(1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-7,7a-二甲基-1a-[(2R)-2-甲基噁丙环-2-基]-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]噁丙烯-2(1aH)-酮 | 125140-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-7,7a-二甲基-1a-[(2R)-2-甲基噁丙环-2-基]-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]噁丙烯-2(1aH)-酮
• 英文名称: (+)-gigantenone
• 英文别名: Gigantenone；(1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-hydroxy-7,7a-dimethyl-1a-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-5,6,7,7b-tetrahydro-4H-naphtho[1,2-b]oxiren-2-one
• CAS: 125140-03-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: HKPKDBKOAYLOQF-OCZRQZLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,5R,6R)-3-acetyl-6-tert-butyldimethylsilyloxy-3,4-epoxy-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,5-dimethyl-2(3H)naphthalenone 在 氢氟酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1aS,6R,7R,7aR,7bR)-6-羟基-7,7a-二甲基-1a-[(2R)-2-甲基噁丙环-2-基]-4,5,6,7,7a,7b-六氢萘并[1,2-b]噁丙烯-2(1aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  病原性真菌合成含氧的双氧灵，巨人烯酮，磷烯酮和菜豆酮，植物毒素

  摘要：

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96908-x

文献信息

• Synthesis of oxygenated eremophilanes, gigantenone, phomenone and phaseolinone, phytotoxins from pathogenic fungi
  作者：Takeshi Kitahara、Hiromasa Kiyota、Hitoshi Kurata、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96908-x

  日期：1991.1

  Stereoselective synthesis of several oxygenated eremophilane sesquiterpenes as phytotoxins, (+)-gigantenone 1, (+)-phomenone 2 and (+)-phaseolinone 3, was achieved in short steps from (+)-sporogen-AO 1 (13-desoxyphomenone) 4.

  的几个氧化eremophilane倍半萜立体选择性合成如植物毒素，（+） - gigantenone 1，（+） - phomenone 2和（+） - phaseolinone 3，在短的步骤从实现（+） - sporogen-AO 1（13-desoxyphomenone）4。