(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 | 937046-96-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2-氰基-1H-吡咯-1-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (2-cyano-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-cyanopyrrol-1-yl)carbamate
• CAS: 937046-96-3
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₂
• 分子量: 207.232
• InChiKey: SXUSNFHKHIJDRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下并在室温条件下保存

制备方法与用途

(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯主要用于研究用途。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-(3,4-dihydro-4,9,11,11a-tetraazadibenzo[cd,f]azulen-3-yl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DES JANUS KINASES

  摘要：

  该发明提供了如下式I的化合物：(I)或其盐，如本文所述。该发明还提供了包括如下式I的化合物的药物组合物，制备如下式I的化合物的方法，用于制备如下式I的化合物的有用中间体，以及使用如下式I的化合物抑制免疫反应或治疗癌症，包括血液恶性肿瘤的治疗方法。

  公开号：

  WO2013033093A1
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Rogaratinib（BAY 1163877）的发现：泛FGFR抑制剂

  摘要：

  Rogaratinib（BAY 1163877）是一种高效的选择性小分子泛成纤维细胞生长因子受体（FGFR）抑制剂（FGFR1-4），目前正在口服1期临床试验中进行治疗。在本出版物中，我们报告了通过从头开始的基于结构的设计和药物化学优化以及其药代动力学特征发现的发现。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700718
• 作为试剂：
  描述：

  Acetonitrile ammonium acetate 、 (2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 、 ammonium hydroxide 、 双氧水 在 silica gel 、 乙酸乙酯 、 正己烷 、 (2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯 、 水 、 Brine 、 异丙醚 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford tert-butyl 2-carbamoyl-1H-pyrrol-1-ylcarbamate 14 (4.0 g, 73.6%) as a colorless solid的产率得到tert-butyl 2-carbamoyl-1H-pyrrol-1-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVES AS JAK3 INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了一个式子为(I)的化合物：其中W是一个双环杂芳基团；或其盐。该化合物及其盐具有有益的治疗特性（例如免疫抑制特性）。

  公开号：

  US20110165183A1

文献信息

• [EN] THE MONOHYDRATE OF ROGARATINIB HYDROCHLORIDE AND SOLID STATES THEREOF<br/>[FR] MONOHYDRATE DE CHLORHYDRATE DE ROGARATINIB ET ÉTATS SOLIDES ASSOCIÉS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020156982A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  Compound (III) which is the crystalline form of [4-[4-amino-6-(methoxymethyl)-5-(7-methoxy-5-methyl-l-benzothiophen-2-yl)pyrrolo[2, -f] [ 1,2,4]triazin-7-yl]methyl}piperazin-2-one hydrochloride] which is the monohydrate, processes for its preparation, pharmaceutical compositions comprising it and its use in the control of disorders, including cancer.

  复合物（III）是[4-[4-氨基-6-(甲氧甲基)-5-(7-甲氧基-5-甲基-1-苯并噻吩-2-基)吡咯并[2，-f][1,2,4]三唑-7-基]甲基}哌嗪-2-酮盐酸盐的结晶形式]，为其制备的单水合物，包括它的制备方法、含有它的药物组合物以及其在控制疾病，包括癌症中的用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011150356A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，或者其盐。该发明还提供了包括化合物I的药物组合物，用于制备化合物I的方法，用于制备化合物I的有用中间体，以及利用化合物I抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• [EN] PYRROLOTRIAZINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLOTRIAZINE
  申请人：LOCUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010126960A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A compound of formula (I), wherein all symbols have the same meanings as defined in the specification; a salt thereof, a solvate thereof, an N-oxide thereof, or a prodrug thereof, has a Btk inhibitory activity, and is useful as a method for preventing and/or treating a rheumatoid arthritis, an autoimmune disease, a B cell lymphoma of cancer, and the like.

  具有式（I）的化合物，其中所有符号的含义与规范中定义的相同；其盐、溶剂合物、N-氧化物或前药具有Btk抑制活性，并且可用作预防和/或治疗类风湿关节炎、自身免疫疾病、B细胞淋巴瘤或癌症等的方法。
• CDK激酶抑制剂
  申请人：北京睿熙生物科技有限公司

  公开号：CN112094272A

  公开（公告）日：2020-12-18

  本申请公开了一种可作为CDK激酶(尤其是CDK4/6激酶)抑制剂的通式(I)化合物及其盐，其中所有变量如本文所定义。该化合物可用于治疗或预防癌症等疾病。本申请还涉及包含式(I)化合物的药用组合物。
• 一种7-溴吡咯并[2,1-f ][1,2,4]噻嗪-4-胺的制备方法
  申请人：成都傲飞生物化学品有限责任公司

  公开号：CN110845502A

  公开（公告）日：2020-02-28

  本发明属于化学品合成技术领域，具体涉及一种7‑溴吡咯并[2,1‑f][1,2,4]噻嗪‑4‑胺的制备方法，包括以下步骤：1）以肼基甲酸叔丁酯和2,5‑二甲氧基四氢呋喃为原合成中间体I，即1‑Boc‑1‑氨基吡咯；2）令中间体I与异氰酸甲磺酸酯反应合成中间体II，即1‑Boc‑1‑氨基‑(9ci)‑1H‑吡咯‑2‑甲腈；3）使中间体II在酸性条件下脱氨基保护得中间体III，即1‑氨基‑(9ci)‑1H‑吡咯‑2‑甲腈盐酸盐；4）令中间体III与醋酸甲脒发生关环反应得中间体IV，即4‑氨基吡咯并[2,1‑f][1,2,4]三嗪；5）使中间体IV与溴化试剂反应得到终产物，即7‑溴吡咯并[2,1‑f][1,2,4]噻嗪‑4‑胺。本发明的制备方法原料便宜易得，反应步骤少，收率高。反应条件温和，可实现大规模生产。