(1S-(1-alpha,2-beta,5-beta(S*)))-2-羟基-1-甲基-5-(1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘基)-环戊烷乙醇 | 53940-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S-(1-alpha,2-beta,5-beta(S*)))-2-羟基-1-甲基-5-(1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘基)-环戊烷乙醇
• 英文名称: 11-hydroxy-9,11-seco-17β-estradiol 3-methyl ether
• 英文别名: 9,11-Seco-11-hydroxyestradiol-3-methyl ether；(1S,2S,3S)-2-(2-hydroxyethyl)-3-[(2R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]-2-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 53940-77-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: VMOFEKZMARXKQM-BVBHFADKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1-alpha,2-beta,5-beta(S*)))-2-羟基-1-甲基-5-(1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘基)-环戊烷乙醇 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 9,11-Seco-11-hydroxyestradiol
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。11.类固醇。5.9，11-仲雌二醇的合成。

  摘要：

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00241a026
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (1S-(1-alpha,2-beta,5-beta(S*)))-2-羟基-1-甲基-5-(1,2,3,4-四氢-6-甲氧基-2-萘基)-环戊烷乙醇
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。11.类固醇。5.9，11-仲雌二醇的合成。

  摘要：

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00241a026

文献信息

• Singh, Ashvani K.; Lal, Kasturi; Prakash, Om, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 839 - 842
  作者：Singh, Ashvani K.、Lal, Kasturi、Prakash, Om、Agarwal, A. K.、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• SINGH, ASHVANI K.;KASTURI, LAL;PRAKASH, O. M.;AGARWAL, A. K.;RAY, SUPRABH+, INDIAN J. CHEM., B26,(1987) N 9, 839-842
  作者：SINGH, ASHVANI K.、KASTURI, LAL、PRAKASH, O. M.、AGARWAL, A. K.、RAY, SUPRABH+

  DOI：——

  日期：——
• Antifertility agents. 11. Secosteroids. 5. Synthesis of 9,11-secoestradiol
  作者：Pannalal Kole、Suprabhat Ray、Ved P. Kamboj、Nitya Anand

  DOI：10.1021/jm00241a026

  日期：1975.7

  9,11-Secoestradiol (9) and 11-hydroxy-9,11-secoestradiol (12) have been synthesized starting from 17-acetoxyestradiol 3-methyl ether (1) and found to possess significant antifertility activity in rats. 3-Methoxy-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid (2), prepared by CrO3 oxidation of 1, on hydrogenolysis gave methyl 17beta-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-11-carboxylate

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。