trans-methyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate | 32149-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-methyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 英文别名: (E)-methyl 4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate；(E)-4-p-Bromphenyl-4-oxo-2-butensaeuremethylester；trans-methyl-4-(4-bromophneyl)-4-oxobut-2-enoate；4-oxo-4-(4-bromo-phenyl)-trans-crotonic acid methyl ester；4-Oxo-4-(4-brom-phenyl)-trans-crotonsaeure-methylester；Methyl (2E)-4-(4-Bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate；methyl (E)-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 32149-27-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: COBOPPYUVABISM-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  349.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.464±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-methyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 sodium dithionite 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 4-(4-溴苯基)-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式β-芳基丙烯酸及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01160a018
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-bromophenyl)prop-2-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 manganese(IV) oxide 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 trans-methyl-4-(4-bromophenyl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  用于大规模合成 γ-酮基-α,β-不饱和酯的格拉布斯交叉复分解途径

  摘要：

  报道了一种直接且可扩展的 γ-酮基-α,β-不饱和酯途径，它是药物化学和天然产物合成中有用的中间体。关键步骤涉及使用 Grubbs 的第二代烯烃复分解催化剂进行丙烯酸烷基酯和 2° 烯丙醇的交叉复分解。复分解步骤之后是氧化，以高达 25 g 的规模以高产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/jo4023606

文献信息

• Substituted 4-oxo-crotonic acid derivatives as a new class of protein kinase B (PknB) inhibitors: synthesis and SAR study
  作者：Changliang Xu、Xiaoguang Bai、Jian Xu、Jinfeng Ren、Yun Xing、Ziqiang Li、Juxian Wang、Jingjing Shi、Liyan Yu、Yucheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra24953a

  日期：——

  Protein kinase B (PknB) is an essential serine/threonine protein kinase required for Mycobacterium tuberculosis (M. tb) cell division and cell-wall biosynthesis. A high throughput screen using PknB identified a (E)-4-oxo-crotonic acid inhibitor, named YH-8, which was used as a scaffold for SAR investigations. A significant improvement in enzyme affinity was achieved. The results indicated that the

  蛋白激酶B（PknB）是结核分枝杆菌（M. tb）细胞分裂和细胞壁生物合成所必需的丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶。使用PknB进行的高通量筛选鉴定出一种名为YH-8的（E）-4-氧代巴豆酸抑制剂，该抑制剂被用作SAR研究的支架。实现了酶亲和力的显着改善。结果表明，α，β-不饱和酮骨架和“反式”构型对于对抗PknB的活性至关重要。而且具有芳基的化合物，特别是在苯环上具有吸电子取代基的化合物，其效能是YH-8的四倍。
• Efficient Synthesis of Uracil-Derived Hexa- and Tetrahydropyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nikita Tolstoluzhsky、Pavlo Nikolaienko、Nikolay Gorobets、Erik V. Van der Eycken、Nadezhda Kolos

  DOI：10.1002/ejoc.201300683

  日期：2013.8

  esters leads to hexahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids or the corresponding methyl esters in high to excellent yields. One-pot oxidation of the acid derivatives with CAN is accompanied by decarboxylation to give tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidines, while oxidation with bromine resulted in the formation of tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylic acids. The aromatization of methyl hexahydropyrido[2

  6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶与 3-（杂）芳酰基丙烯酸及其甲酯的反应生成六氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸或相应的甲酯，收率高至极好. 酸衍生物用 CAN 的一锅氧化伴随着脱羧作用得到四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶，而用溴氧化导致形成四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-5-羧酸。在环境条件下通过 K2CO3 介导的空气氧化实现了甲基六氢吡啶并 [2,3-d]pyrimidine-5-carboxylates 的芳构化。
• Design, synthesis, and bioevaluation of a novel class of (E)-4-oxo-crotonamide derivatives as potent antituberculosis agents
  作者：Jinfeng Ren、Jian Xu、Guoning Zhang、Changliang Xu、LiLi Zhao、XueFu You、Yucheng Wang、Yu Lu、Liyan Yu、Juxian Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.01.001

  日期：2019.2

  A series of novel (E)-4-oxo-2-crotonamide derivatives were designed and synthesized to find potent antituberculosis agents. All the target compounds were evaluated for their in vitro activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv(MTB). Results reveal that 4-phenyl moiety at part A and short methyl group at part C were found to be favorable. Most of the derivatives displayed promising activity against

  设计并合成了一系列新颖的（E）-4-氧代-2-巴豆酰胺衍生物，以寻找有效的抗结核药。评价所有目标化合物的抗结核分枝杆菌H37Rv（MTB）的体外活性。结果表明，发现A部分的4-苯基部分和C部分的短甲基是有利的。大多数衍生物显示出对MTB有希望的活性，MIC为0.125至4 µg / mL。尤其是，发现化合物IIIa16对MTB的MIC最佳活性为0.125μg/ mL，对耐药性临床MTB分离株的MIC最佳为0.05-0.48μg/ mL。
• Synthesis of completely fixed porphyrin-quinone compounds and the mutual orientation effect on electron transfer
  作者：Yoshiteru Sakata、Shuichi Nakashima、Yasushi Goto、Hitoshi Tatemitsu、Soichi Misumi、Tsuyoshi Asahi、Masaaki Hagihara、Shinya Nishikawa、Tadashi Okada、Noboru Mataga

  DOI：10.1021/ja00206a065

  日期：1989.11

  Synthese de [dioxo-7,10 octahydro anthracenyl-2]-10 (et [dihydro-4',7' dioxo-4',7' spirobi-2:2'-indanyl-5]-10-) diethyl-2,8 hexamethyl-3,7,8,12,13,18 porphyrines qui presentent une structure bloquee

  合成这些 de [dioxo-7,10 octahydro anthracenyl-2]-10 (et [dihydro-4',7' dioxo-4',7' spirobi-2:2'-indanyl-5]-10-) diethyl-2 ,8 hexamethyl-3,7,8,12,13,18 卟啉 qui presentent une 结构 bloquee
• Enantioselective, Cyclopentene-Forming Annulations via NHC-Catalyzed Benzoin−Oxy-Cope Reactions
  作者：Pei-Chen Chiang、Juthanat Kaeobamrung、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja0705543

  日期：2007.3.1

  N-heterocyclic carbene catalysts generated from triazolium salts promote the cyclopentene-forming annulation of α,β-unsaturated aldehydes and 4-oxoenoates with excellent levels of enantioinduction and preference for the cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentene diastereomer. Although the observed products could arise by conjugate additions of catalytically generated homoenolates, our mechanistic and stereochemical

  由三唑鎓盐产生的手性 N-杂环卡宾催化剂促进 α,β-不饱和醛和 4-氧代烯酸酯的环戊烯形成环化，具有出色的对映诱导水平和对顺式 1,3,4-三取代环戊烯非对映体的偏好。尽管观察到的产物可能是由催化生成的均烯酸酯的共轭加成产生的，但我们的机械和立体化学研究强烈支持一种新型反应流形，其特征是分子间交叉安息香反应和 NHC 催化的氧-科普重排。