N-[(1S,2R)-(2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine | 199742-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-(2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: [(1S,2R)-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 199742-71-7
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₄
• 分子量: 425.568
• InChiKey: AFBMDHVRPMTTNQ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-(2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine 在 叔丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (S)-5,6,13,13a-tetrahydro-2,3,10,11-tetramethoxy-8H-dibenzo[a,q]quinolizin-8-one
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 (+)-trans-2-(α-cumyl)cyclohexyl chloroformate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到N-[(1S,2R)-(2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyloxy)carbonyl]-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  手性辅助介导的皮克特-斯彭格勒反应：（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（-）-木酮素的不对称合成

  摘要：

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01018-1

文献信息

• Chiral auxiliary mediated pictet-spengler reactions: Asymmetric syntheses of (−)-laudanosine, (+)-glaucine and (−)-xylopinine
  作者：Daniel L. Comins、Paresh M. Thakker、Matthew F. Baevsky、Mohamed M. Badawi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01018-1

  日期：1997.12

  Cyclohexyl-based chiral auxiliaries can be used effectively in an asymmetric Pictet-Spengler synthesis of tetrahydroisoquinoline, aporphine and protoberbine alkaloids. Using this strategy, concise asymmetric syntheses of (−)-laudanosine, (+)-glaucine and (+)-xylopinine have been accomplished.

  基于环己基的手性助剂可有效地用于四氢异喹啉，阿芬和原小豆碱生物碱的不对称Pictet-Spengler合成中。使用这种策略，已经完成了（-）-月桂肌苷，（+）-月桂氨酸和（+）-木酮素的简明不对称合成。