(1S,2R,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己醇乙酸酯 | 79199-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2R,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己醇乙酸酯
• 英文名称: isomenthyl acetate
• 英文别名: [(1S,2R,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] acetate
• CAS: 79199-84-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XHXUANMFYXWVNG-JLLWLGSASA-N

物化性质

• 保留指数：
  1282;1283;1280;1291;1303.9;1291;1295

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己醇乙酸酯 在 4,4'-二氯二苯二硫醚 、 tetrakis(tetrabutylammonium)decatungstate(VI) 、 四丁基磷酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到(1S)-(+)-乙酸薄荷酯
  参考文献：
  名称：

  由未激活的三级立体中心差向异构化驱动的立体化学编辑逻辑

  摘要：

  复杂目标的立体选择性合成需要精确协调化学转化，同时建立所需键的连通性和空间方向。在这项工作中，我们描述了手性分子及其异构体合成的互补范例，该范例在后期调整分子的三维结构。该策略成功的关键是开发一种由十钨酸聚阴离子和二硫化物助催化剂组成的温和且高度通用的光催化方法，该方法能够使先前构型固定的未活化的三级立体异构中心相互转化。

  DOI：

  10.1126/science.add6852
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴 、 ((((1S,2R,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl)oxy)methyl)benzene 在 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(1S,2R,5R)-5-甲基-2-(1-甲基乙基)-环己醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Counterattack Mode Differential Acetylative Deprotection of Phenylmethyl Ethers: Applications to Solid Phase Organic Reactions

  摘要：

  A counterattack protocol for differential acetylative cleavage of phenylmethyl ether has been developed. The phenylmethyl moiety is liberated as benzyl bromide that is isolated and reused providing advantages in terms of waste minimization/utilization and atom economy. The applicability of this methodology has been extended for solid phase organic reactions with the feasibility of reuse of the solid support.

  DOI：

  10.1021/jo801659g

文献信息

• An extremely fast and efficient acylation reaction of alcohols with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as catalyst
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1039/cc9960002625

  日期：——

  Alcohols are converted to esters in a fast, clean and efficient reaction with acid anhydrides in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  在三甲基硅基三氟甲磺酸盐的存在下，醇与酸酐发生快速、干净且高效的酯化反应。
• Electrostatic catalysis by ionic aggregates: scope and limitations of Mg(ClO4)2 as acylation catalyst
  作者：Asit K Chakraborti、Lalima Sharma、Rajesh Gulhane、Shivani

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.007

  日期：2003.9

  Alkali and alkaline earth metal perchlorates exhibit electrostatic catalysis in the activation of anhydrides for the acylation reaction. Perchlorates with higher values of the charge-size function of the metal ion exhibit better catalytic activity following the order Mg(ClO4)2>Ba(ClO4)2>LiClO4. Acylation of structurally diverse phenols, thiols, alcohols, and amines have been carried out with stoichiometric

  碱和碱土金属高氯酸盐在酸酐活化过程中表现出静电催化作用，可进行酰化反应。金属离子的电荷大小函数的值较高的高氯酸盐表现出更好的催化活性，遵循Mg（ClO 4）2 > Ba（ClO 4）2 > LiClO 4的顺序。在室温下，在无溶剂条件下，在催化量的Mg（ClO 4）2存在下，用化学计量的酸酐对结构多样的酚，硫醇，醇和胺进行酰化反应。受阻和电子不足的酚可被有效地酰化。与空间受阻的酸酐（如异丁酸，新戊酸和苯甲酸酐）的酰化反应可与苯酚和醇类以极高的收率进行。酸敏感的醇以极好的收率被酰化，而没有任何竞争性副反应。
• 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)pyridine-Embedded Nanoporous Conjugated Polymer as a Highly Active Heterogeneous Organocatalyst
  作者：Yuan Zhang、Yong Zhang、Ya Lei Sun、Xin Du、Jiao Yi Shi、Wei David Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201103028

  日期：2012.5.14

  We report herein for the first time the incorporation of a versatile organocatalyst, 4‐(N,N‐dimethylamino)pyridine (DMAP), into the network of a nanoporous conjugated polymer (NCP) by the “bottom‐up” approach. The resulting DMAP‐NCP material possesses highly concentrated and homogeneously distributed DMAP catalytic sites (2.02 mmol g−1). DMAP‐NCP also exhibits enhanced stability and permanent porosity

  我们在此首次报道了一种通过“自下而上”的方法将多用途有机催化剂4-（N，N-二甲基氨基）吡啶（DMAP）掺入纳米多孔共轭聚合物（NCP）的网络中。所得的DMAP-NCP材料具有高度浓缩且均匀分布的DMAP催化位点（2.02 mmol g -1）。由于强大的共价键和“自下而上”的单体的刚性，DMAP-NCP还表现出增强的稳定性和永久孔隙率。结果，DMAP-NCP在醇的酰化反应中显示出极好的催化活性，产率为92–99％。该DMAP-NCP可以容易地从反应混合物中回收催化剂，并在至少14个连续循环中重复使用，而活性没有明显的损失。此外，催化酰化反应可以在纯净和连续流动条件下进行至少536小时，且具有相同的催化剂活性。
• Hybrid interaction network of guanidinium–biphenyldisulfonic acid for the structure determination of liquid molecules
  作者：Shu-Qin Qin、Qian-Ying Gan、Wei Xu、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/d2ce00228k

  日期：——

  co-crystallization of liquid compounds 1–8 [isoeugenol (1), (−)-isopulegeol (2), eugenol acetate (3), trans-anethole (4), p-anisaldehyde (5), methyl isoeugenol (6), 2,6-dimethylaniline (7), and (1R)-(−)-menthyl acetate) (8)], and their structures were determined by single crystal X-ray diffraction. These liquid compounds were found to be caught in the cavity or channels of GBPS through hybrid interactions including

  胍-联苯二磺酸 (GBPS) 用作共结晶液体化合物1-8 [异丁香酚 ( 1 )、(-)-异胡薄荷醇 ( 2 )、醋酸丁香酚 ( 3 )、反式茴香脑 ( 4 )的共结晶体,对茴香醛 ( 5 ), 甲基异丁香酚 ( 6 ), 2,6-二甲基苯胺 ( 7 ), 和 (1 R )-(-)-乙酸薄荷酯) ( 8)]，它们的结构是通过单晶 X 射线衍射确定的。发现这些液体化合物通过混合相互作用（包括 C-H⋯O 和 C-H⋯N 氢键，或 π-π 和 C-H⋯π 相互作用）被捕获在 GBPS 的空腔或通道中。胍鎓-联苯二磺酸网络的混合相互作用可被视为液体分子结构测定的有用工具。含有苯环的客体分子更容易与脱位主体中的苯环形成 π-π 相互作用并进入空腔。此外，可以根据小的 Flack 参数分配正确的绝对配置2和8 。
• Structure determination of liquid molecules by encapsulation in an aromatic cavity with hydrogen bonding and enhanced C–H⋯π interactions
  作者：Shu-Qin Qin、Wei Xu、Wen-Cai Ye、Ren-Wang Jiang

  DOI：10.1039/d2ce01033j

  日期：——

  NH2+ can be used as a hydrogen bond donor, and SO3− can be used as a hydrogen bond acceptor; (iii) the co-planar naphthalene rings can form aromatic interactions with guest molecules. The liquid guests 1–8 [(−)-isopulegol (1), (−)-menthyl acetate (2), isoeugenol (3), 2,6-dimethylaniline (4), methyleugenol (5), 2,6-diisopropylaniline (6), methyl salicylate (7) and L(−)-carvone (8)] are successfully

  胍-萘二磺酸 (GNPS) 被用作分子捕集剂，因为 (i) 它在网络中包含空腔和通道；(ii) NH 2 +可作为氢键供体，SO 3 -可作为氢键受体；(iii) 共面萘环可以与客体分子形成芳香相互作用。液体客体1–8 [(−)-isopulegol ( 1 ), (−)-menthyl acetate ( 2 ), isoeugenol ( 3 ), 2,6-dimethylaniline ( 4 ), methyleugenol ( 5 ), 2,6-diisopropylaniline ( 6 )、水杨酸甲酯 ( 7 ) 和L (−)-香芹酮 (8 )]被成功地封装在GNPS的空腔中，并获得了八个新晶体。芳香族和非芳香族分子都与 GNPS 形成氢键和 C–H⋯π 相互作用。与之前报道的 GBPS 相比， 1-4与 GNPS的共结晶导致更强的 C-H⋯π 相互作用。此外，发现未与 GBPS