(1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-(2-苯基-1-乙炔-1-基)环己烷-1-醇 | 33651-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-(2-苯基-1-乙炔-1-基)环己烷-1-醇
• 英文名称: (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-(2-phenyl-1-ethyn-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-{2-phenyl-1-ethyn-1-yl}cyclohexan-1-ol；(1S,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-1-{2-phenyl-1-ethynyl}cyclohexan-1-ol；1-Phenylethinyl-neomenthol；(1S,2S,5R)-5-methyl-1-(2-phenylethynyl)-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 33651-16-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: LJNNRKMYSKHHQR-NJAFHUGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-(2-苯基-1-乙炔-1-基)环己烷-1-醇 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 红铝 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 [(1E,2R)-3,3-dimethyl-1-[(2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexylidene]butan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  手性碳酸盐上铜酸盐的S（N）2'取代的手性α-取代的羰基化合物和醇类：手性烯醇烷基化的一种替代方法

  摘要：

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。

  DOI：

  10.1021/jo000810t
• 作为产物：
  描述：

  (-)-薄荷酮 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-1-(2-苯基-1-乙炔-1-基)环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982525l

文献信息

• Alkynyl-Dicobalt Hexacarbonyl Complexes of Menthyl Cations: Isolobal Substitution of [Co(CO)₃]⁺ by Fe(CO)₃ as a Structural Model
  作者：Angela Moore、Yannick Ortin、Helge Müller-Bunz、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1021/om100107x

  日期：2010.11.8

  The addition of phenylethynyl- or trimethylsilylethynyl-lithium to (−)-menthone yields primarily the alkynyl-menthols in which the alkynyl substituent occupies an equatorial site. The stereochemistry of both the axial and equatorial isomers was established unequivocally by an X-ray crystallographic study of their dicobalt hexacarbonyl derivatives. Treatment of these alkynol-Co2(CO)6 complexes with

  在（-）-薄荷酮中添加苯基乙炔基-或三甲基甲硅烷基乙炔基-锂主要产生炔基-薄荷醇，其中炔基取代基占据赤道位点。轴向和赤道异构体的立体化学都通过对其二钴二羰基六羰基衍生物的X射线晶体学研究明确确定。用五羰基铁处理这些炔烃-Co 2（CO）6配合物会产生中性的铁-钴簇，其结构为钴稳定的炔丙基阳离子（在尼古拉斯反应中作为中间体）提供了出色的模型。尽管用中性的Fe（CO）3代替了阳离子Co（CO）3顶点该部分最初被归类为脱羟基反应，桥接氢化物种类的分离表明该机制更可能涉及脱羧过程。当该反应应用于对映体纯的轴向或赤道苯基乙炔基-薄荷醇的二钴六羰基配合物时，混合的铁-钴产物始终将平面苯基取代基定位，而不是将体积更大的三羰基钴取代基定位在异丙基取代基的附近。薄荷基环。提出了解释这些现象的机制，并通过X射线晶体学对所有新的金属簇进行了表征。
• Efficient syntheses of optically active 2-arylalkanoic acids
  作者：Christian Beaulieu、Claude Spino

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00055-6

  日期：1999.2

  A highly enantioselective synthesis of 2-arylpropanoic acid was achieved, using a new developed methodology of cuprate addition to chiral carbonates derived from menthone.

  使用新开发的将铜酸盐加成于薄荷酮的手性碳酸酯中的新方法，实现了2-芳基丙酸的高度对映选择性合成。
• Philippe,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 2248 - 2255
  作者：Philippe,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral α-Substituted Carbonyls and Alcohols from the S_N2‘ Displacement of Cuprates on Chiral Carbonates:  An Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu、Julie Lafrenière

  DOI：10.1021/jo000810t

  日期：2000.10.1

  A highly stereoselective sequence of reactions, based on the anti-selective S(N)2' addition of cuprates to allylic carbonates, transforms alkynes or alkenyl halides into carbonyls having alpha-chiral centers. The method, which uses menthone as a chiral auxiliary, is a useful alternative to the alkylation of chiral enolates with the added advantage of allowing for the "alkylation" of sec- and tert-alkyl

  基于铜酸盐向烯丙基碳酸酯的抗选择性S（N）2'加成，高度立体选择性的反应序列将炔烃或烯基卤化物转化为具有α-手性中心的羰基。该方法使用薄荷酮作为手性助剂，是手性烯醇盐烷基化的一种有用的替代方法，具有允许仲烷基和叔烷基和芳基“烷基化”的额外优点。
• A Practical and Highly Stereoselective Umpolung Alternative to the Alkylation of Chiral Enolates
  作者：Claude Spino、Christian Beaulieu

  DOI：10.1021/ja982525l

  日期：1998.11.1