(2-氨基乙基)三苯基溴化膦 | 89996-00-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-氨基乙基)三苯基溴化膦
• 英文名称: (2-aminoethyl)triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (2-aminoethyl)triphenylphosphine bromide；Phosphonium, (2-aminoethyl)triphenyl-, bromide；2-aminoethyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 89996-00-9
• 化学式: Br*C₂₀H₂₁NP
• 分子量: 386.271
• InChiKey: IEDLFWPVJJOQLZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基乙基)三苯基溴化膦 在 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用双光子荧光探针对活组织中的胞质和线粒体锌离子进行双色成像†

  摘要：

  我们报告了Zn 2+离子的双光子探针，该探针可通过双色TPM成像同时检测活细胞和活组织中115毫米深度的细胞质和线粒体Zn 2+离子，而对其他生物学相关物种的干扰最小。

  DOI：

  10.1039/c4ob00101j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙胺氢溴酸盐 、 三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (2-氨基乙基)三苯基溴化膦
  参考文献：
  名称：

  官能化phospho基离子液体可作为由过氧化物和二氧化碳合成环状碳酸酯的有效催化剂

  摘要：

  通过一种简单的方法合成了一系列新颖的功能化phospho基离子液体（FPBIL），并首先评估了在不存在助催化剂和溶剂的情况下，通过将CO 2环化成环氧化物来合成环状碳酸酯的催化剂。FPBIL在环加成反应中表现良好，尤其是羧基官能化反应。在[Ph 3 PC 2 H 4 COOH] Br上，碳酸亚丙酯在130°C和3小时内在2.5 MPa下的产率为97.3％（TOF = 64.9 h -1）。偏振的协同作用通过氢键和Br的亲核攻击诱导的-负离子具有出色的性能。此外，具有中等亚甲基链长的FPBIL显示出优异的催化活性。这是因为它们在strong阳离子和卤化物阴离子之间具有强酸性和弱的静电相互作用。强酸性有利于化环氧的开环和弱静电相互作用增强BR的亲核攻击能力- 。可以设想，无金属和无溶剂工艺具有将CO 2催化转化为增值化学品的高潜力。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.10.060

文献信息

• Carbon Monoxide Releasing Molecules and Associated Methods
  申请人：Berreau Lisa M.

  公开号：US20160214955A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present disclosure relates to carbon monoxide releasing molecules (“CORMs”), and methods of synthesizing and applying the molecules. More specifically, this disclosure relates to structurally tunable CORMS, compounds containing CORMS (and salts thereof). An exemplary compound includes:

  本公开涉及一氧化碳释放分子（“CORMs”），以及合成和应用这些分子的方法。更具体地，本公开涉及结构可调的CORMS，包含CORMS的化合物（及其盐）。一个示例化合物包括：
• Mitochondrial-Targeting MET Kinase Inhibitor Kills Erlotinib-Resistant Lung Cancer Cells
  作者：Tianming Yang、Wai Har Ng、Huan Chen、Kamon Chomchopbun、The Hung Huynh、Mei Lin Go、Oi Lian Kon

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00223

  日期：2016.8.11

  Lung cancer cells harboring activating EGFR mutations acquire resistance to EGFR tyrosine kinase inhibitors (TKIs) by activating several bypass mechanisms, including MET amplification and overexpression. We show that a significant proportion of activated MET protein in EGFR TKI-resistant HCC827 lung cancer cells resides within the mitochondria. Targeting the total complement of MET in the plasma membrane

  具有激活的EGFR突变的肺癌细胞通过激活多种旁路机制（包括MET扩增和过表达）而获得了对EGFR酪氨酸激酶抑制剂（TKI）的抗性。我们显示，在EGFR TKI耐药的HCC827肺癌细胞中，活化的MET蛋白有很大比例位于线粒体内。靶向质膜和线粒体中MET的全部补体应使这些细胞更易于细胞死亡，因此提供了规避耐药性的手段。在此，将线粒体靶向三苯基phosph（TPP）部分引入选择性MET激酶抑制剂PHA665752。产生的TPP类似物迅速定位于过表达MET的耐厄洛替尼的HCC827细胞的线粒体，部分抑制线粒体内膜中MET的磷酸化（Y1234 / Y1235），并且与母体化合物一样具有细胞毒性和凋亡。这些发现为使用TPP-TKI偶联物靶向线粒体MET提供了支持，以恢复对化学疗法的反应性。
• Stereochemistry of the Wittig reaction. Effect of nucleophilic groups in the phosphonium ylide
  作者：Bruce E. Maryanoff、Allen B. Reitz、Barbara A. Duhl-Emswiler

  DOI：10.1021/ja00287a040

  日期：1985.1

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chaine laterale des ylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de la stereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les reactions avec des aldehydes. L'effet est souvent plus important avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques. Les substituants etudies sont les groupes oxydo, carboxylate, amino et amido

  Les groupes anioniques et nucleophiles sur la chainelaterale desylures de triphenylphosphonium provoquent un deplacement de lastereochimie de l'alcene obtenu vers l'isomere trans dans les 反应 avec des 醛。L'effet est souvent 加上重要的 avec des aldehydes aromatiques qu'avec des aldehydes aliphatiques。氧、羧酸、氨基和酰胺基的取代基研究
• Direct readout protonophore induced selective uncoupling and dysfunction of individual mitochondria within cancer cells
  作者：Kondapa Naidu Bobba、Anupama Binoy、Seyoung Koo、Divya Nedungadi、Arup Podder、Amit Sharma、Nandita Mishra、Jong Seung Kim、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1039/c9cc01483g

  日期：——

  Endogenous H₂S-stimulated protonophores released from MitoDP are a vanguard in creating mitochondria-targeted therapies for reducing mitochondrial activity in cancer cells.

  内源H2S刺激的质子载体从MitoDP释放出来，是在癌细胞中降低线粒体活性的线粒体靶向疗法的先锋。
• RXH-Reactive ¹⁸F-Vinyl Sulfones as Versatile Agents for PET Probe Construction
  作者：Tao Zhang、Jianhua Cai、Hui Wang、Mengzhe Wang、Hong Yuan、Zhanhong Wu、Xiaofen Ma、Zibo Li

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.0c00487

  日期：2020.11.18

  Efficient radiolabeling reactions are important chemical tools in biomedical research especially in probe construction. Herein, three 18F-labeled vinyl sulfones were prepared. In particular, 18F-PEG1-VS (((2-(2-(fluoro-18F)ethoxy)ethyl)sulfonyl)ethane) could not only allow chemoselective labeling of bioactive molecules containing −XH (X = S, NH) groups, but also react with red blood cells both in vitro and in living mice for potential cell tracking applications. In addition, these hydrophilic agents were found to cross the blood brain barrier (BBB) efficiently and localize at the cerebellum region. In summary, 18F-labeled vinyl sulfones provide a versatile platform for PET probe construction.

  高效的放射性标记反应是生物医学研究中的重要化学工具，尤其是在探针构建方面。本文中，制备了三种18F标记的乙烯砜。特别是18F-PEG1-VS（((2-(2-(氟-18F)乙氧)乙基)磺酰)乙烷）不仅能够实现对含有−XH（X = S, NH）基团的生物活性分子的化学选择性标记，而且可以在体外和活体小鼠中与红细胞反应，用于潜在的细胞追踪应用。此外，这些亲水性试剂被发现能够高效地穿过血脑屏障（BBB）并在小脑区域定位。总之，18F标记的乙烯砜为PET探针构建提供了多功能的平台。