(2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮 | 40017-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮
• 中文别名: 2-氨基-3-(2-氯苯甲酰基)噻吩
• 英文名称: 2-Amino-3-(o-chlorobenzoyl)-thiophene
• 英文别名: 2-Amino-3-(2-chlorobenzoyl)-thiophene；2-amino-3-(2-chlorobenzoyl)thiophene；(2-amino-thiophen-3-yl)-(2-chloro-phenyl)-methanone；2-Amino-3-(o-chlorbenzoyl)-thiophen；(2-aminothiophen-3-yl)-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 40017-58-1
• 化学式: C₁₁H₈ClNOS
• 分子量: 237.71
• InChiKey: PYKUZKXKWBHTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139℃
• 沸点：
  430.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮 在 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 5-(2-chlorophenyl)-1,5-dihydrothieno[2,3-e][1,4]thiazepine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Thienotriazolothiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-90-5442
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Chlorobenzoyl)-2-(phtalimidoacetamido)thiophene 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2-氨基噻吩-3-基)(2-氯苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Potential hypnotics and anxiolytics: Synthesis of 2-bromo-4-(2-chlorophenyl)-9-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-6H-thieno[3,2,4-triazolo[4,3-a]-1,4-diazepine and of some related compounds

  摘要：

  已完成2,9-二溴-4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XX）的合成。将XX与1-(2-甲氧基乙基)哌嗪、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪和1-(2-甲硫基乙基)-哌嗪进行取代反应，得到了标题化合物XXIV及其类似物XXV-XXVII。将2-溴-4-(2-氯苯基)-9-哌嗪基-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XXIII）与2-苯氧基乙溴化物和2-苯硫基乙溴化物进行N-烷基化反应，得到化合物XXVIII和XXIX。通过与三乙基正甲酸酯处理，5-(2-氯苯基)-2-叠氮-3H-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XVIIIa）环化，得到4-(2-氯苯基)-6H-噻吩[3,2-f]-1,2,4-三唑并[4,3-a]-1,4-二氮杂蒽噻吩（XIX），只能溴化成9-溴衍生物XXI；尝试进一步溴化至2位置未成功。在中间体阶段描述了对依替唑安（I）及其去氯类似物V的合成的一些贡献。从失调和抗惊厥活性角度对化合物XXIV-XXIX进行了药理学测试；它们证明比类似的8-氯-6-(2-氯苯基)-1-哌嗪基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂蒽噻吩活性较低。

  DOI：

  10.1135/cccc19840621

文献信息

• Acetamidacetal-Cyclisierung, 3. Mitt. Heterocyclisch anellierte 2-Aminopyridine und -chinoline
  作者：Fritz Eiden、Kurt Berndl

  DOI：10.1002/ardp.19863190410

  日期：——

  Eine Reihe heterocyclischer Aminoketone wurde mit den Amidacetalen 2 bzw. 4 zu 2‐Amino‐ bzw. Pyrrolino‐pyridin‐ und ‐chinolin‐Derivaten kondensiert. Auch Anthranilsäureester und ‐nitril reagieren mit 2 unter Aminochinolinbildung.

  许多杂环氨基酮与酰胺缩醛 2 和 4 缩合形成 2-氨基和吡咯并-吡啶和-喹啉衍生物。邻氨基苯甲酸酯和腈也与 2 反应生成氨基喹啉。
• Triazolo(4,3-A)(1,4)benzodiazepines and thieno
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04959361A1

  公开（公告）日：1990-09-25

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein X is --CH.dbd.CH-- or S; R.sub.1 is lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy or alkanoyloxy; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, chlorine, fluorine, lower alkyl or lower alkoxy; s is an integer from 0 to 1, provided that when s is 1, R.sub.2 cannot be hydroxy, lower alkoxy or alkanoyloxy; R.sub.5 is a radical of the formula R.sub.6 --(CH.sub.2).sub.n -- or R.sub.7 --O--(CH.sub.2).sub.m -- wherein R.sub.6 and R.sub.7 are aryl or a heterocyclic radical, n is an integer of from 0 to 2 and m is an integer of from 1 to 2, provided that, when n is 0, R.sub.6 must be attached through a carbon to carbon bond, and provided that R.sub.7 is always attached through a carbon to oxygen bond, and, when at least one asymmetric carbon is present, its enantiomers and racemates, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The compounds of formula I exhibit activity as platelet activating factor (PAF) antagonists and are, therefore, useful in disease states characterized by excess platelet activating factor or for the prevention and treatment of cardiovascular diseases, pulmonary diseases, immunological disorders, inflammatory diseases, dermatological disorders, shock or transplant rejection.

  本发明涉及通式##STR1##的化合物，其中X为--CH=CH--或S；R1为低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2为氢、低级烷基、低级烷氧基、羟基或烷酰氧基；R3和R4各自独立地为氢、氯、氟、低级烷基或低级烷氧基；s为0至1的整数，但当s为1时，R2不能为羟基、低级烷氧基或烷酰氧基；R5为通式R6--(CH2)n--或R7--O--(CH2)m--的基团，其中R6和R7为芳基或杂环基团，n为0至2的整数，m为1至2的整数，但当n为0时，R6必须通过碳-碳键连接，且R7始终通过碳-氧键连接，当存在至少一个不对称碳时，包括其对映体和外消旋体，以及药学上可接受的酸加成盐。通式I的化合物表现出作为血小板活化因子（PAF）拮抗剂的活性，因此可用于治疗以过量血小板活化因子为特征的疾病状态，或用于预防和治疗心血管疾病、肺部疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、皮肤病、休克或移植排斥反应。
• Nuclear Magnetic Resonance Studies of Bicyclic Thiophene Derivatives. I. Ring Current Effects of the Benzene Ring on the H_αand H_βSignals of the Thiophene Ring in Benzoylthiophene, Thienopyrimidine and Thienodiazepine Derivatives
  作者：Toshiyuki Hirohashi、Shigeho Inaba、Hisao Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.48.147

  日期：1975.1

  the shielding effect of the benzene ring; a steric repulsion between ortho substituent of the benzene ring and some atoms on another moiety of each molecule. Such a repulsion should bring the benzene ring out of the plane of the thiophene ring. The degree of shielding on Hβ by the benzene ring is found to increase in the order 1<2<3<4. This can be taken to indicate that the amount of steric repulsion

  各种噻吩衍生物，例如 4-phenyIthienopyrimidines (1)、2-acetylamino-3-benzoylthiophenes (2)、5-phenyl-1,4-thienodiazepines (3) 和 5-phenyl-1,4-thienodiazepine-4-oxides ( 4）已经准备好了。他们的质子磁共振谱表明，随着苯环邻位取代基体积的增加，噻吩环的 Hα 和 Hβ 变得更加屏蔽。这归因于苯环的屏蔽作用；苯环的邻位取代基与每个分子另一部分上的一些原子之间的空间排斥。这种排斥应该使苯环脱离噻吩环的平面。发现苯环对Hβ的屏蔽程度按1<2<3<4的顺序增加。
• Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US03957783A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  Novel thienopyrimidine derivatives which have excellent pharmacological uricosuric activity are prepared by reacting a thiophene derivative with cyanic acid or a salt thereof, urea or a reactive ester of carbamic acid. If desired, alkylated, halogenated or nitrated thienopyrimidine derivatives are produced by reacting thienopyrimidine derivatives with an alkylating, halogenating or nitrating agent, respectively.

  通过将噻吩衍生物与氰酸或其盐、尿素或碳酸酰基的反应制备出具有出色药理利尿活性的新型噻吩并嘧啶衍生物。如果需要，可以通过将噻吩并嘧啶衍生物与烷基化、卤代化或硝化试剂反应，分别制备出烷基化、卤代化或硝化的噻吩并嘧啶衍生物。
• Process for preparing 6-aryl-4H-S-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines
  申请人：——

  公开号：US20020147190A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  An improved process for preparing 6-aryl-4H-s-triazolo[3,4-c]-thieno[2,3-e]-1,4-diazepines of formula I, 1 wherein: R 1 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, R 2 is a hydrogen or halogen atom or a C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 hydroxyalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl group or a 5- or 6-membered oxygen-, sulphur- or nitrogen-containing heterocyclic group which may optionally be substituted at the nitrogen atom by a C 1 -C 3 alkyl group, and R 3 is a hydrogen or halogen atom,

  一种改进的制备6-芳基-4H-s-三唑[3,4-c]-噻吩[2,3-e]-1,4-二氮杂环化合物I，1的方法，其中：R1为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基；R2为氢原子、卤素原子或C1-C6烷基、C1-C6羟基烷基、C3-C6环烷基或5-或6-成员的含氧、硫或氮的杂环基，该杂环基在氮原子处可以选择性地被C1-C3烷基取代；R3为氢原子或卤素原子。