(1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇 | 109527-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
• 中文别名: (1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯基乙基)环己醇
• 英文名称: (+)-trans-2-(α-Cumyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-(+)-trans-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexanol；(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 109527-45-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: CTYOSJAXQPHWCK-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  300 °C(lit.)
• 密度：
  1.008 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: (1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H22O
分子式
: 218.33 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
300 °C - lit.
g) 闪点
> 113.00 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.008 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：环己基类手性助剂在多种反应中可提供与薄荷醇或8-苯基薄荷醇相当甚至更高的不对称诱导效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇 在 sulfur 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.8h， 生成 (1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl 2-(methylthio)-2-thioxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric diastereoselective thia-hetero-Diels–Alder reactions of dithioesters

  摘要：

  Asymmetric thia-Diels-Alder reactions involving new dithioesters bearing a chiral auxiliary are described, with diastereoselectivities up to 78%. Double-stereodifferentiating experiments employing chiral substrates in the presence of a chiral Lewis acid catalyst have been also carried out and, in this case, a diastereomeric excess of 90% was reached. The absolute stereochemistry of cycloadducts resulting from dithiooxalates and carbonyloxazolidinone dithioesters was assigned based on an X-ray structure and chemical correlation. In order to rationalize the sense of the chiral induction, stereochemical models for Cu(II)/bis(oxazoline)/dithioester complexes are proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.039
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1S,2R)-(+)-反-2-(1-甲基-1-苯乙基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of Eurylene: Synthesis of the <i>cis</i>- and <i>trans</i>-THF Fragments Using Oxidative Cyclization
  作者：Nadeem S. Sheikh、Carole J. Bataille、Tim J. Luker、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/ol100513y

  日期：2010.6.4

  A formal synthesis of eurylene is described, where both cis- and trans-THF-containing fragments were prepared using diastereo- and chemoselective permanganate-mediated oxidative monocyclizations of trienes.

  描述了一种正式的合成亚乙烯基的方法，其中使用非对映体和化学选择性高锰酸盐介导的三烯氧化单环化反应制备了含顺式和反式四氢呋喃的片段。
• Synthesis of (+)-7,20-Diisocyanoadociane and Liver-Stage Antiplasmodial Activity of the Isocyanoterpene Class
  作者：Hai-Hua Lu、Sergey V. Pronin、Yevgeniya Antonova-Koch、Stephan Meister、Elizabeth A. Winzeler、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.6b03899

  日期：2016.6.15

  marine metabolite with potent antimalarial activity, was synthesized as a single enantiomer in 13 steps from simple building blocks (17 linear steps). Chemical synthesis enabled identification of isocyanoterpene antiplasmodial activity against liver-stage parasites, which suggested that inhibition of heme detoxification does not exclusively underlie the mechanism of action of this class.

  7,20-Diisocyanoadociane 是一种稀有的海洋代谢物，具有强大的抗疟活性，它是由简单的结构单元（17 个线性步骤）通过 13 个步骤合成为单一对映异构体的。化学合成能够鉴定异氰萜烯抗疟原虫对肝期寄生虫的活性，这表明对血红素解毒的抑制并不完全是此类作用机制的基础。
• Dialkoxycarbenes in (4 + 1) Cycloadditions: Application to the Synthesis of Carotol
  作者：Machhindra Gund、Martin Déry、Valérie Amzallag、Claude Spino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02023

  日期：2016.9.2

  Dialkoxycarbenes are more reactive than NHCs and participate in many reactions including a formal (4 + 1) cycloaddition with electron-deficient dienes. We have learned to control the relative stereochemistry of the newly created chiral carbons in this process and now report that, combined with a chiral auxiliary, it has been used successfully in a short and efficient synthesis of the sesquiterpene

  二烷氧碳烯比NHC更具反应性，并且参与许多反应，包括与电子不足的二烯进行的正式（4 +1）环加成反应。我们已经学会了在此过程中控制新创建的手性碳的相对立体化学，现在报道，与手性助剂结合使用，已成功地用于倍半萜烯胡萝卜素的短而有效的合成中。
• The stereoselective Birch reduction of pyrroles
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul M. Guyo、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02395-8

  日期：1999.1

  pyrroles substituted with a chiral auxiliary at the C-2 position. Using either 8-phenylmenthol ortrans-2-(α-cumyl)cyclohexanol (TCC) as auxiliaries, high levels of stereoselectivity were obtained. Moreover, the auxiliary could be removed using a high-yielding three-step sequence to furnish substituted dehydroproline derivatives with high enantiomeric purity. By choosing either (−)-8-phenylmenthol or (+)-TCC

  桦木还原法已应用于在C-2位置被手性助剂取代的缺电子的吡咯。使用8-苯基薄荷醇或反-2-（α-枯基）环己醇（TCC）作为助剂，可以获得高水平的立体选择性。此外，可以使用高产率的三步顺序除去助剂，以提供具有高对映体纯度的取代的脱氢脯氨酸衍生物。通过选择（-）-8-苯基薄荷醇或（+）-TCC作为辅助，可以获得脱氢脯氨酸产物的对映异构体。
• Diastereoselectivity in the O - H Insertion Reactions of Carbenoids Derived from Phenyldiazoacetates of Chiral Alcohols. II. Comparison of Rhodium(II)- and Acid-Mediated Reactions
  作者：David J. Miller、Christopher J. Moody、C. Neil Morffitt

  DOI：10.1071/c98159

  日期：——

  Rhodium(II)- or acid-mediated decomposition of 2-diazo-2-phenylacetates of chiral alcohols in the presence of various hydroxylic compounds (ROH) results in the diastereoselective formation of 2- hydroxy-, 2-alkoxy- or 2-trialkylsiloxy-2-phenylacetates, with the acid-mediated process giving the higher diastereoselectivity.

  铑（II）或酸介导的手性醇的 2-重氮-2-苯基乙酸酯的分解 手性醇的 2-重氮-2-苯基乙酸酯在各种羟基化合物 (ROH) 存在下进行分解，结果是 非对映选择性地形成 2-羟基、2-烷氧基或 2-三烷基硅氧基-2-苯基乙酸酯的非对映选择性，其中以酸为介导的过程具有较高的非对映选择性。 非对映选择性更高。