(1S,2S,5R)-2-(2-羟基丙烷-2-基)-5-甲基环己烷-1-醇 | 107133-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,5R)-2-(2-羟基丙烷-2-基)-5-甲基环己烷-1-醇
• 英文名称: 8-hydroxy-iso-menthol
• 英文别名: (-)-cubebaol；1beta,3alpha,4beta-p-Menthane-3,8-diol；(1S,2S,5R)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 107133-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: LMXFTMYMHGYJEI-VGMNWLOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S,5R)-2-(2-羟基丙烷-2-基)-5-甲基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的对映选择性有机催化形式[3 + 3]-环加成反应及其在（-）-异胡薄荷醇水合物和（-）-立方立方体的不对称合成中的应用。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个高度对映选择性的有机催化碳[3 + 3]α，β-不饱和醛的级联环加成反应。使用这种方法，巴豆醛被转化为6-羟基-4-甲基环己-1-烯醛，用于合成（-）-异胡薄荷醇水合物，（-）-立方丁香酚和对-甲苯甲醛以及（-） -6-羟基-4-甲基-1-环己烯-1-甲醇乙酸酯，是番茄总碱生物碱麦角丙氨酸全合成的中间体。其他的α，β-不饱和醛通过正式的[4 + 2]反应生成手性环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol060486+

文献信息

• Preparation of biologically active substances and animal and microbial metabolites from menthols, cineoles and kauranes
  作者：Yoshinori Asakawa、Reiko Matsuda、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83033-4

  日期：1988.1

  and their structures elucidated by NMR spectroscopy. Some hydroxylated menthols showed plant growth inhibitory and strong mosquito repellent activity. Among the hydroxylated cineoles, microbial and animal metabolites of cineoles were included. From ent-kauranes, a plant growth inhibitory diterpene alcohol, (−)-16α-hydroxy kaurane was obtained along with 16α-kauran-13α-ol.

  摘要 间氯过苯甲酸或干臭氧氧化了六种单萜类化合物 l-薄荷醇、l-乙酸薄荷酯、异薄荷醇、新薄荷醇、1,4-桉树脑和 1,8-桉树脑和一种双萜烃 ent-kaurene。得到各种羟基化产物及其核磁共振谱阐明的结构。一些羟基化薄荷醇显示出植物生长抑制和强烈的驱蚊活性。在羟基化桉树脑中，包括桉树脑的微生物和动物代谢物。从 ent-kaurane 中获得了植物生长抑制性二萜醇 (-)-16α-羟基 kaurane 以及 16α-kauran-13α-ol。
• ASAKAWA, YOSHINORI;MATSUDA, REIKO;TORI, MOTOO;HASHIMOTO, TOSHIHIRO, PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 12, C. 3861-3869
  作者：ASAKAWA, YOSHINORI、MATSUDA, REIKO、TORI, MOTOO、HASHIMOTO, TOSHIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• ANTISEPTIC COMPOSITION
  申请人：Clarke Douglas Paul

  公开号：US20070122499A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  p-Menthane-3,8-diol (PMD) has antiseptic, antibiotic, fungicidal and bactericidal properties. It is used for these purposes in the form of compositions and method comprising the PMD and optionally a carrier. A method of treating acne, folliculitis body, scalp folliculitis, Hydradinitis suppuritiva dandruff, seborrhoeic dermatitis (scalp or body), pityriasis versicolor, pityrosporun folliculitis, tinea corporis, tinea pedis, tinea cruris, tinea capitis, tinea unguum, tinea folliculitis or rosacea in a patient including administering an effective amount of PMD.
• US7189421B2
  申请人：——

  公开号：US7189421B2

  公开（公告）日：2007-03-13
• US7396547B2
  申请人：——

  公开号：US7396547B2

  公开（公告）日：2008-07-08