(2E)-N-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-N-甲基丙-2-烯酰胺 | 1422176-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-N-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-N-甲基丙-2-烯酰胺
• 英文名称: (E)-N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylacrylamide
• 英文别名: (2E)-N-Methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide；(E)-N-methoxy-3-(2-methoxyphenyl)-N-methylprop-2-enamide
• CAS: 1422176-88-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: HVLBLSNBUQSQHU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-N-甲基丙-2-烯酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2-(2-methoxyphenyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-N-甲氧基-3-(2-甲氧基苯基)-N-甲基丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲胺衍生物作为多巴胺 D2 受体部分激动剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  对多巴胺 D 2受体 (D 2 R) 的部分激动剂活性是第三代抗精神病药——阿立哌唑、brexpiprazole 和卡利拉嗪的主要药理学特征。然而，所有这些药物都有一个共同的苯基哌嗪部分作为主要药效团。在这项研究中，我们设计并合成了一系列基于 2-苯基环丙基甲胺 (PCPMA) 支架的新型化合物，并研究了它们在 D 2 R 的药理活性。一些有效的 D 2通过结合亲和力筛选和 G 蛋白和 β-抑制蛋白测定中的功能活性分析鉴定 R 部分激动剂。结构-功能活性关系结果表明，间隔基团对于微调这些化合物的内在活性至关重要。化合物(+)- 14j和(+)- 14l显示出良好的药代动力学特性和对5-羟色胺2A (5-HT 2A ) 受体的出乎意料的选择性。小鼠超运动模型中的初步抑制作用证明这些 PCPMA 衍生的 D 2 R 部分激动剂作为潜在的新型抗精神病药是有效的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01327

文献信息

• General Method for the Preparation of Indole-2-Weinreb Amides
  作者：Franz Bracher、Carina Glas

  DOI：10.1055/s-0037-1610660

  日期：2019.2

  Abstract Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid Weinreb amides in a Hemetsberger–Knittel-type cyclization. The required vinyl azides are not accessible by Knoevenagel condensation, but are obtained by cerium(IV)-mediated oxidative azidation of the corresponding cinnamic Weinreb amides. Indole-2-Weinreb amides are obtained via thermolysis of α-azidocinnamic acid

  摘要 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。 吲哚-2-Weinreb酰胺是通过在Hemetsberger-Knittel型环化反应中对α-叠氮基氨基甲酸Weinreb酰胺进行热解而获得的。所需的乙烯基叠氮化物不能通过Knoevenagel缩合反应获得，但可以通过铈（IV）介导的相应肉桂酸Weinreb酰胺的氧化叠氮化获得。
• Chemoselective efficient synthesis of functionalized β-oxonitriles through cyanomethylation of Weinreb amides
  作者：Ashenafi Damtew Mamuye、Laura Castoldi、Ugo Azzena、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c4ob02398f

  日期：——

  Homologation of Weinreb amides with cyanomethyllithium: a new route to β-oxonitriles.

  Weinreb酰胺与氰甲基锂的同源化反应：β-氧代腈的新途径。
• Synthesis of α,β-Unsaturated α′-Haloketones through the Chemoselective Addition of Halomethyllithiums to Weinreb Amides
  作者：Vittorio Pace、Laura Castoldi、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1021/jo401236t

  日期：2013.8.2

  A straightforward synthesis of variously functionalized α,β-unsaturated α′-haloketones has been achieved through the chemoselective addition of halomethyllithium carbenoids to Weinreb amides at −78 °C. A comparative study employing the corresponding esters under the same reaction conditions pointed out that the instability of the tetrahedral intermediate formed from the latter is responsible for the

  通过在-78°C下将卤代甲基锂类胡萝卜素化学选择性加成到Weinreb酰胺中，已经实现了各种功能化的α，β-不饱和α'-卤代酮的直接合成。在相同的反应条件下使用相应的酯进行的比较研究指出，由后者形成的四面体中间体的不稳定性是观察到的甲醇形成的原因，而不是所需的卤代酮。
• Ionic liquids, microwave irradiation, and the synthesis of aryl Weinreb amides
  作者：Ahmed Al Otaibi、Adam McCluskey

  DOI：10.1007/s00706-017-2089-3

  日期：2018.3

  AbstractThe Heck coupling of aryl halides and N-methoxy-N-methylacrylamide was investigated in the room-temperature ionic liquids [BMIM][PF6], [BMIM][Br], [BMIM][BF4], [BMIM][OH], [BMIM][HCOO], EAN, PAN, and ETAN. Excellent yields of the expected N-methoxy-N-methylcinnamamides (ca 90%) and purity (> 96%) were afforded on simple diethyl ether extraction from [BMIM][PF6] and [BMIM][OH]. The described

  摘要在室温离子液体[BMIM] [PF 6 ]，[BMIM] [Br]，[BMIM] [BF 4 ]，[BMIM] [中，对芳基卤化物与N-甲氧基-N-甲基丙烯酰胺的Heck偶联进行了研究。OH]，[BMIM] [HCOO]，EAN，PAN和ETAN。从[BMIM] [PF 6 ]和[BMIM] [OH]进行简单的乙醚萃取，可获得预期N-甲氧基-N-甲基肉桂酰胺的优异收率（约90％）和纯度（> 96％）。所描述的方法具有高度的底物耐受性，并且甲基，甲氧基，氟，三氟甲基，酯，氰基，羟基，萘基和喹诺酮部分具有良好的耐受性。-NH 2和-NO 2收率低或没有反应部分。微波辐射的使用将反应时间从3小时（热）减少到5-15分钟，对反应结果没有实质性影响。 图形概要
• [EN] CYCLOPROPYLMETHANAMINES AS SELECTIVE 5-HT(2C) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CYCLOPROPYLMÉTHANAMINES UTILISÉES COMME AGONISTES SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS 5-HT(2C)
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2016123164A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Disclosed are 2-phenyl-cyclopropylmethanamines which are selective 5-HT(2C) receptor agonists and are used in the treatments of diseases and conditions wherein modulation of 5-HT(2C) receptors provides a benefit, such as obesity and psychiatric disorders.

  揭示了一种选择性5-HT(2C)受体激动剂2-苯基环丙基甲胺，用于治疗疾病和病况，其中调节5-HT(2C)受体能够带来益处，如肥胖和精神障碍。