性酸性介质中能抵抗Nef反应的质子化的C-糖基硝基甲烷的乙酰硝基形式在酸性甲醇中进行修饰的Nef反应，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.050

文献信息

• Extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes
  作者：Mária Petrušová、Michal Vojtech、Božena Pribulová、Erika Lattová、Mária Matulová、Monika Poláková、James N. BeMiller、Vladimír Křen、Ladislav Petruš

  DOI：10.1016/j.carres.2006.04.050

  日期：2006.9

  giving both five-membered and six-membered all-sp3-atom rings. Determination of the reaction intermediate enabled extension of the Nef reaction to C-glycosylnitromethanes. Protonated aci-nitro forms of C-glycosylnitromethanes that are resistant to the Nef reaction in aqueous acidic media undergo a modified Nef reaction in acidified methanol, and the corresponding C-glycosylmethanal dimethyl acetals with

  3,4,5,6-四-O-乙酰基-1,2-二脱氧-1-阿拉伯糖基-己糖-1-烯醇的酸催化甲醇分解反应通过一系列级联的连续反应进行，导致其区域特异性转化为混合物α-和β-CL-阿拉伯呋喃糖基甲缩醛二甲基乙缩醛和混合的内部甲基乙缩醛。整个过程最终产品的结构提供了独特的证据，即在可同时提供五元和六元全sp3-原子的可逆系统中，动力学控制的五元环闭环先于六元环闭环戒指。反应中间体的确定使得Nef反应可以扩展为C-糖基硝基甲烷。在水性酸性介质中能抵抗Nef反应的质子化的C-糖基硝基甲烷的乙酰硝基形式在酸性甲醇中进行修饰的Nef反应，