四氟苯基膦烷 | 666-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四氟苯基膦烷
• 英文名称: phenyltetrafluorophosphorane
• 英文别名: Phenyltetrafluorphosphoran；tetrafluorophenylphosphorane；Tetrafluor-phenyl-phosphoran；Phenyl-tetrafluorophosphoran；Phenyl-phosphor-tetrafluorid；tetrafluoro(phenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 666-23-9
• 化学式: C₆H₅F₄P
• 分子量: 184.073
• InChiKey: XIRDWFIDMQZDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氟苯基膦烷 在 sodium fluoride 作用下， 生成 Pentafluorophenylphosphat
  参考文献：
  名称：

  Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2492 - 2507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氯苯基-膦烷 在 三氟化锑 作用下， 生成 四氟苯基膦烷
  参考文献：
  名称：

  Jagupolskii; Iwanowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3766,3768; engl. Ausg. S. 3726

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  四甲基二膦烷二硫化物 在 四氟苯基膦烷 作用下， 生成 dimethyl-phosphorous trifluoride
  参考文献：
  名称：

  含磷双（氟膦硫基硫醚）对称对称自旋体系的制备及核磁共振谱

  摘要：

  苯基四氟膦酸酯与环二磷（V）噻吩的反应为生成双（氟膦硫基）硫化物[RFP（：S）] 2 S提供了便利的途径。R= Me的化合物的质子，19 F和31 P nmr光谱被记录下来，Et和Ph，它们分别以（±）-和内消旋形式的混合物形式存在。讨论了这些对称自旋系统的光谱分析。异核双共振极大地帮助了光谱分析。报告和讨论了包括许多符号在内的耦合常数。的值Ĵ PF，Ĵ PP，和Ĵ FF 给定化合物的两种立体异构体明显不同。

  DOI：

  10.1039/dt9720001590

文献信息

• Deoxygenative Fluorination of Phosphine Oxides: A General Route to Fluorinated Organophosphorus(V) Compounds and Beyond
  作者：Dustin Bornemann、Cody Ross Pitts、Lionel Wettstein、Fabian Brüning、Sebastian Küng、Liangyu Guan、Nils Trapp、Hansjörg Grützmacher、Antonio Togni

  DOI：10.1002/anie.202010943

  日期：2020.12.7

  Fluorinated organophosphorus(V) compounds are a very versatile class of compounds, but the synthetic methods available to make them bear the disadvantages of 1) occasional handling of toxic or pyrophoric PIII starting materials and 2) a dependence on hazardous fluorinating reagents such as XeF2. Herein, we present a simple solution and introduce a deoxygenative fluorination (DOF) approach that utilizes

  氟化有机磷（V）化合物是一类非常通用的化合物，但可用的合成方法具有以下缺点：1）偶尔处理有毒或自燃的P III起始原料，以及2）对危险的氟化试剂（例如XeF）的依赖2。本文中，我们提出了一种简单的解决方案，并介绍了一种脱氧氟化（DOF）方法，该方法利用易于处理的氧化膦作为起始原料，并通过草酰氯和氟化钾的组合有效替代苛刻的氟化试剂。R 3 PF 2，R 2 PF 3和RPF 4被证明是一般反应。化合物（以及衍生自这些化合物的各种阳离子和阴离子）的收率很高，并且可以达到几克的规模。DFT计算被用来支持我们的观察。值得注意的是，这种新方法的发现导致了1）新的二氟phosph离子，2）六氟磷酸盐和3）氟化锑和砷化合物的便捷合成。
• Studies on organic fluorine compounds. XVI. Stereochemistry in fluorination of sterols with phenylfluorophosphoranes.
  作者：YOSHIRO KOBAYASHI、ITSUMARO KUMADAKI、AKIO OHSAWA、MASAMITSU HONDA、YUJI HANZAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.196

  日期：——

  Stereochemistry of the fluorination of an alcohol with phenyltetrafluorophosphorane was investigated in the case of steroidal alcohols. 5α-Cholestan-3β-ol and 3α-ol gave 3α- and 3β-fluoro-5α-cholestane, respectively, which suggests that the fluorination proceeded through SN2 mechanism ; while, cholesterol and 3β-acetoxy-5-bromo-5α-cholestane-6β-ol gave fluoro compounds with retention of configuration, which shows that a neighboring group may have participated in stabilizing the carbonium intermediate in special cases. Diphenyltrifluorophosphorane gave similar results.

  研究了苯基四氟磷烷与醇的氟化反应的立体化学，特别是在类固醇醇的情况下。5α-胆烷-3β-醇和3α-醇分别给出了3α-和3β-氟-5α-胆烷，这表明氟化反应是通过SN2机制进行的；而胆固醇和3β-乙酰氧基-5-溴-5α-胆烷-6β-醇则生成了保持构型的氟化化合物，这表明在特定情况下，邻近基团可能参与了稳定碳正离子中间体。二苯基三氟磷烷也得到了类似的结果。
• Zur disproportionierung der phenylfluorphosphane (C6H5)2PF und (C6H5)PF2
  作者：L. Riesel、J. Haenel、G. Ohms

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81069-6

  日期：1988.3

  Ph2P-PF2Ph2 has been identified by means 19F- and 31P- NMR spectroscopy as an intermediate product of the disproportionation of Ph2PF. The disproportionation is catalyzed by acids. The reaction mechanism is discussed. PhPF2 disproportionates faster in solution in acetonitrile than neat, forming (PhP)6, instead of (PhP)5.

  Ph 2 P-PF 2 Ph 2已通过19 F-和31 P-NMR光谱法鉴定为Ph 2 PF歧化的中间产物。歧化是由酸催化的。讨论了反应机理。PhPF 2在乙腈溶液中的歧化速度要快于纯净的，形成（PhP）6而不是（PhP）5。
• Heteroatom bridged metallocene compounds for olefin polymerization
  申请人：Voskoboynikov Z. Alexander

  公开号：US20070135597A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  This invention relates to a transition metal compound represented by the formula: wherein M is a group 3, 4, 5 or 6 transition metal atom, or a lanthanide metal atom, or actinide metal atom; E is: 1) a substituted or unsubstituted indenyl ligand that is bonded to Y through the four, five, six or seven position of the indenyl ring, or 2) a substituted or unsubstituted heteroindenyl ligand that is bonded to Y through the four, five or six position of the heteroindenyl ring, provided that the bonding position is not the same as the position of the ring heteroatom, or 3) a substituted or unsubstituted fluorenyl ligand that is bonded to Y through the one, two, three, four, five, six, seven or eight position of the fluorenyl ring, or 4) a substituted or unsubstituted heterofluorenyl ligand that is bonded to Y through the one, two, three, four, five or six position of the heteroindenyl ring, provided that the bonding position is not the same as the position of the ring heteroatom; A is a substituted or unsubstituted cyclopentadienyl ligand, a substituted or unsubstituted heterocyclopentadienyl ligand, a substituted or unsubstituted indenyl ligand, a substituted or unsubstituted heteroindenyl ligand, a substituted or unsubstituted fluorenyl ligand, a substituted or unsubstituted heterofluorenyl ligand, or other mono-anionic ligand; Y is a Group 15 or 16 bridging heteroatom substituent that is bonded via the heteroatom to E and A; and X are, independently, univalent anionic ligands, or both X are joined and bound to the metal atom to form a metallocycle ring, or both X join to form a chelating ligand, a diene ligand, or an alkylidene ligand. This invention further relates to catalyst systems comprising the above transiotioon metal compounds, activators and optional supports and their use to polymerize or oligomerize olefins.

  本发明涉及一种过渡金属化合物，其表示为以下公式：其中M是3、4、5或6族过渡金属原子，或镧系金属原子，或锕系金属原子；E是：1）与Y通过茚环的四、五、六或七位置结合的取代或未取代的茚基配体，或2）与Y通过杂环茚环的四、五或六位置结合的取代或未取代的杂环茚基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同，或3）与Y通过芴环的一、二、三、四、五、六、七或八位置结合的取代或未取代的芴基配体，或4）与Y通过杂芴环的一、二、三、四、五或六位置结合的取代或未取代的杂芴基配体，前提是结合位置与环杂原子的位置不同；A是取代或未取代的环戊二烯基配体，取代或未取代的杂环戊二烯基配体，取代或未取代的茚基配体，取代或未取代的杂环茚基配体，取代或未取代的芴基配体，取代或未取代的杂芴基配体，或其他单阴离子配体；Y是通过杂原子与E和A结合的15族或16族桥接杂原子取代基；X是独立的一价阴离子配体，或两个X结合并与金属原子结合形成金属环，或两个X结合形成螯合配体、二烯基配体或烷基亚基配体。本发明还涉及包含上述过渡金属化合物、活化剂和可选支撑物的催化剂系统及其用于聚合或寡聚烯烃的用途。
• Action du phenyltetrafluorophosphorane sur les α ou β hydroxy-esters, -cetones, -Nitriles, -ethers, et les nitroalcools. Acces a quelques derives fonctionnels α ou β fluores
  作者：D.J. Costa、N.E. Boutin、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90666-0

  日期：1974.1

  The reaction of phenyltetrafluorophosphorane with secondary or tertiary α- or β -hydroxy esters, ketones, nitriles, ethers and nitro derivatives has been investigated. The formation of the alkoxyfluorophosphorane 3 has been established in several cases. Good yields of isolated fluoro compounds were obtained with MeCHFCOOEt, MeCHFCH2COOEt and Me2CFCH2NO2. These compounds eliminate HF readily.

  已经研究了苯基四氟磷烷与仲或叔α-或β-羟基酯，酮，腈，醚和硝基衍生物的反应。在几种情况下已经确定了烷氧基氟磷烷3的形成。用MeCHFCOOEt，MeCHFCH 2 COOEt和Me 2 CFCH 2 NO 2获得了良好的分离出的含氟化合物。这些化合物容易消除HF。