(2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸 | 1060699-37-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸
• 英文名称: N-(2-cyano-6-benzothiazolyl)glycine
• 英文别名: (2-Cyanobenzo[d]thiazol-6-yl)glycine；2-[(2-cyano-1,3-benzothiazol-6-yl)amino]acetic acid
• CAS: 1060699-37-7
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: PYEKYSSNAOGWIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.8±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  6-氨基-2-苯并噻唑甲腈	2-cyano-6-aminobenzothiazole	7724-12-1	C8H5N3S	175.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-氰基苯并[D]噻唑-6-基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基荧光素作为萤火虫荧光素酶的功能性生物发光底物

  摘要：

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。

  DOI：

  10.1002/asia.201000873

文献信息

• BIOTINYLATED LUMINESCENT PROBE
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US20180252718A1

  公开（公告）日：2018-09-06

  Provided herein are luminescent probes of formula I: and complexes thereof for the detection of cancer cells.

  本文提供了用于检测癌细胞的荧光探针I式及其配合物。
• Biotinylated Bioluminescent Probe for Long Lasting Targeted <i>in Vivo</i> Imaging of Xenografted Brain Tumors in Mice
  作者：Yu Lin Jiang、Yun Zhu、Alfred B. Moore、Kayla Miller、Ann-Marie Broome

  DOI：10.1021/acschemneuro.7b00111

  日期：2018.1.17

  specifically detects cancer cells by bioluminescence. The complex was further used to image xenograft brain tumors transfected with a luciferase gene in mice. The complex detects the tumor immediately, and bioluminescence lasts for 5 days. Thus, the complex generates a long lasting bioluminescence for cancer detection in mice. The complex with selective targeting may be used in noninvasive cancer diagnosis

  生物发光是用于在体内表达内源性荧光素酶的动物模型中对癌症成像的有用工具，荧光素酶是一种需要视觉读数的底物的酶。当前的生物发光成像，使用常用的荧光素底物，只能持续很短的时间（15–20分钟）。为了避免在癌症检测和手术期间重复施用萤光素酶底物，需要持久的生物发光成像底物或系统。新型水溶性生物素化荧光素酶探针B-YL（1），已合成。然后，将B-YL与链霉亲和素（SA）和生物素化的表皮生长因子短肽（B-EGF）（SA / B-YL / B-EGF = 1：3：1，摩尔比）结合为受体的复合物。准备展示选择性靶向。将复合物与过表达EGF受体（EGFR）的脑癌细胞株孵育，并用萤光素酶基因转染。结果表明，该复合物通过生物发光特异性检测癌细胞。该复合物进一步用于在小鼠中对用萤光素酶基因转染的异种移植脑肿瘤进行成像。该复合物可立即检测到肿瘤，并且生物发光持续5天。因此，该复合物产生了持久的生物发光，用于小鼠中的癌症检测。
• Biotinylated luminescent probe
  申请人：MUSC FOUNDATION FOR RESEARCH DEVELOPMENT

  公开号：US10458988B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  Provided herein are luminescent probes of formula I: and complexes thereof for the detection of cancer cells.

  本文提供的是式 I 的发光探针： 及其复合物，用于检测癌细胞。
• Rational Design and Development of Near-Infrared-Emitting Firefly Luciferins Available In Vivo
  作者：Ryosuke Kojima、Hideo Takakura、Takeaki Ozawa、Yukio Tada、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1002/anie.201205151

  日期：2013.1.21

  Shine on: A new rational design strategy for near‐infrared‐emitting firefly luciferins that are available in vivo has been developed using intramolecular bioluminescence resonance energy transfer (BRET). The emission wavelength could be freely tuned by the choice of BRET acceptor, and NIR bioluminescence could be detected in living cells and mice without the need for luciferase manipulation.

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。
• Aminoluciferins as Functional Bioluminogenic Substrates of Firefly Luciferase
  作者：Hideo Takakura、Ryosuke Kojima、Yasuteru Urano、Takuya Terai、Kenjiro Hanaoka、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/asia.201000873

  日期：2011.7.4

  Herein, we describe a design concept for functional bioluminogenic substrates based on the aminoluciferin (AL) scaffold, together with a convenient, high‐yield method for synthesizing N‐alkylated ALs. We confirmed the usefulness of ALs as bioluminogenic substrates by synthesizing three probes. The first was a conjugate of AL with glutamate, Glu–AL. When Glu–AL, the first membrane‐impermeable bioluminogenic

  萤火虫荧光素酶因其极高的信噪比而被广泛用作研究基因表达，基因传递等方面的检测基因。一系列生物发光底物的可用性将大大扩展萤光素-萤光素酶系统的适用性。本文中，我们描述了基于氨基荧光素（AL）支架的功能性生物发光底物的设计概念，以及用于合成N烷基化AL的便捷，高产率的方法。我们通过合成三种探针证实了ALs作为生物发光底物的有用性。首先是AL与谷氨酸Glu–AL的结合物。当将Glu–AL（荧光素酶的第一个膜不可渗透的生物发光底物）应用于荧光素酶转染的细胞时，未观察到发光。也就是说，通过使用Glu–AL，我们可以区分细胞内事件和细胞外事件。第二种是Cy5-AL，由近红外（NIR）花青荧光染料Cy5和AL组成，并发出NIR光。当Cy5–AL与萤光素酶反应时，由于从AL到Cy5的生物发光共振能量转移（BRET），观察到了来自Cy5的发光。NIR发射波长将允许在生物发光体内成像中从更深的组织观察到信号。