(1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷 | 511-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-Methyl-3-methylene-2-(4-methyl-pent-3-enyl)-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (-)-β-Santalene；β-santalene；(-)-β-Santalen；(1S-exo)-2-methyl-3-methylene-2-(4-methyl-3-pentenyl)bicyclo[2.2.1]heptane；β-Santalen；beta-Santalene；(1S,2R,4R)-2-methyl-3-methylidene-2-(4-methylpent-3-enyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 511-59-1
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: PGBNIHXXFQBCPU-ILXRZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-127 °C
• 密度：
  0.892 g/cm3
• LogP：
  6.145 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷 生成 [1S-[1Alpha,2A(Z),4Alpha]]-2-甲基5-(2-甲基-3-次甲基二环[2.2.1]庚-2-基)-2-戊烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Sathe,V.M. et al., Indian Journal of Chemistry, 1966, vol. 4, p. 393 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methyl-3-methylenebicyclo<2.2.1>hept-2-yl)propanenitrile 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S-外)-2-甲基-3-亚甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  紫檀木成分（-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯的非对映和对映体控制合成从相同的（+）-正樟脑开始

  摘要：

  （-）-β-檀香烯和（+）-epi-β-檀香烯。都存在于东印度檀香油中且具有对映体核心双环[2,2,1]庚烷骨架的化合物，是根据非对映和对映体控制的方式由相同的（+）-正樟脑合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01971-j

文献信息

• AsymmetricDiels-Alder Reactions of Neopentyl-Ether-Shielded Acrylates and Allenic Esters: Syntheses of (?)-Norbornenone and (?)-?-Santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Dominique Dupuis、Maodao Guo

  DOI：10.1002/hlca.19850680803

  日期：1985.12.18

  Starting from (+)- or (−)-camphor, the antipodal alcohols 14 and 18, respectively, have been prepared; the corresponding acrylates 15 and 19 underwent TiCl2(i-PrO)2-mediated Diels-Alder additions to cyclopentadiene to give adducts 20a and 22a respectively, with 95 % endo- and 99.2% πpH-face selectivities. Adduct 22a was converted to enantiomerically pure norbornenone 26. Addition of 1,3-butadiene to

  从（+）-或（-）-樟脑开始，分别制备了对映体醇14和18。相应的丙烯酸酯15和19经历TiCl 2（i-PrO）2介导的Diels - Alder加成到环戊二烯中，分别得到加合物20a和22a，其内表面选择性和95 ％πpH选择性。加合物22a被转化为对映体纯的降冰片烯酮26。在TiCl 4存在下将1,3-丁二烯添加到丙烯酸酯15中得到具有＞ 95.6％的立体分化的3-环己烯基羧酸盐29。TiCl 2（i-PrO）2促进的环戊二烯与烯丙基酯43的[4 + 2]环加成反应，并进行了99％的表面分化，是有效（-）-β-檀香烯（（- ）-41）同时回收手性对照醇14。
• Synthesis and absolute configuration of the terpenes (–)-campherenone,(+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene
  作者：Gordon L. Hodgson、David F. MacSweeney、Roy W. Mills、Thomas Money

  DOI：10.1039/c39730000235

  日期：——

  Biosynthetic considerations prompted synthetic studies which have resulted in reassignment of absolute configuration to (–)-campherenone and have established the absolute configuration of (+)-epicampherenone, (–)-β-santalene, and (+)-epi-β-santalene.

  生物合成方面的考虑促使进行了合成研究，这些研究导致将绝对构型重新分配给（-）-樟脑烯酮，并确定了（+）-表睾酮，（-）- β-檀香烯和（+）-表-β-檀香烯的绝对构型。
• Identification of Trans-β-santalol and epi-cis-β-santalol in east indian sandalwood oil
  作者：Philip A. Christenson、Norman Secord、Brian J. Willis

  DOI：10.1016/0031-9422(81)83047-6

  日期：1981.1

  Abstract An analysis of East Indian sandalwood oil ( Santalum album ) has resulted in the isolation and identification of trans -β-santalol and epi-cis -β- santalol.

  摘要 对东印度檀香油（Santalum album ）的分析导致反式-β-檀香醇和表顺-β-檀香醇的分离和鉴定。
• Asymmetric diels-alder reaction of a chiral allenic ester : enantioselective synthesis of (−)-β-santalene
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86221-8

  日期：1983.1

  The Lewis-acid promoted Diels-Alder reaction of the allenic ester 10 provides the adduct 11 with excellent π-facial selection leading to an efficient enantioselective synthesis of (−)-β-santalene and to the recovery of the chiral control element 7.

  烯丙酸酯10的路易斯酸促进的狄尔斯-阿尔德反应为加合物11提供了优异的π面选择，从而导致（-）-β-檀香烯的有效对映选择性合成并回收了手性控制元素7。
• A sesquiterpenoid ant repellent from Dysoxylum spectabile
  作者：Graeme B. Russell、Martin B. Hunt、William S. Bowers、John W. Blunt

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)86873-9

  日期：1994.4.19

  Abstract (2 S ,3 R )-2,3-Dimethyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-norbornanol was isolated as the ant repellent in an activity-guided separation of the fruits of Dysoxylum spectabile . The structure of the alcohol was established by NMR. Other sesquiterpenes were recognized in a GCMS analysis of the steam distillate.

  摘要 (2 S ,3 R )-2,3-Dimethyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-norbornanol 被分离出来作为抗蚁剂，用于 Dysoxylum spectabile 果实的活性引导分离。醇的结构由NMR确定。在蒸汽馏出物的 GCMS 分析中发现了其他倍半萜。