17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid | 1247-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid
• 英文别名: 17β-Acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid；17β-hydroxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-secoestra-1,3,5(10)-triene-11-oic acid 17-acetate；2-[(1S,2S,5S)-2-acetyloxy-5-[(2S)-6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl]-1-methylcyclopentyl]acetic acid
• CAS: 1247-46-7
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: UIYWWYIZBCCDGV-NTLWEQJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 17β-hydroxy-3-methoxy-9,11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  抗生育药的研究。11.类固醇。5.9，11-仲雌二醇的合成。

  摘要：

  从17-乙酰氧基雌二醇3-甲基醚（1）开始合成了9,11-雌二醇（9）和11-羟基-9,11-仲雌二醇（12），发现它们在大鼠中具有显着的抗生育活性。3-甲氧基-9,11-seco-9-oxo-17beta-acetoxyestra-1,3,5（10）-trien-11-oic acid（2），由CrO3氧化1，在氢解后制得甲基17beta-羟基-3-甲氧基-9,11-仲骨架-1,3,5（10）-三烯-11-羧酸酯（3）。用LiAlH4处理3的17-O-THP衍生物，得到17β-（O-四氢吡喃基）-3-甲氧基-11-羟基-9,11-仲-1,3,5（10）-三烯（5） 。LiAlH4还原时5的11-O-甲磺酸酯，然后在碱条件下进行弱酸处理和脱甲基，得到9。LiAlH4还原3时得到9,11-seco-11-羟基雌二醇3-甲基醚（11），脱甲基时得到9 ，11-seco-11-羟基雌二醇（12）。

  DOI：

  10.1021/jm00241a026
• 作为产物：
  描述：

  17β-Acetoxy-9β-hydroxy-3-methoxy-oestratrien-(1.3.5,10)-on-(11) 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以98%的产率得到17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9,11-seco-1,3,5(10)-estratrien-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 11-Aza-C-homoestranes

  摘要：

  以雌酮为原料制备了 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),8(9)-四烯-12-酮（1）和 17δ-乙酰氧基-3-甲氧基-11-氮杂-C-高雌甾-1,3-5(10),6,8(9)-五烯-12-酮（2）。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3887

文献信息

• Chlorodecarboxylation of 17β-acetoxy-3-methoxy-9-oxo-9, 11-secoestra-1,3,5(10)-trien-11-oic acid with lead tetraacetate and trityl chloride1
  作者：Kasturi Lal、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/0039-128x(82)90054-x

  日期：1982.5
• Lal, Kasturi; Kole, Panna Lal; Ray, Suprabhat, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 3, p. 220 - 224
  作者：Lal, Kasturi、Kole, Panna Lal、Ray, Suprabhat

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and in vivo evaluation of 11-substituted estradiol derivatives as anti-implantation agents
  作者：Indra Dwivedy、Atul Gupta、Arvinder Grover、Vandana Srivastava、Man Mohan Singh、Suprabhat Ray

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.093

  日期：2008.7

  Synthesis of 11-substituted estradiol derivatives (12-17) has been carried out by the Grignard reaction with alkyl, allyl, and benzyl halides on 17 beta-hydroxy-3-methoxy-11-oxo-estra-1,3,5(10), 8(9)-tetraene (10). The novel compounds (10 and 12-17) were evaluated for their preliminary post-coital contraceptive (anti-implantation) activity in Sprague-Dawley rats. The tested compounds were administered orally and showed significant anti-implantation activity. Compound 13 is the most potent compound in the series which showed 100% contraceptive efficacy at 1.25 mg kg (1). (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.