(1S,2R,5R)-6,6-二氟-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸 | 201231-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2R,5R)-6,6-二氟-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
• 英文名称: (1S,2R,5R)-6,6-Difluoro-4-oxo-3-aza-bicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2R,5R)-6,6-Difluoro-4-oxo-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2-carboxylic acid
• CAS: 201231-55-2
• 化学式: C₆H₅F₂NO₃
• 分子量: 177.107
• InChiKey: NZPUZCGQCYAGLV-ZVHKOUPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-Azido-2-((1S,3R)-3-benzyloxymethyl-2,2-difluoro-cyclopropyl)-ethoxy]-tert-butyl-dimethyl-silane 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 jones reagent 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1S,2R,5R)-6,6-二氟-4-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  CCG的二氟类似物的制备及其药理评价。

  摘要：

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00338-2

文献信息

• Preparation of difluoro analogs of CCGs and their pharmacological evaluations
  作者：Akira Shibuya、Azusa Sato、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00338-2

  日期：1998.8

  All the stereoisomers of 2-(2-carboxy-3,3-difluorocyclopropyl)glycines (F2CCGs) were synthesized in enantiomerically pure forms using (R)-2,3-O-isopropyl-ideneglyceraldehyde as a chiral precursor. L-F2CCG-I, one of the stereoisomers corresponding to an extended form of L-glutamate was found to be a potent agonist for metabotropic glutamate receptors (mGluRs).

  使用（R）-2,3-O-异丙基-亚乙基甘油醛作为手性前体，以对映体纯的形式合成了2-（2-羧基-3,3-二氟环丙基）甘氨酸（F2CCG）的所有立体异构体。发现L-F2CCG-1，一种对应于L-谷氨酸的扩展形式的立体异构体，是代谢型谷氨酸受体（mGluRs）的有效激动剂。