bromamine T | 41085-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromamine T
• 英文别名: sodium N-bromo-p-toluenesulfonamide；N-bromo-4-methylbenzenesulfonamide sodium salt；N-bromo-N-sodio-p-toluenesulfonamide；sodium;bromo-(4-methylphenyl)sulfonylazanide
• CAS: 41085-71-6
• 化学式: C₇H₇BrNO₂S*Na
• 分子量: 272.098
• InChiKey: MTCIMTKVSPERPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromamine T 在 Pd(MeCN)3Cl₂ sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(p-tolylsulfonyl)aziridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium(ii)-promoted aziridination of olefins with bromamine T as the nitrogen transfer reagent

  摘要：

  钯（II）促进的多种烯烃与溴胺T作为氮原子转移试剂的反应，在温和条件下生成了N-托烷磺酰-2-取代的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b008701g
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bromamine T
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T是烯烃无尖锐不对称氨基羟基化反应的有效胺源

  摘要：

  在（DHQ）2 PHAL配体存在下，使用溴胺-T作为氮源，进行了各种烯烃的不对称氨基羟基化反应。已经发现，新的氮源在产率和反应时间方面是有效的。可以使用高达99％的ee获得产品的光学纯度。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.002
• 作为试剂：
  描述：

  三乙胺 在 ruthenium trichloride bromamine T 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到N,N-二乙基乙胺氧化物
  参考文献：
  名称：

  溴胺-T / RuCl 3作为将叔胺氧化为N-氧化物的有效系统

  摘要：

  在80°C的碱性（pH 8.4）乙腈/水（1：1）中，使用三氯化钌作为催化剂，通过溴胺T将各种叔胺有效且选择性地氧化为相应的N-氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.014

文献信息

• Formation of new C–O and C–N bonds via base promoted Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitro ketone
  作者：Manas Jyoti Sarma、Arun Jyoti Borah、Kamal Krishna Rajbongshi、Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.002

  日期：2015.12

  A catalyst free protocol has been developed for nucleophilic Csp2–Csp3 bond cleavage of α-nitroketone in the presence of potassium carbonate to create new C–O and C–N bonds. A series of different substituted α-nitroketones could be selectively cleaved and converted into corresponding esters and tosylamides in the presence of alcohols and bromamine-T, respectively.

  已经开发出无催化剂的亲核试剂方案 CSP2–CSP3在碳酸钾存在下，α-硝基酮的键裂解产生新的C–O和C–N键。在醇和溴胺-T存在下，可以选择性地裂解一系列不同的取代的α-硝基酮并将其转化为相应的酯和甲苯磺酰胺。
• Nitrene Photochemistry of Manganese <i>N</i> ‐Haloamides**
  作者：Gerard P. Van Trieste、Kaleb A. Reid、Madeline H. Hicks、Anuvab Das、Matthew T. Figgins、Nattamai Bhuvanesh、Andrew Ozarowski、Joshua Telser、David C. Powers

  DOI：10.1002/anie.202108304

  日期：2021.12.13

  Here we report the synthesis and nitrene transfer photochemistry of MnIII N-haloamide complexes. Photolysis results in both C−H bond amination and olefinic aziridination products. Low-temperature spectroscopy indicates halogen-dependent photoreactivity: Photolysis of N-chloroamides cleaves the Mn−N bond to generate MnII and amidyl radical species; in contrast, photolysis of N-iodoamides proceeds via

  在这里，我们报告了 Mn III N-卤代酰胺配合物的合成和氮烯转移光化学。光解导致 C-H 键胺化和烯烃氮丙啶化产物。低温光谱表明卤素依赖的光反应性：N-氯酰胺的光解裂解 Mn-N 键，生成 Mn II和酰胺基自由基物种；相比之下，N-碘酰胺的光解通过 N-I 裂解进行，产生形式上的 Mn IV氮素。
• CO2-induced amidobromination of olefins with bromamine-T
  作者：Junpei Hayakawa、Mitsuhiro Kuzuhara、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b923253m

  日期：——

  The carbon dioxide (CO2)-induced amidobromination of olefins with bromamine-T is described. The method can be used in reactions with a wide range of olefins, both aromatic and aliphatic, as well as electron-rich and deficient olefins, leading to the regioselective formation of amidobrominated compounds.

  描述了二氧化碳（CO2）诱导的与溴氨-T的烯烃胺基溴化反应。该方法可用于多种烯烃的反应，包括芳香烯烃和脂肪烯烃，以及富电子和缺电子的烯烃，从而区域选择性地形成胺基溴化化合物。
• Mechanistic chemistry of oxidation of balsalazide with acidic chloramine-T and bromamine-T: A comparative spectrophotometric kinetic study
  作者：PUTTASWAMY、S DAKSHAYANI

  DOI：10.1007/s12039-014-0732-7

  日期：2014.11

  2-hydroxy-5-nitroso-benzoic acid and 3-(4-nitroso-benzoylamino)-propionic acid are identified as the oxidation products of BSZ with both CAT and BAT. The rate of oxidation of BSZ is about five-fold faster with BAT than with CAT. Plausible mechanism and related rate law have been deduced for the observed kinetics. Kinetics of oxidation of balsalazide (BSZ) by chloramine-T and bromamine-T in HClO4 medium

  BAlsalazide（BSZ）属于非甾体类抗炎药。用分光光度法研究了N-卤代对甲苯磺酰胺钠，氯胺T（CAT）和溴胺T（BAT）在HClO 4介质中氧化BSZ的动力学和机理（\（\ lambda _ \ max} = \） 357nm）在303K。在可比较的实验条件下，与两种氧化剂的反应均遵循速率对[BSZ]的一阶依赖性以及对每种[氧化剂]和[HClO 4的分数阶依赖性。]。活化参数和反应常数已经计算。鉴定出2-羟基-5-亚硝基苯甲酸和3-（4-亚硝基苯甲酰基氨基）-丙酸是BSZ与CAT和BAT的氧化产物。BAT的BSZ氧化速率比CAT快约五倍。为观察到的动力学推论出了合理的机理和相关的速率定律。 研究了氯胺-T和溴胺-T在HClO 4介质中氧化巴拉萨肼（BSZ）的动力学。这两个反应都遵循相同的动力学，速率对[BSZ]呈一阶依赖性，而对每种[氧化剂]和[HClO 4 ]呈分数阶依赖性。推论出了合理的机制和相关的利率定律。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source
  作者：Renu Vyas、Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol049691k

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Iron(III) porphyrin complexes Fe(Por)Cl are effective catalysts for aziridination of alkenes using bromamine-T as the nitrene source. The catalytic system can operate under mild conditions with alkenes as limiting reagents. The aziridination reaction is general and suitable for a wide variety of alkenes, including aromatic, aliphatic, cyclic, and acyclic olefins, as well as alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。