(1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸 | 200948-88-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸
• 英文名称: (1S,2R)-cis-2-benzyloxycarbonyl-cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R)-2-[(benzyloxy)carbonyl]cyclohexan-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-((benzyloxy)carbonyl)cyclohexanecarboxylic acid；(1S,2R)-2-((benzyloxy)carbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1S,2R)-2-phenylmethoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 200948-88-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: HTICJOPDXYGIBI-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (1R,2S)-2-cyanocyclohexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525
• 作为产物：
  描述：

  1,2-cis-cyclohexanedicarboxylic anhydride 、 苯甲醇 在 奎宁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 以13.75 g的产率得到(1S,2R)-2-((苄氧基)羰基)环己烷-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Nrf2-Keap1复合体直接抑制剂周围的结合模式和结构-活性关系。

  摘要：

  与（1 S，2 R）-2-[（1 S）-1-[（1,3-dioxo-2,3 ）共结晶的类Kelch ECH相关蛋白（Keap1）的X射线晶体结构获得了[二氢-1 H-异吲哚-2-基）甲基] -1,2,3,4-四氢异喹啉-2-羰基]环己烷-1-羧酸（化合物（S，R，S）-1 a） 。这种X射线晶体结构为命中化合物（S，R，S）-1 a的真正结合模式提供了突破性的实验证据，因为发现配体方向不同于初始对接模型，该对接模型可在项目开始时使用。对这种结合模式的晶体学解释有助于更有效和有效地集中和推动药物设计过程。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300525

文献信息

• DIRECT INHIBITORS OF KEAP1-NRF2 INTERACTION AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20180148408A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  A method of identifying compounds as direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction through high-throughput screening and lead development. The direct inhibitors of Keap1-Nrf2 interaction are more specific and free of various undesirable effects than existing indirect inhibitors, and are potential drug candidates of chemopreventive and therapeutic agents for treatment of various diseases or conditions involving oxidative stress and/or inflammation, including but not limited to cancers, diabetes, Alzheimer's, and Parkinson's. Novel compounds are identified and methods of preventing or treating diseases or conditions related to Keap1-Nrf2 interaction activity by use of the novel compounds identified or compositions containing such compounds are also disclosed.

  通过高通量筛选和引物开发的方法，识别化合物作为Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂。Keap1-Nrf2相互作用的直接抑制剂比现有的间接抑制剂更具特异性，不受各种不良影响，并且是化学预防和治疗各种涉及氧化应激和/或炎症的疾病或症状的潜在药物候选者，包括但不限于癌症、糖尿病、阿尔茨海默病和帕金森病。还公开了识别新化合物以及使用所识别的新化合物或含有这些化合物的组合物来预防或治疗与Keap1-Nrf2相互作用活性相关的疾病或症状的方法。
• An alkaloid-mediated desymmetrization of meso-anhydrides via a nucleophilic ring opening with benzyl alcohol and its application in the synthesis of highly enantiomerically enriched β-amino acids
  作者：Carsten Bolm、Ingo Schiffers、Iuliana Atodiresei、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00579-2

  日期：2003.11

  permits the isolation of the products in analytically pure form and the recovery of the alkaloids almost quantitatively. These hemiesters can be converted to N-protected β-amino esters by means of Curtius degradation of the corresponding acyl azides. Subsequent cleavage of both protecting groups by a single reaction step leads to the free β-amino acids in excellent yields. The efficiency of this procedure

  描述了在苄醇存在下金鸡纳生物碱介导的前手性环酐的打开，导致旋光性半酯。通过使用奎宁或奎尼丁作为导向添加剂，将结构多样的酸酐转化为相应的苄基单酯，其中对映异构体的ee最高可达99％。一个简单的水后处理方案可以分离出分析纯形式的产物，并几乎定量地回收生物碱。这些半个学期可以转换为N-通过相应的酰基叠氮化物的库尔蒂斯降解来保护-β-氨基酯。随后通过单个反应步骤裂解两个保护基团以优异的产率得到游离的β-氨基酸。通过短时不对称合成杀真菌剂顺-喷他汀来证明该方法的效率，所述顺式-喷他霉素递送氨基酸的对映体过量> 99.7％。
• Synthesis of cinchona alkaloid sulfonamide polymers as sustainable catalysts for the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides
  作者：Shohei Takata、Yuta Endo、Mohammad Shahid Ullah、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c6ra14535c

  日期：——

  catalyst, to obtain chiral polymers in high yields. An iodobenzenesulfonamide derivative of a cinchona alkaloid was also polymerized via self-polycondensation under the same reaction conditions. The catalytic activities of these chiral polymers were examined by using them as catalysts in the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides.

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。
• Diacid Linkers That Promote Parallel β-Sheet Secondary Structure in Water
  作者：Felix Freire、John D. Fisk、Aaron J. Peoples、Monika Ivancic、Ilia A. Guzei、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja802042c

  日期：2008.6.1

  report the development of diacid units that promote formation of a two-stranded parallel beta-sheet secondary structure between peptide segments attached via their N-termini. These linker units are formed by attaching glycine to one carboxyl group of cis-1,2-cyclohexanedicarboxylic acid (CHDA). Parallel sheet formation in water is observed when l-residue strands are attached to the CHDA-Gly unit with either

  我们报告了二酸单位的发展，这些单位促进了通过其 N 总站连接的肽段之间形成双链平行β-折叠二级结构。这些接头单元是通过将甘氨酸连接到顺式 1,2- 环己烷二甲酸 (CHDA) 的一个羧基而形成的。当 L-残基链以两种绝对构型中的任何一种连接到 CHDA-Gly 单元时，在水中观察到平行片形成。
• PROCESS OF MAKING PROSTACYCLIN COMPOUNDS WITH LINKER THIOL AND PEGYLATED FORMS
  申请人：United Therapeutics Corporation

  公开号：US20140288314A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A process provides for producing chiral prostacyclin derivatives of Formula (I) in high yield from meso anhydrides.

  该过程提供了一种从中间酐高产率制备手性前列环素衍生物的方法（I）。