(2,2,2-三氟-1-羟基乙基)氨基甲酸苄酯 | 6798-33-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,2,2-三氟-1-羟基乙基)氨基甲酸苄酯
• 英文名称: 1-(benzyloxycarbonylamino)-2,2,2-trifluoroethanol
• 英文别名: benzyl (2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)carbamate；2,2,2-Trifluor-1-hydroxy-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin；Benzyl-N-(2,2,2-trifluor-1-hydroxyethyl)-carbamat；benzyl N-(2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)carbamate
• CAS: 6798-33-0
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 249.19
• InChiKey: HXWXCYLZKBKLEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2,2-三氟-1-羟基乙基)氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2,2,2-trifluoroethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种手性三氟甲基胺衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性三氟甲基乙胺衍生物及其制备方法。本发明提供的手性三氟甲基乙胺衍生物，其结构式如式I所示，其制备方法包括如下步骤：将羰基化合物、N，O‑缩醛与手性伯叔二胺有机小分子催化剂、酸混合后进行反应，即得到所述手性三氟甲基胺化合物。本发明手性三氟甲基胺化合物采用具有简单结构的手性伯叔二胺有机小分子催化剂催化、无溶剂、一步法合成，简单、高效。

  公开号：

  CN108299242A
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluor-1-ethansulfonyl-N-benzyloxycarbonyl-ethylamin 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (2,2,2-三氟-1-羟基乙基)氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1932 - 1943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种手性α-氨基酸衍生物及其制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN107325025B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种手性α‑氨基酸衍生物及其制备方法。本发明α‑手性氨基酸衍生物，其结构式如式I所示：其制备方法，包括如下步骤：将羰基化合物与所述N，O‑缩醛的混合物与手性伯叔二胺有机小分子催化剂、强酸和弱酸混合，反应，即得到所述手性α‑氨基酸化合物；所述羰基化合物包括醛和/或酮。本发明手性α‑氨基酸酯化合物采用具有简单结构的手性伯叔二胺有机小分子催化剂催化、无溶剂、一步法合成，简单、高效。
• Synthesis of the First Stable Phosphonamide Transition State Analogue
  作者：P. de Medina、L. S. Ingrassia、M. E. Mulliez

  DOI：10.1021/jo034229j

  日期：2003.10.1

  Three methods were selected for the one-pot synthesis of the fully protected beta-fluoroaminophosphonic acids, using the readily accessible N-protected beta-fluoroaminals. These were activated by acylation leading, by beta-elimination, to a transient N-acylimine immediately trapped by reactive forms of dialkyl phosphites. Avoiding basic conditions, the complete or partial deprotection of these N-protected

  选择了三种方法，使用容易获得的N保护的β-氟代氨基缩醛一锅合成完全保护的β-氟代氨基膦酸。这些通过酰化作用被活化，通过β-消除作用导致瞬时的N-酰亚胺基立即被反应性形式的亚磷酸二烷基酯捕获。避免碱性条件，这些N-保护的β-氟氨基膦酸酯的全部或部分脱保护使得可以合成游离氨基酸，其酯和外消旋的β-三氟膦酰胺酸。后者代表由细菌转肽酶形成的过渡态类似物，与非氟化化合物相反，它在pH 4.7时是完全稳定的。
• Synthese Simple des Analogues Fluores, Phosphones ou Sulfones de L'Acide Aspartique
  作者：Laurent Bijeire、Colette Denier、Michel Mulliez、Waldir Tavares De Lima

  DOI：10.1080/10426500601087418

  日期：2007.2.15

  Two stable hemiaminals, N acylated by the p-nitrobenzoyl or Boc group and each substituted by the difluorocarboxylethylester moiety, were obtained in a single step from the corresponding ethylhemiacetal. The Boc compound, after acylation by trifluoroacetic anhydride followed by in situ reaction either with trimethylsilylated derivatives of cyanide or diethylphosphite, or with sodium sulfite, led to

  两个稳定的半缩醛，N 被对硝基苯甲酰基或 Boc 基团酰化，每个都被二氟羧基乙基酯部分取代，在一个步骤中从相应的乙基半缩醛中获得。Boc 化合物在被三氟乙酸酐酰化后，与氰化物或亚磷酸二乙酯的三甲基甲硅烷基化衍生物或亚硫酸钠进行原位反应，分别生成受保护的羧酸、膦酸和磺酸 α-氨基酸。在磺酸和膦酸化合物的情况下，酸解之前进行酸解，导致游离氨基酸。
• 1-Trifluoromethyl-1-diethoxyphosphoryl Carbene: A New Synthon for the Preparation of CF₃-Containing α-Hydroxy and α-Amino Phosphonic Acid Derivatives
  作者：Sergej Osipov、Igor Titanyuk、Daria Vorob’eva、Irina Beletskaya

  DOI：10.1055/s-2006-939704

  日期：2006.6

  starting from readily available compounds. The synthetic utility of this compound is demonstrated via its Rh-catalyzed insertion into O-H and N-H bonds to produce CF 3 -substituted α-hydroxy phosphonic and α-amino phosphonic acid derivatives.

  已经从容易获得的化合物开始开发了二乙基l-重氮-2,2,2-三氟乙基膦酸酯的首次合成。该化合物的合成效用通过其 Rh 催化插入 OH 和 NH 键以产生 CF 3 -取代的 α-羟基膦酸和 α-氨基膦酸衍生物来证明。
• Pd(II)-Catalyzed Aminoacetoxylation of Alkenes Via Tether Formation
  作者：Thomas Rossolini、Ashis Das、Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01838

  日期：2022.7.22

  A Pd-catalyzed method based on the use of a molecular tether is described for olefin difunctionalization. Enabled by an easily introduced trifluoroacetaldehyde-derived tether, a simultaneous introduction of oxygen and nitrogen heteroatoms across unsaturated carbon–carbon bonds was achieved under oxidative conditions, most probably via high-valent Pd intermediates. Good yields and high diastereoselectivity

  描述了一种基于使用分子链的 Pd 催化方法用于烯烃双官能化。通过易于引入的三氟乙醛衍生系链，在氧化条件下，很可能通过高价 Pd 中间体实现了在不饱和碳-碳键上同时引入氧和氮杂原子。芳基取代烯烃获得了良好的收率和高非对映选择性，而非末端烷基取代的烯烃则产生了氮杂-Heck 产物。在温和条件下的系链断裂提供了对官能化 β-氨基醇的快速访问。