(1S,2R,4R)-2-氟-1-异丙基-4-甲基环己烷 | 125425-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2R,4R)-2-氟-1-异丙基-4-甲基环己烷
• 中文别名: 3-羟基-4,4-二甲基-3-(1-甲基-3-羰基丁-1-烯基)环庚酮
• 英文名称: (-)-menthyl fluoride
• 英文别名: Cyclohexane, 2-fluoro-4-methyl-1-(1-methylethyl)-, (1S,2R,4R)-(9CI)；(1S,2R,4R)-2-fluoro-4-methyl-1-propan-2-ylcyclohexane
• CAS: 125425-47-0
• 化学式: C₁₀H₁₉F
• 分子量: 158.259
• InChiKey: QFWBGMBGALACAU-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-氟-1-异丙基-4-甲基环己烷 在 四氟苯基膦烷 水 、 氟化磷(III) 作用下， 反应 52.0h， 生成 (-)-menthylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Gruber, Matthias; Schmutzler, Reinhard; Ackermann, Michael, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 109 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-menthyl-S-methyl dithiocarbonate 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到(1S,2R,4R)-2-氟-1-异丙基-4-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Oxidative desulfurization–fluorination of alkanol xanthates. Control of the reaction pathway to fluorination or trifluoromethoxylation

  摘要：

  由70% HF-py（py = 吡啶）和一种哈龙氧化剂组成的试剂可将R-OCS-2-Me转化为R-OCF-3（R = 初级）或R-F（R = 二级、三级或苄基），而50% HF-py系统可将R-OCS-2-Me（R = 二级）转化为R-OCF-3。

  DOI：

  10.1039/a607897d

文献信息

• A Convenient Synthesis of Trifluoromethyl Ethers by Oxidative Desulfurization-Fluorination of Dithiocarbonates
  作者：Kiyoshi Kanie、Yoichiro Tanaka、Kazundo Suzuki、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.73.471

  日期：2000.2

  Trifluoromethyl ethers R-OCF3 are easily synthesized from the corresponding dithiocarbonates R-OCS2Me (R = aryl or primary alkyl) by a reagent system consisting of 70% HF/pyridine and an N-halo imide. When the reaction is applied to R-OCS2Me wherein R = secondary alkyl, tertiary alkyl, or benzylic group, fluorination leading to the corresponding alkyl fluorides R-F is achieved, whereas a combination

  三氟甲基醚 R-OCF3 很容易从相应的二硫代碳酸酯 R-OCS2Me（R = 芳基或伯烷基）通过由 70% HF/吡啶和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统合成。当反应应用于 R-OCS2Me 时，其中 R = 仲烷基、叔烷基或苄基，实现了产生相应烷基氟化物 RF 的氟化，而 50% HF/吡啶和 N-溴代琥珀酰亚胺的组合提供相应的三氟甲基醚 R-OCF3（R = 次要）。
• Light‐Mediated Formal Radical Deoxyfluorination of Tertiary Alcohols through Selective Single‐Electron Oxidation with TEDA ^2+.
  作者：Francisco José Aguilar Troyano、Frederic Ballaschk、Marcel Jaschinski、Yasemin Özkaya、Adrián Gómez‐Suárez

  DOI：10.1002/chem.201903702

  日期：2019.11.7

  The synthesis of tertiary alkyl fluorides through a formal radical deoxyfluorination process is described herein. This light-mediated, catalyst-free methodology is fast and broadly applicable allowing for the preparation of C-F bonds from (hetero)benzylic, propargylic, and non-activated tertiary alcohol derivatives. Preliminary mechanistic studies support that the key step of the reaction is the single-electron

  本文描述了通过正式的自由基脱氧氟化方法合成叔烷基氟。这种无光催化，无催化剂的方法是快速且广泛适用的，可用于从（杂）苄基，炔丙基和未活化的叔醇衍生物制备CF键。初步的机理研究支持该反应的关键步骤是草酸铯的单电子氧化（可从相应的叔醇中轻松获得）与原位生成的TEDA2 +。（TEDA：N-（氯甲基）三亚乙基二胺），一种衍生自Selectfluor®的自由基阳离子。
• Synthesis of Alkyl Fluorides by Silver‐Catalyzed Radical Decarboxylative Fluorination of Cesium Oxalates
  作者：Émilie Vincent、Julien Brioche

  DOI：10.1002/ejoc.202100344

  日期：2021.5.7

  Readily available from alcohols, cesium oxalates undergo radical deoxyfluorination reaction in the presence of silver salts catalyst and Selectfluor® to produce alkyl fluorides. Herein, the scope of the fluorination protocol and a brief mechanistic study is described.

  草酸铯很容易从醇中获得，在银盐催化剂和Selectfluor®存在下进行自由基脱氧氟化反应，生成烷基氟化物。在此，描述了氟化方案的范围和简要的机理研究。
• Observations on the reaction of xanthate esters with 4-methyl(difluoroiodo)benzene: a new method for the conversion of alcohols to alkyl fluorides
  作者：Mark J. Koen、Frederic Le Guyader、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39950001241

  日期：——

  Treatment of a range of S-methyldithiocarbonates (xanthates) with 4-methyl(difluoroiodo)benzene gives the corresponding alkyl fluorides.

  用 4-甲基（二氟碘）苯处理一系列 S-甲基二硫代碳酸酯（黄原酸酯），可得到相应的烷基氟化物。
• GRUBER, MATTHIAS;SCHMUTZLER, REINHARD;ACKERMANN, MICHAEL;SEEGA, JURGEN;HA+, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM. , 44,(1989) N-2, C. 109-122
  作者：GRUBER, MATTHIAS、SCHMUTZLER, REINHARD、ACKERMANN, MICHAEL、SEEGA, JURGEN、HA+

  DOI：——

  日期：——