(2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯 | 131747-36-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯
• 中文别名: 3-乙酰氧基甲基-2-氰基吡啶
• 英文名称: 3-Acetoxymethyl-2-cynaopyridine
• 英文别名: (2-Cyanopyridin-3-yl)methyl acetate
• CAS: 131747-36-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09030108
• 分子量: 176.175
• InChiKey: HFTYCPJXTBOSFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯 在 磷酸 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3-甲酸基-2-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 (1-氧代-3-吡啶基)甲基乙酸酯 在 硫酸二甲酯 作用下， 生成 5-[(乙酰基氧基)甲基]-2-吡啶甲腈 、 (2-氰基-3-吡啶基)甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• ASHIMORI, ATSUYUKI;ONO, TAIZO;UCHIDA, TAKESHI;OHTAKI, YUTAKA;FUKAYA, CHIK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2446-2458
  作者：ASHIMORI, ATSUYUKI、ONO, TAIZO、UCHIDA, TAKESHI、OHTAKI, YUTAKA、FUKAYA, CHIK+

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 6- (AMINOCARBONYL) NICOTINSÄUREBUTYLESTER UND DESSEN VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON 5-FORMYLPYRIDIN-2-CARBONITRIL<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 6-(AMINOCARBONYL) NICOTINIC ACID BUTYL ESTER, AND USE THEREOF FOR THE PRODUCTION OF 5-FORMYLPYRIDINE-2-CARBONITRILE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU BUTYLESTER DE L'ACIDE 6-(AMINOCARBONYL) NICOTINIQUE, ET SON UTILISATION POUR LA PRODUCTION DE 5-FORMYLPYRIDINE-2-CARBONITRILE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2008006478A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  [EN] The invention relates to a method for producing 6-(aminocarbonyl) nicotinic acid butyl ester by reacting pyridine-2,5-dicarboxylic acid dibutyl ester with ammonia in a solvent or solvent mixture containing an alcohol, and the use thereof for producing 5-formylpyridine-2-carbonitrile.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production du butylester de l'acide 6-(aminocarbonyl) nicotinique, par réaction du butylester de l'acide pyridine-2,5-dicarboxylique avec l'ammoniac dans un solvant ou un mélange de solvants renfermant un alcool, et son utilisation pour la production de 5-formylpyridine-2-carbonitrile.
  [DE] Die vorliegende Anmeldung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 6-(Aminocarbonyl) nicotinsä?rebutylester - durch Umsetzung von Pyridin-2,5-dicarbonsäuredibutylester mit Ammoniak in einem einen Alkohol enthaltenden Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und dessen Verwendung zur Herstellung von 5-Formylpyridin-2-carbonitril
• Novel 1,4-dihydropyridine calcium antagonists. I. Synthesis and hypotensive activity of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives.
  作者：Atsuyuki ASHIMORI、Taizo ONO、Takeshi UCHIDA、Yutaka OHTAKI、Chikara FUKAYA、Masahiro WATANABE、Kazumasa YOKOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.38.2446

  日期：——

  series of 4-(substituted pyridyl)-1,4-dihydropyridine derivatives were synthesized and their hypotensive effects examined. Several compounds, 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitro-2-pyridyl)-3,5-pyridinedicarboxylate (2b), its 4-(4-nitro-2-pyridyl) analogue (2g), 4-(3-trifluoromethyl-2-pyridyl) analogue (2c), 4-(2-trifluoromethyl-3-pyridyl) analogue (3e), 4-(4-cyano-2-pyridyl)

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。