(1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 | 34281-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇
• 中文别名: (1S,2R)-(+)-反-2-苯基环己醇；1S,2R-2-苯基环己醇；(1S,2R)-2-苯基-1-环己醇；(1S,2R)-反-2-苯基-1-环己醇；(1S,2R)-(+)-反式-2-苯基-1-环己醇;；中文别名：(1S,2R)-反-2-苯基-1-环己醇；(1S,2R)-(+)-反式-2-苯基-1-环己醇
• 英文名称: (1S,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-Phenylcyclohexanol；(1S,2R)-2-phenylcyclohexan-1-ol
• CAS: 34281-92-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-66 °C(lit.)
• 沸点：
  276-281 °C(lit.)
• 密度：
  0.9452 (rough estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有足够的通风或排气设施。

SDS

(1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (1S,2R)-(+)-trans-2-Phenyl-1-cyclohexanol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 34281-92-0
分子式： C12H16O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
65°C
沸点/沸程 105 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇 在 sodium hypochlorite 、 3-methyl-4-oxa-5-azahomoadamantane 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-苯基环己酮
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-4-氧杂-5-氮杂十二烷金刚烷：烷氧基胺型有机醇氧化催化剂

  摘要：

  强而无声的类型：已发现一种新型的烷氧基胺类有机催化剂可用于醇氧化（请参阅方案）。烷氧基胺对醇的氧化显示出高催化活性，从而通过氧化转化为氧铵离子被高产率地提供相应的羰基化合物，该氧铵离子被提议用作活性物质。

  DOI：

  10.1002/anie.201307144
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 葡萄糖 、 ADH-A 、 YqjM-RBS-GDH 、 potassium carbonate 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的C–C形成和酶促CC不对称氢化反应，对叔α-芳基环酮进行化学水催化一锅对映选择性合成

  摘要：

  结合Pd催化的CC形成和酶促C C不对称氢化（AH）的水化学级联反应被开发出来，用于以高收率和优异的对映选择性对叔α-芳基环酮进行对映选择性合成。研究了该酶在α-芳基环己烯酮的AH中的立体偏好。通过定点突变获得对映体互补酶。

  DOI：

  10.1039/d1gc00372k

文献信息

• 9-Azanoradamantane N-Oxyl (Nor-AZADO): A Highly Active Organocatalyst for Alcohol Oxidation
  作者：Masaki Hayashi、Yusuke Sasano、Shota Nagasawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.59.1570

  日期：——

  A highly active organocatalyst for alcohol oxidation has been developed. 9-Azanoradamantane N-oxyl (Nor-AZADO 4), constituting an unhindered, stable nitroxyl radical, exhibits superior catalytic activity to 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and AZADOs in the oxidation of alcohols to their corresponding carbonyl compounds.

  已经开发出用于醇氧化的高活性有机催化剂。9-Azanoradamantane N-oxyl（Nor-AZADO 4）构成不受阻碍的稳定硝氧基自由基，在将醇氧化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和AZADOs方面表现出优异的催化活性。它们相应的羰基化合物。
• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Photoinduced Deoxygenative Borylations of Aliphatic Alcohols
  作者：Jingjing Wu、Robin M. Bär、Lin Guo、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201910051

  日期：2019.12.19

  A photochemical method for converting aliphatic alcohols into boronic esters is described. Preactivation of the alcohol as a 2-iodophenyl-thionocarbonate enables a novel Barton-McCombie-type radical deoxygenation that proceeds efficiently with visible light irradiation and without the requirement for a photocatalyst, a radical initiator, or tin or silicon hydrides. The resultant alkyl radical is intercepted

  描述了一种将脂肪醇转化为硼酸酯的光化学方法。将醇预活化为 2-碘苯基硫代碳酸酯，可实现新型 Barton-McCombie 型自由基脱氧，该自由基脱氧可在可见光照射下有效进行，且无需光催化剂、自由基引发剂或锡或氢化硅。生成的烷基被双（儿茶酚）二硼拦截，从各种结构复杂的醇中提供硼酸酯。
• Preparation of Cyclohexenones from Acyclic (Pentadienyl)iron(1+) Cations: Synthetic Studies Directed toward the A-Ring of Dihydrotachysterols
  作者：Charles F. Manful、William A. Donaldson

  DOI：10.1002/ejoc.201402615

  日期：2014.10

  The reaction of tricarbonyl(3-methylpentadienyl)iron(1+) cation (7) with stabilized carbon nucleophiles affords 4-methyl-5-substituted cyclohexenones. Reaction of 7 with sodium bis[(+)-2-phenylcyclohexyl]malonate afforded a mixture of diastereomers (de = 60 %); the diastereomeric allylic alcohols resulting from Luche reduction of this mixture were separable by column chromatography. Issues in diastereoselectivity

  三羰基（3-甲基戊二烯基）铁（1+）阳离子 (7) 与稳定的碳亲核试剂反应得到 4-甲基-5-取代的环己烯酮。7与双[(+)-2-苯基环己基]丙二酸钠反应得到非对映体混合物(de = 60%)；由该混合物的 Luche 还原产生的非对映烯丙醇可通过柱色谱分离。报道了来自这些环己烯酮的速甾醇 A 环合成子的非对映选择性问题。
• Method for the Direct Enantioselective Synthesis of Chiral Primary α-Amino Ketones by Catalytic α-Amination
  作者：Yixin Han、E. J. Corey

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03733

  日期：2019.1.4

  A useful catalytic enantioselective approach has been developed for the synthesis of chiral ketamine analogs using Rh(II)-catalyzed amination of triisopropylsilyl enol ethers to form α-amino ketones with O-(4-nitrophenyl)hydroxylamine as nitrogen donor in 81–91% ee.

  已开发出一种有用的催化对映选择性方法，用于合成手性氯胺酮类似物，该化合物使用Rh（II）催化的三异丙基甲硅烷基烯醇醚的胺化反应，以O-（4-硝基苯基）羟胺为氮供体，形成α-氨基酮，占81-91％ ee。

表征谱图